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1、有机化学专题复习,有机化合物复习(一)分类、通式、同分异构体、命名,1、概念：有机与无机物的定义,有机物：含碳元素的化合物。除碳的 氧化物、碳酸（氢）盐及金 属碳化物。,无机物：一般指组成里不含碳元素的 物质。但碳单质、碳的氧化 物、碳酸（氢）盐及金属碳 化物属于无机物。,一、有机物与无机物的比较,2、有机物的特点,一个苯环，侧链全为烷基,CnH2n-6,苯的同系物,一个碳碳叁键,CnH2n-2,炔烃,一个碳碳双键,CnH2n,烯烃,特点：CC,CnH2n+2,烷烃,结构特点,通式,分类,二、有机物的分类、通式、官能团,1、烃,饱和烃,不饱和烃,芳香烃,环烷烃,CnH2n,有一个环,二烯烃呢？
2、,2、烃的衍生物,酯链,CnH2nO2,酯,COOH,CnH2nO2,酸,CHO,CnH2nO,醛,OH,CnH2n-6O,酚（苯酚的同系物）,OH,CnH2n+2O,醇,X,CnH2n+1X,卤代烃,官能团,通式（饱和一元代物）,分类,烃的衍生物,三同分异构体与命名,（一）同分异构体,(1)判断同分异构体、同系物的方法：,根据概念判断,(2)同分异构体类型及数目推算方法：按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。碳链异构：5个碳的碳链有3种 位置异构：（官能团）异类异构：（官能团不同）举例：C5H10 炔烃和二烯烃、烯烃和环烷烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯观察结构特点，找
3、对称面、找互补关系等，要注意思维有序。（CH4、C2H4、C2H2、C6H6的空间结构）,平面型,直线型,平面型,正四面体,空间结构,推广,120,180,120,10928,键角,键能,键长,苯,乙炔,乙烯,甲烷,乙烷 苯 乙烯 乙 炔,乙烷 苯 乙烯 乙 炔,1、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中,正确的是().(A)6个碳原子有可能都在一条直线上(B)6个碳原子不可能都在一条直线上(C)6个碳原子有可能都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,2、在HCC CH=CHCH3分子中，,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A 6个 B 7个 C 8个 D
4、11个处在同一直线上的碳原子数是（）A 5个 B 6个 C 7个 D 11个,D,C,同分异构体的书写方法：减链法可概括为“两注意、四句话”两注意：选择最长的碳链为主链，找出中心对称线四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由领到间,例2：分子式为C5H10O的有机物可发生银镜反应和加成反应，则该有机物的同分异构体有多少种？,要求掌握书写的同分异构体1、6个碳以下的烷烃2、5个碳以下的烯烃和炔烃3、9个碳以下的苯的同系物,（二）命名,原则：(1)选主链(2)定碳位,1.烷烃命名步骤(1)找主链:最长 支链最多(2)编碳号：离支链：最近、和最小(3)写名称：先简后繁，相同基合并,(
5、1)找主链:最长、支链最多、含双键（或叁键）(2)编碳号：离双键（或叁键）最近、支链（最多、和最小）(3)写名称：先简后繁,相同基合并 标出双键（或叁键）的位置取代基位置 取代基个数 取代基名称双键位置主链名称（或叁键）,2.烯烃(炔烃）的命名步骤,3.苯的同系物的命名：,以苯环为母体，苯环上的烃基为侧链，先读取代基，后读苯环,4.链烃衍生物的命名,1）选主链：最长、支链最多、连有官能团的碳原子(2)编碳号：离连有官能团的碳原子最近、支链（最多、和最小）,5.芳香烃衍生物的命名 要求掌握常见的几种,6.酯的命名 某酸某酯,有机化合物复习(二)各类物质的性质、官能团的性质、有机反应类型,2）常见
6、气态有机物 四碳及四碳以下的烃、甲醛 3）水溶性 易溶：低级醇、醛、低级羧酸等 难溶：比水轻：烃、酯、油脂等 比水重：溴苯、硝基苯、溴代烷、碘代烷 三氯甲烷、四氯化碳等,1.物理性质：,四、有机物重要性质：,1）烃：密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；,2.掌握各类有机物的结构和性质的关系。（各官能团的性质）,注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。,如：以乙醇为例 H H HCCOH H H,.
