有机化学基础选修五课件.ppt

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1、有机化学基础(选修五),1有机物的分类(1)按碳的骨架分类,官能团:决定化合物特殊性质的有机物的主要类别和官能团.,原子或原子团,羧基,CHO,NH2,COOH,2.有机化合物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子与其他原子形成4个共价键碳原子间不仅可以形成,还可以形成或多个碳原子可以形成碳链,也可以形成,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,碳环,(2)有机化合物的表示方法(以乙烯为例)乙烯的分子式为,电子式为,结构式为,结构简式为.,C2H4,(3)有机化合物的同分异构现象同分异构现象:化合物具有相同的,而不同的现象同分异构的类型A异构:碳链不同而产生的异构现象,如:,分子式,结构

2、,碳链,B异构:官能团位置不同而引起的异构现象:如:CH3CHCHCH3和CH2CHCH2CH3.C异构:具有不同官能团而引起的异构现象,如:CH3CH2OH和CH3OCH3.,位置,官能团,3有机化合物的命名(1)烷烃的命名烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团,如甲基、乙基命名A习惯命名法:CH3CH2CH2CH2CH3称为,CH3,CH2CH3(或C2H5),正戊烷,1下列说法正确的是()A分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物B具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物C互为同系物的有机物分子结构必然相似D互为同系物的有机物一定具有相同的通式,解

3、析:结构相似在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物,按照概念,A选项只具备分子组成上存在系差,其结构并不一定相似,例如,环丙烷(分子式为C3H6)和丁烯(C4H8)存在系差,但二者不是同系物,同理,具有相同的通式并不意味结构相似,故B选项错误,按照同系物的概念,C、D选项正确答案:CD,A2,5二甲基4乙基己烷B2,5二甲基3乙基己烷 C3异丙基5甲基己烷D2甲基4异丙基己烷,解析:据命名原则,将该烃碳原子编号为,3下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是(),答案:C,例题1请你按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,将其所属类别名称填在横线上,点拨:本题为按

4、官能团的类别给有机化合物分类据有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别,答案:(1)烯烃(2)炔烃(3)酚(4)醛(5)酯(6)卤代烃,下列有机物中属于芳香化合物的是()解析:各选项中的物质只有 含苯环,属于芳香化合物答案:C,1同分异构体的书写方法(1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构(2)就每一类物质,写出官能团的位置异构体(3)碳链异构按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写,(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式下面以C4H10O为例说明:符合CnH2n2O的有机物可能是醇或醚先

5、写符合醇的同分异构体a碳链异构2种,c按照氢四价原则,补上氢,共四种再写醚的同分异构体根据醚键位置及碳链异构,符合C4H10O的醚类共有3种:,2常见有机物的官能团异构,例题2根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是(),A.3 B4C5 D6点拨:解答本题首先要确定表中5号烃的分子式,然后根据同分异构体的书写方法确定该烃同分异构体的数目,解析:根据烃分子的排列顺序可知:序号为5的烃的分子式为C5H12,其同分异构体有:CH3CH2CH2CH2CH3、答案:A,下列物质中互为同分异构体的是(),A BC D解析:与CH3CH2CH2CH2Cl的分子式均为C4H9Cl,但二者

6、的结构不同,二者互为同分异构体答案:C,方法归纳:同分异构体数目的判断方法(1)记住已掌握的常见物质的异构体数.例如:甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、乙炔、乙烯等只含一种氢原子的分子一卤代物只有一种;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;戊烷、丁烯、戊炔有3种.,(2)基元法:例如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同类物质的同分异构体.(3)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代 Cl).(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子

7、上的氢等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于对称位置上的碳原子上的氢原子等,1烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算(1)选取最长、支链最多的碳链为主链,(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”的原则“近”:以离支链最近的主链一端为起点编号“简”:在近的基础上,从较简单的支链一端开始编号“小”:在“近”和“简”的基础上,使各取代基的位次和最小,(3)按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的号位和名称阿拉伯数字用“,”隔开,汉字与阿拉伯数字用“”连接(4)实例:其名称为2,3,6三甲基4乙基庚

