有机化学课件第一章.ppt

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1、高职高专有机化学各章,第一章 有机化合物概述第二章 脂肪烃和脂环烃第三章 芳香烃第四章 对映异构体第五章 卤代烃第六章 醇、酚和醚第七章 醛和酮第八章 羧酸及其衍生物第九章 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯第十章 含氮有机化合物,第十一章 含杂原子有机化合物第十二章 生命有机化学第十三章 有机化合物的波谱知识简介第十四章 有机化合物的分离与纯化技术,第一章 有机化合物概述,第一节 有机化合物与有机化学,第二节 有机化合物一、有机化合物的特性二、有机化合物的结构三、有机反应中共价键的断裂和反应类型四、有机化合物的表示方法五、有机化合物的分类,第三节 有机反应中的酸碱概念,第四节 研究有机化合物的方法,

2、第一节 有机化合物与有机化学,有机化合物与人类生活有着密切关系,人类对有机化合物的认识过程：1828年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成，打破了唯生命力论学说。,1.有机化合物的涵义 在有机化合物中，绝大多数都含有C碳、H氢两种元素，有些还含有O氧、S硫、N氮、P磷、X卤素等其他元素。所以，现在人们认为，有机化合物就是碳氢化合物（烃）及其衍生物。,2.有机化学的涵义 有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。在化学上，通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。因此，有机化学也就是研究烃及其衍生物的化学。,有机化合物与人们的生活密切相关。,有机化合物种类繁多，数量巨

3、大，且增加很快。,19651970年，年均新增26.2万种，19952000年，年均新增130万种。,有机化学研究的对象是有机化合物。,主要分支：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机化学、物理有机化学、有机分析化学等。,药物化学、香料化学、农药化学等学科以及生命科学、材料科学、环境科学和能源、工业、农业等方面，都与有机化学有着密切的关系。,1901-2000年，Nobel化学奖共91项，其中有机化学方面的有56项，占61.5%。,第二节 有机化合物,一、有机化合物的特性,有机化合物简称有机物，有机物与无机物相比有以下特点：,2.熔点、沸点较低,3.难溶于水，易溶于有机溶剂,水是强

4、极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机溶剂“相似相溶”原理。,1.容易燃烧 除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。,4.反应速率慢 无机反应是离子型反应，一般反应速率都很快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速率比较慢。,5.副反应多，产物复杂,有机化合物的分子大多是含多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，得到

5、多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。6、热稳定性差 大多数有机化合物的熔点在200-300之间。,1、碳原子的四价 碳原子可以与其他原子相结合，也可以自身相结合。碳原子间的连接方式可以是链状，也可以是环状。通过共用电子对形成共价键时，可以以单键、双键或三键结合。2、共价键的形成 例如,碳原子是以激发态共用电子对的形式与其他原子形成分子的，即以共价键形成分子的。所以有机物的主要键型是共价键。,第二节 有机化合物,二、有机化合物的结构,3、同分异构现象,在有机化合物中，同一分子式可以代表原子间几种不同的排列次序

6、和连接方式的几个不同物质。如分子式C2H6O可以代表以下两种化合物：乙醇 C2H5OH 二甲醚 CH3-O-CH3,这种分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。,4、共价键的属性 键长、键角、键能以及键的极性等物理量，统称为共价键的属性：,(1)键长 形成共价键的两个原子核之间的平均距离称为键长。一般说来，共价键越短，表示键越强，越牢固。SeeP4表1-1.,(2)键角 共价键有方向性，键角反映了分子的空间结构。两价以上的原子与其他原子成键时，两个共价键之间的夹角称为键角。,(3)键能 由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量叫键能。键能

7、表示共价键的牢固程度。键能越大，说明两个原子结合得越牢固。SeeP4表1-1所示。,(4)键的极性 两个相同原子形成的共价键（如HH、CLCL），没有极性，称非极性共价键；两个不相同的原子形成的共价键（如HCL、CH3CL），具有极性，称极性共价键。,键的极性。键的极性是由于成键的两个原子之间的电负性差异而引起的。SeeP5表1-2所示。CH3+Cl-,5、共价键的特点 共价键与离子键相比，它具有下列特点：,（1）共价键具有饱和性 当一个电子和另一个电子配对成键后，就不能i再和其他电子配对成键了，这就是共价键的饱和性。（2）共价键具有方向性 电子在原子轨道空间方向上重叠才能形成稳定的共价键，因

8、此共价键有方向性。SeeP4图1-1所示。,三、有机反应中共价键的断裂和有机反应类型,（一）有机反应中共价键的断裂 1、均裂 发生共价键均裂的反应称均裂反应。共价键断裂时，共用电子对平均分配给两个成键原子，生成自由基:A：B A+B 通过自由基进行的反应叫自由基反应。自由基反应一般要在光照条件或高温加热下进行。,2、异裂 发生共价键异裂的反应称异裂 反应。共价键异时，成键的一对电子保留在一个成键原子上。异裂有两种情况：,异裂 A+：B-A：B碳正离子：A-+B+碳负离子,离子型反应：通过共价键异裂进行的反应，一般在酸碱或极性物质催化下进行，离子反应根据反应试剂的类型不同又可分为亲电反应和亲核反

