有机化合物1有机化合物的分类、结构和命名.ppt

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1、2023/8/18,有机化合物,有机化合物的分类、结构和命名,高三化学第一轮复习,【考纲点击】1了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物的结构式2了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式3能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物4能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响,【考情播报】1依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式，侧重于对官能团种类和官能团位置的考查2有机化合物同分异构体的考查3简单有机物命名的考查4将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等.,1按碳的骨架分类,链状化合物(如)

2、,CH3CH2CH2CH3,环状化合物,脂环化合物(如),芳香化合物(如),(1)有机化合物,炔烃(如),烷烃(如),烯烃(如),(2)烃,脂肪烃,链状烃,脂环烃：分子中不含苯环，而含其他 环状结构(如),芳香烃,苯(),苯的同系物(如),稠环芳香烃(如),C2H6,C2H4,C2H2,2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的(2)有机物的主要类别、官能团,CC,原子或原子团,(碳碳叁键),(羟基),羟基,醛基,酯基,两组重要概念1根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能 单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共 用电子对,(2)根：从结构上根一般不含未

3、成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团相同的官能团连接在不同的原子或原子团上也可导致物质的类别不同，如 和.,2芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念 苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的 侧链全部是烷烃基的芳香烃 芳香烃：含有苯环的烃 芳香族化合物：含有苯环的化合物,(2)三类物质的关系图示,当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于多种类别，如，既可看作醇类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物,1樟脑是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、

4、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是()A樟脑是一种无机物B樟脑是一种有机物C樟脑是一种芳香化合物D樟脑是一种脂环化合物,解析：从图中给出的结构简式可以看出含有脂环，不含有苯环，所以是一种脂环化合物不是芳香化合物，是一种有机物不是无机物,答案：BD,1有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有 个电子，能与其他原子形成 个 键,4,4,共价,(2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之 间也能形成 键、键或 键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大,单,双,三,2有机化合物的同

5、分异构现象(1)概念 化合物具有相同的，但具有不同 的现象叫同分 异构现象具有同分异构现象的化合物互为(2)同分异构体的类别 碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同 分异构现象，如正丁烷和异丁烷；,分子式,结构,同分异构体,位置异构：由于官能团 不同产生的同分异构现象，如1丁烯和；官能团异构：有机物分子式相同，但 不同产生的异构现象，如乙酸和；给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构,在碳链上所处的位置,2丁烯,官能团,甲酸甲酯,同分异构体的书写方法1同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，

6、不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间,(2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构(3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种,2常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2、(2)C4H9：4种，结构简式分别为：,3同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种,(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体

7、数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效,(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体(2)同分异构体的最简式相同但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体(3)同分异构体研究对象并不专指有机物，如：CO(NH2)2和NH4CNO(无机物)互为同分异构体,例1.2000年，国家药品监督管理局发布通告，暂停使用和销售含苯丙醇胺的药制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PP

8、A）结构简式如下：-CH-CH-CH3其中-代表苯基。苯丙醇胺是一种一 OH NH2取代苯，取代基是-CH-CH-CH3 OH NH2（1）PPA的分子式是。（2）它的取代基中有两个官能团，写出其中一种的名称。（请填写汉字）,（1）C9H13NO（2）羟基 氨基,例1.2000年，国家药品监督管理局发布通告，暂停使用和销售含苯丙醇胺的药制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：（3）将-、H2N-、HO-在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：-CH-CH-CH3、-CH-CH2-CH2-NH2、OH NH2 OH-CH2-CH-CH2、-CH-CH-CH3、

9、OH NH2 NH2 OH-CH-CH2-CH2-OH NH2请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出-OH和-NH2连在同一碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：、。,(2)醛A的异构体甚多.其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是:,如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。,(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称_。(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式_。(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_(填代号)。(

10、6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_(填代号)。,分析每个问题时注意以下几个方面：用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差若干个CH2原子团；分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。,2下列叙述中，正确的是()A相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体B含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物C结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D分子通式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物,解析：互为同分异构体

11、的物质必须满足“分子式相同、结构不同”的条件，互为同系物的物质必须满足“结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团”的条件，相对分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似；结构对称的烷烃，分子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一种，如丙烷,答案：B,3(2009合肥模拟)2,2,4,4四甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A2种B3种C4种 D5种,解析：2,2,4,4四甲基戊烷的结构简式为，其分子内有2种氢原子，所以与Cl2发生取代反应时生成2种一氯代物,答案：A,（2006浙江赛5）主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构

