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1、第十一章 杂环化合物和生物碱第一节 杂环化合物 一 杂环化合物的分类和命名 二 杂环化合物的 结构和芳香性 三 杂环化合物的化学性质 四 重要的杂环化合物第二节 生物碱（略）,学习要求：,1.掌握几种常见杂环化合物命名2.掌握吡咯、吡啶的结构3.掌握吡咯、吡啶的化学性质4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质,含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。,本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同程度芳香性的化合物。,1 杂环化合物的分类和命名,一、分类,第一节 杂环化合物,二、杂环化合物的命名,译音命名法,对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂
2、环为母体，然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始依次用，将环上的原子编号，也可以用希腊字母、编号，靠近杂原子的碳原子为位，依次为位、位：,6-氨基嘌呤,2.双键氢化产物的命名,四氢吡咯,2，5-二氢吡咯,六氢吡啶,多杂原子杂环，按O,S,N顺序编号，杂原子位次和最小。稠杂环，编号统一规定。,2 杂环化合物的结构,一、五元杂环化合物的结构,以吡咯为例说明它们的结构：,符合休克尔规则，具有芳香性。,富电子的芳杂环，亲电取代易发生，相当于苯酚或苯胺，取代在位。,二、六元杂环化合物的结构,符合休克尔规则，具有芳香性。,缺电子的芳杂环，亲电取代难发
3、生，相当于硝基苯，取代在位。,3 杂环化合物的化学性质,一、亲电取代反应,五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。发生亲电取代反应的活性顺序是：噻吩吡咯呋喃苯吡啶,六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比苯小，与硝基苯类似，且取代反应一般发生在位。,1.卤代,Br,0oC,乙醇,2.硝化,3.磺化,4.付克反应,二、加成反应,产物为仲胺，不具有芳香性,三、氧化反应,五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。,六元杂环是缺电子的芳杂环，一般对氧化剂相当稳定。,四、酸碱性,在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的共轭体系，使氮上电
4、子云密度降低而减弱对质子的吸引力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以吡咯表现出一定的弱酸性（pK）。,在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此 吡啶显碱性，与酸能形成盐。,4 五元杂环化合物的特性反应,一、呋喃及其衍生物,呋喃,呋喃与盐酸浸过的松木片呈绿色，可用来鉴定呋喃的存在。,糠醛（-呋喃甲醛）,与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来鉴定糠醛。糠醛具有呋喃和无-H的醛的（如甲醛）的双重化学性质。,二、吡咯及其衍生物,吡咯,卟啉化合物,基本结构:是由四个吡咯环或氢化吡咯环的碳原子通过四个次甲基（）交替连接组成的大环，这个大环叫卟吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。,与盐酸浸过的松木片呈红色，可用来鉴定吡咯及其低级的同系物的存在。,卟吩环,血红素：中心离子是Fe;叶绿素：中心离子是Mg,5 六元杂环化合物的命名,一、吡啶及其衍生物,-吡啶甲酰胺,-吡啶甲酸 烟酸,-吡啶甲酰胺 烟酰胺,烟碱（尼古丁）,二、嘧啶极其衍生物,6 稠杂环化合物,一、吲哚及其衍生物,吲哚,-甲基吲哚（粪臭素）,-吲哚乙酸 IAA,二、嘌呤的重要衍生物,腺嘌呤6-氨基嘌呤,鸟嘌呤2-氨基-6-羟基嘌呤,