9、应。,周环反应(协同反应)：旧键的断裂和新键的生成同时发生。,四、有机化合物的表示方法,由于有机化合物普遍存在同分异构现象，因此仅用分子式表示不行，必须用构造式或结构简式来表示。分子式只能表示分子中原子在数量上的关系；构造式则能够表示出分子中各原子的排列顺序和连接方式；结构简式是介于结构式和分子式之间的一种式子。是有机化合物常用的一种表示方法。,自由基反应：反应的活性中间体是自由基，通过共价键均裂进行反应，一般在光和热的作用下进行。,（二）有机反应的类型,共价键异裂生成离子而引发的反应称离子型反应。,1、蛛网式,2、结构简式,3、键线式,四、有机化合物的表示方法,CH3CHCH2CH2CH2C

10、H3,CH3,碳原子间连接成环，环内也可有双键、三键。这类化合物与开链化合物的性质相似，故统称为脂肪族化合物。,2、碳环化合物 碳原子相互连接成环，分为三种。（1）脂环族碳环化合物,（一）按碳骨架分类 1、开链化合物 碳原子相互结合形成链状，两端张开不成环，也称脂肪族化合物。如：,五、有机化合物的分类,CH3-CH3 CH2=CH2 CHCH乙烷 乙烯 乙炔,分子中含有一个或多个苯环的化合物。,（2）芳香族碳环化合物,（3）杂环化合物 碳原子与氧、硫、氮等其他原子组成的环状并具有与苯类似结构特点的化合物称为杂环化合物。如噻吩、嘌呤、嘧啶、呋喃等。,噻吩 嘌呤 嘧啶 呋喃,(二)按官能团分类Se

11、eP8表1-3,例如,有机物,烃,烃的衍生物,链烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,卤代烃,含氧衍生物,醇,醛,羧酸,CH3CH3,CH3Br,CH3OH,CH3-O-CH3,CH3CHO,CH3COOH,CH2CH2,CH CH,酮,酚,醚,酯,CH3COOCH2CH3,第二节总结：,1、卤代烃,RX,2、醇,OH,甲醇,乙醇,3、酚,OH,羟基,4、醛,甲醛,乙醛,苯甲醛,醛基,5、醚,R，R指烃基,CH3OCH3,CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH2CH3,6、羧酸,COOH,甲酸,乙酸,羧基,7、酯,HCOOC2H5,CH3COOC2H5,甲酸乙酯,乙酸乙酯,酯基,8、烃

12、及其分类表,饱和烃,不饱和烃,烃,类别,烷烃,环烷烃,烯烃,炔烃,CH2=CH2,CHCH,CH4,芳香烃,9、烃类的衍生物综合表,第三节有机反应中的酸碱概念,一、布朗斯特酸碱理论在反应中能提供质子的分子或离子均称为酸，也叫布朗斯特酸或质子酸；在反应中能接受质子的分子或离子均称为碱。CH3COOH=CH3COO+H 酸 共轭碱NH3+H=NH4 碱 共轭酸酸1 碱2 酸2 碱1HA+B=BH+A,二、路易斯酸碱理论路易斯酸具有接受电子对的能力，具有亲电性，因而它是亲电试剂；路易斯碱具有给予电子对的能力，具有亲核性，是亲核试剂。,常见路易斯酸为有空轨道的分子或正离子，如ALCL3、BF3、FeC

13、L3、ZnCL2、Ag离子、R离子、NO2离等；常见路易斯碱为具有未共用电子对的分子或负离子，如NH3、ROH、X、OH、RO等负离子。,第四节研究有机化合物的方法,一、分离提纯 常用提纯方法有：1、结晶与重结晶利用被提纯的晶体物质和杂质在同一种溶剂中的溶解度不同，将其与杂质分离的方法叫结晶。重结晶是提高结晶物质纯度的重要方法。常用试剂有：水、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氧六环、四氯化碳、苯等。2、蒸馏蒸馏有常、减压蒸馏、水蒸气蒸馏及分馏。,3、升华 某些固体物质不经过熔化直接变为蒸气，而后又冷凝下来变为固体。,4、萃取 用一种与溶液中的溶剂互不相容的另一种溶剂，将溶质从溶液中提取出来的过程

14、叫萃取。5、色谱 利用吸附剂对混合物各组分的吸附能力不同，把提取物与杂志分离的方法。常用吸附剂有氧化铝、硅胶、淀粉等。色谱分柱色谱、薄层色谱、液相色谱等。,二、元素分析,1、元素定性分析 目的是分析有机物由哪些元素组成。2、元素定量分析 就是确定各种元素的百分含量。SeeP10-11（1）C和H2的定量分析（2）N2的定量分析（3）卤素X的定量分析（4）S的定量分析（5）O2的定量分析,三、分子与结构式的确定,1、实验式的计算 将各元素的质量分数用相应的相对原子质量去除，就得出化合物中各元素原子的简单比即为实验式。SeeP11例题。,2、相对分子质量的测定,谢谢！同学们再见！,（1）对于气体和

15、易挥发的有机物的相对分子质量可用蒸气密度法测定。（2）对于固体有机物常用沸点升高或凝固点降低法测定。式中mb样品B的质量，g;E摩尔凝固点降低常数；ma溶剂A的质量，g;TB样品容在A溶剂内所观察到的凝固点降低的度数。,Zsq-XiZuo-,谢谢分享,公元1964年10月16日下午三时整，伴随着一声惊雷，在古老东方的丝绸之路上，在中国西部的罗布泊上空新疆罗布泊试验基地），一朵巨大的蘑菇云冉冉升起。,一九六七年六月十七日中国自行设计、制造的第一颗氢弹在中国西部地区上空试爆成功，中国真正跨入核大国的行列。,1970年4月24日，“长征一号”运载火箭在酒泉发射中心首次发射我国第一颗人造地球卫星“东方红一号”。,