12、体。则与这种烷烃具有相同的碳原子数、主链上也为4个碳原子的单烯烃，共有异构体()A3种 B4种 c5种 D2种,B,（2010江苏高考9）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为,下列说法正确的是A可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种,BD,（2010浙江赛9）某芳香化合物的分子式为C8H8Cl2O2，其分子结构中有三种不同化学环境的氢，它们的数目之比为611，且分子中的Cl原子皆形成C

13、Cl键，则其可能的结构有（）A2种B3种 C4种D5种,C,（2005浙江赛4）已知Co(NH3)63+呈正八面体结构，若其中有两个NH3分子分别被Cl-和H2O取代，所形成的Co(NH3)2Cl2(H2O)23+的几何异构体种数有（不考虑光学异构）几种(A)3种(B)4种(C)5种(D)6种,C,1烷烃的习惯命名法,如C5H12的同分异构体有3种，分别是：、，用习惯命名法分别为、,CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷,异戊烷,新戊烷,2有机物的系统命名法(1)烷烃,命名为,3,3,4三甲基己烷,(2)烯烃,命名为,2甲基2戊烯,(3)炔烃,命名为,5甲基3乙基1己炔,(4)苯的同系物,命名

14、为,1,3二甲苯,有机物的系统命名法1烷烃命名(1)烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算(2)原则 最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链,b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如,含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链,编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简”如,c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而

15、中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如,写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷,2烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号,(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置例如：,命名为4甲基1戊炔

16、,3苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号,有机物命名常出现的错误：主链选取不是最长，号码编写不是最小，取代基主次不分,4下列各化合物的命名中正确的是()ACH3CH=CHCH3二丁烯,解析：选项A双键在2号碳上，应命名为2丁烯；选项B命名时应从离支链近的一端开始编号，所以应命名为2甲基丁烷；选项C命名时应说明取代基的位置，为邻甲基苯酚或2甲基苯酚,答案：D,（20

17、10上海卷）3下列有机物命名正确的是ABCD,1，3，4-三甲苯,2-甲基-2-氯丙烷,2-甲基-1-丙醇,2-甲基-3-丁炔,B,例1(2009安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,思路点拨解答本题应注意以下两点：(1)各种官能团的结构、本质区别(2)各种官能团的表示方法,课堂笔记选 本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，

18、故B、C、D错误.,A,例2(2009海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)：()A7种 B8种C9种 D10种,课堂笔记选 可按如下规律来书写判断：甲酸丁酯4种(丁基4种异构体)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构体)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构体)共9种,思路点拨书写时注意按照一定顺序，防止遗漏,C,一般书写同分异构体的顺序是：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写,探究有机化合物的结构和性质 该类题目常常和一些新物质联系在一起，以信息题的形式进行考查涉及到的知识主要是官能团的结构和性质解答该类题目要注意，仔细分析

19、题目提供的信息一般来说，题目中出现的信息在解题中是直接使用的，基本没有干扰作用或无效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以对于该类题目只要有正确的认识，一般都能迎刃而解,(2010银川一中月考)丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体它的球棍模型如下图所示：(图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N),(1)丙烯酰胺的分子式为_，结构简式为_(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是_A丙烯酰胺分子内所有原子不可能都在同一平面内B丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物C丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色,(3)工业上生产丙烯酰胺的方法之一是(反应均在一定条件

20、下进行)：反应和反应都是原子利用率100%的反应，反应所需另一反应物的分子式为_，反应的化学方程式为_.(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式_,【解析】通过丙烯酰胺分子的球棍模型可知，分子中含有4种原子，在有机化合物中最小的原子是氢原子，故5个白球是氢原子，通过“丙”字可知三个“绿球”是碳原子，而直接以单原子连接在碳原子上的多为氢原子和氧原子，故“红球”为氧原子，“蓝球”是氮原子,(1)由上面的分析可知丙烯酰胺的结构简式为，分子式为C3H5ON.,(2)氨基结构类似于氨分子，属于三角锥形，所以丙烯酰胺分子内所有原子不可能都共面，选项A正