8、烷,2烯烃和炔烃的命名(1)选主链:将含有或的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”(2)编号定位:从距离或最近的一端对主链碳原子编号;,(3)将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明或的位置例如:名称:2乙基1戊烯名称:4甲基2戊炔,3苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示,邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,例题3下列各化合物的命名中正确的是(),点拨:解答该题先要确定各选项中各有机物含有的官能团,然后根据各选项中的有机

9、物结构简式作出正确的命名解析:A的正确命名为1,3丁二烯;B应从离羟基最近的一端开始编号,正确名称为2丁醇;C为邻甲基苯酚;D主链上有4个碳原子,为2甲基丁烷答案:D,按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容:(1)新戊烷用系统命名法命名为_(4)分子式为C3H6的烯烃的结构简式为_,名称为4甲基2戊炔1 mol该烃完全燃烧消耗8.5 mol O2.(4)C3H6的烯烃结构简式为CH3CHCH2.答案:(1)2,2二甲基丙烷(2)乙苯(3)C6H104甲基2戊炔8.5(4)CH3CHCH2,某化工厂的废液中经测定知主要含有乙醇,其中还溶有苯酚(熔点:43)、乙酸和少量二氯甲烷现欲从废液中回收

10、它们,根据各物质的熔点和沸点,该工厂设计了以下回收的试验方案,试回答下列问题:(1)写出A、B、C的化学式:A_,B_,C_;(2)写出操作D的名称_(3)写出回收物、和G的组成:_;_;G_.,解析:试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠,所以A可能为NaOH或Na2CO3溶液(不能是NaHCO3,因为它不和苯酚反应);由“回收物(40、78)”知操作D为分馏;G为苯酚钠和乙酸钠,通过加入物质B和操作E得到苯酚和乙酸钠溶液,可知物质B和苯酚钠反应生成苯酚,而与乙酸钠不反应,可知B的酸性比乙酸弱比苯酚强,B为CO2,操作E为分液乙酸钠到乙酸,说明加入酸性比乙酸强的物质,稀硫酸(不能是盐酸,

11、因为它易挥发),操作F为蒸馏,答案:(1)Na2CO3(或NaOH)CO2稀H2SO4(2)分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠,1下面的原子或原子团不属于官能团的是()AOH BBrCNO2 D,解析:卤素元素的原子(如Br)、硝基(NO2)、碳碳双键()均属于官能团,而OH为氢氧根离子,不属于官能团答案:A,2迄今为止,以下各族元素中生成化合物的种类最多的是()AA族 BA族CA族 DA族解析:有机物都含有碳元素,故A族元素中生成的化合物种类最多答案:C,3有A、B两种烃,含碳的质量分数相同,关于A、B的下列说法正确的是()AA和B一定是同分异构体BA和B不可能是同系物CA和B的实验式一定

12、相同D各取1 mol A和B完全燃烧生成CO2的质量一定相同,解析:A、B两种烃中碳的质量分数相同,则氢的质量分数也相同因此,A、B两种烃的最简式(实验式)相同但A、B两种烃的相对分子质量不一定相同,故A、B两种烃不一定属于同分异构体,也不一定属于同系物答案:C,4某烷烃的相对分子质量为72,跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物有3种,这种烷烃是(),解析:烷烃的分子通式为CnH2n2,则14n272,n5.故烷烃为C5H12,其同分异构体分别为:,答案:A,5.下列各组物质属于同系物的是,属于同分异构体的是,属于同素异形体的是,属于同位素的是,属于同一种物质的是.O2和O3 氕和氚 麦芽糖和蔗糖,解析:结构相似,化学性质相同,组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物为同系物,如:苯与对二甲苯C2H2与C4H6组成上尽管相差2个“CH2”,但二者的结构不一定相同,二者不一定为同系物;蔗糖与麦芽糖,乙醇与甲醚,CH3CH2NO2和,均属于同分异构体;O2和O3是同一元素的不同单质,二者互为同素异形体;氕和氚都是同一元素的不同原子,属于同位素;由CH4的正四面体结构可知:,和 是同一种物质;淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n,但二者的n值不同,二者不属于同分异构体答案:,

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