21、确；分子中含有氮原子，不属于烃的含氧衍生物，选项B错误；该有机化合物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色，选项C、D正确,(3)对于原子利用率100%的反应，其中一种反应物的推断可以采用“减法”，即用生成物减去一种反应物由此可知反应所需另一反应物的分子式为HCN；反应所需另一反应物的分子式为H2O.(4)丙烯酰胺中含有碳碳双键，可以发生加聚反应而生成聚丙烯酰胺.,【答案】(1)C3H5ON(2)ACD,有机物中共面共线问题,熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。CH4是正四面体构型；任意三个原子在同一个平面内；乙烯是平面四边形构型，两个碳原子和四个氢原子

22、在同一个平面内；乙炔是直线型，四个原子在同一条直线上；苯是平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子在同一个平面内；甲醛是平面结构，四个原子在同一个平面内（但两条碳氢键不在一直线上）。萘和蒽均为平面结构等。,一、甲烷的正面体结构：,甲烷空间结构为正四面体，C原子位于正四面体中心，四个氢原子位于正四面体的顶点，CH键之间的键角为10928，分子中有且只有三原子共面。,练习：将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起来可以构成一个正方体，设想将一个甲烷分子放入其中，碳原子将居于该正方体的中心，黑球表示个氢原子居于该正方体的一个顶点上，请在图上画出另外个黑球，以标示其它个氢原子的位置。,二、乙烯的平面结构：,

23、所有的六个原子在一个平面上，键角120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。,三、乙炔的直线结构：,当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,四、苯的平面结构：,当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,“一CC一”单键可以旋转、“一CC”双键不能旋转。,共线、共面分析：,1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。,2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,复杂分子一般都是由简

24、单小分子组合而成。,3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。,判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况，及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须注意“一定”、“可能”等条件要求。,练习1：描述CH3CHCHCCCF3 分子结构的下列叙述中，正确的是：、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子不可能都在一条直线上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上,BC,练习2：描述,结构的下列叙述中，正确的是（）A.除苯环外的其余碳原子

25、有可能都在同一条直线B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上,BD,练习3：下列分子中的个碳原子不可能处在同一平面上的是：,A,B,C,D,AC,练习4：下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是：、CH2CHCN、CH2CHCHCH2 C、CHCH2 D、CH2CCHCH2 CH3,D,练习5：在 CH3 CHCHCCCH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是：、个、个、个、个,D,练习6：某分子具有如下结构：C6H5COCCCH3试回答下列问题：(1)在同一直线上的原子最多有_个；(2)一定在同一平面

26、上的原子最多有_个；(3)可能在同一平面上的原子最多有_个。,4,12,17,练习7:（06广东）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可以双键断裂、两端基因重新组合成新烯烃。若CH2C(CH3)CH2CH3与CH2CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成烯烃中共平面的碳原子数可能为A2，3，4 B3，4，5C4，5，6 D5，6，7,C,1下面的原子或原子团不属于官能团的是()AOHBBrCNO2 D,.,解析：卤素元素的原子(如Br)、硝基(NO2)、碳碳双键()均属于官能团，而OH为氢氧根离子，不属于官能团,答案：A,2下列物质中，属于酚类的是(),解析：酚类是羟基直接连在苯环上所形成的

27、化合物，故A、C、D均不是酚类，只有B符合题意,答案：B,3(2009上海高考)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图下列叙述正确的是(),A迷迭香酸属于芳香烃B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应,解析：A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应C项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应D项，分

28、子中有4个酚羟基和1个羧基，共消耗5 mol NaOH；还有1个酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH.,答案：C,4下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D乙醇和丙醇,.,解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项C中两种物质的分子式均为C5H12；选项D中的两种物质的分子式分别为：C2H6

29、O和C3H8O.,答案：D,5根据要求对下列物质进行分类：ACH3CH=CHC(CH3)3,DHOCH2CH=CHCH2COOH,(1)属于烃的是_；(2)属于卤代烃的是_；(3)既属于醛又属于酚的是_；(4)既属于醇又属于羧酸的是_,解析：A中只含有碳和氢两种元素，属于烃类；B中含有碳碳双键和溴原子，属于卤代烃；C中含有醛基和与苯环相连接的羟基，既属于醛又属于酚；D中含有羟基和羧基两种官能团，既属于醇又属于羧酸,答案：(1)A(2)B(3)C(4)D,6写出下列化合物的名称或结构简式：(1)结构简式为,的烃名称为_.,(2)结构简式为 的烃可命名为_(3)2,5二甲基2,4己二烯的结构简式：_.,答案：(1)3甲基2丙基1戊烯(2)1甲基3乙基苯,