7、,.,.,.,d,c,b,a,问：断d键发生什么反应？,（消去）,断b键能发生什么反应？,（消去或取代）,什么样的醇可去氢氧化？,（与OH相连C上有H）,什么样的醇不能发生消去？,(与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）,取代,酯化,加成,丁二烯型 n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B,催化剂,温度压强,乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n,催化剂,加聚,混合型,n CHCH2+n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n,催化剂,催化剂,相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响,OH:与钠反应水、醇羟基、酚羟基、羧基
8、 与氢氧化钠反应酚羟基、羧基 与碳酸钠反应酚羟基（生成碳酸氢钠）、羧基（生成二氧化碳）与碳酸氢钠反应羧基（生成二氧化碳）,能和H2加成,不能和H2加成，有酸性,如：乙醇与苯酚的比较,相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。,3、各类物质间转化关系,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚、烯,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,4.代表物质转化关系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,水解,HBr,脱氢,加H2,O2,水解,C2H5O
9、H,+H2,+H2,Na,分子间脱水,+Cl2,FeCl3,水解,+NaOH,CO2 或 强酸,+HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,H2O,5、延伸转化关系举例,根据实验室制甲烷的反应原理，如何在实验室制取乙烷、苯。,练习,分析：Na2CO3 0 CH3CONaNaOH CH4+Na2CO3,CH4,CaO,其规律是脱羧，形成Na2CO3（降一个碳）,采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷,采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯,在实验室制取乙烷、苯。,五、有机物的鉴别,1、溴水,（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的 衍生物 和还原性物质(醇和醛）,（
10、3）产生沉淀：苯酚,注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 水层无色：发生上述反应或萃取,（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃 及烃的衍生物、苯的同系物和还原性物质,3、银氨溶液：CHO（可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+不加热（中和形成兰色溶液）（2）CHO 加热（氧化产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：苯酚（溶液显紫色）,2、酸性高锰酸钾溶液,六.常见的有机反应类型 1、取代反应 2、加成反应 3、加聚反应 4、缩聚反应 5、消去反应 6、氧化反应 7、还原反应,常见的有机化学反应类型有：,烷烃的卤化,苯及其同系物
11、的卤化、硝化、磺化,卤代烃的水解,醇跟卤化氢、酸反应,苯酚的卤化、硝化,酯的水解,多肽和蛋白质的水解,有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,（1）取代反应：,有机化学中取代反应范畴很广.下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)_.,A、C、E、F,目前学习到的不饱和碳原子主要存在于,（2）加成反应,有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应,发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、油脂等物质,其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水,CC、等基团中,C C,写出乙烯、乙炔分别与氢气、溴、氯化氢反应苯与氢
12、气反应的化学方程式,发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等,（3）加聚反应,含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应,对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体 聚合体，以及高聚物中的链节。,写出乙烯、氯乙烯加聚反应的化学方程式,有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应,（4）缩聚反应,写出乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯的化学方程式,催化剂,+n H2O,n,（1）制酚醛树脂：,酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称“电木”。,练习：试管里附着有制酚醛树脂，应如何洗涤？,例2，涂在手术后的伤口上，在数秒钟内
13、可发生加聚反应而固化，该反应的化学方程式是_.,例3一种新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式是它的单体可能是下列的A、B、C、D、,（2）二元醇与二元羧酸的缩聚：n HOOC-COOH+n HOCH2-CH2OH,思考：乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应，除缩聚外，请写出另外的两个反应的方程式。,（3）羟基酸的缩聚：,可降解塑料,思考：两个 可以相互结合成环状化合物试写出这个环状化合物的结构简式。,（4）氨基酸的缩合：（5）葡萄糖的缩合：nC6H12O6,葡萄糖,淀粉,（5）消去反应,有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应,如醇的
14、分子内脱水，卤代烃在NaOH的醇溶液里的反应,从结构上看，发生消去反应的有机物分子中与官能团（OH，X）相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子，否则不能发生消去反应。,氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应,有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应,1）在有催化剂存在时被氧气氧化,从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应,就不能发生氧化反应,2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如KMnO4、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）,CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu
15、2O+2H2O 醛 羧酸,（6）氧化反应,如,CH3CH2CHO+H2,CH3CH2CH2OH,还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应,不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应,（7）还原反应,例1.阿司匹林的结构简式为：CH3CO COH O O 它不可能发生的反应是（）A.水解反应 B.酯化反应 C.加成反应 D.消去反应,(D),例2.环状酯 O 在一定条件下 H2C CO H2C CO O 发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（）A.a B.b C.c D.d,(A,C),.,.,.
16、,.,a,b,c,d,例:有一合成的有机高分子化合物，其结构为：CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2 Cl Cl Cl,下列有机物中是上述高分子化合物单体的是(),A.CH3CCH2B.CHCHCHCH2 Cl ClC.CH2CCHCH2 D.CH3CCHCH3 Cl Cl,（C）,练习,1.C2H4分子中的四个氢原子（）A.分散在两个不同平面上 B.在同一个平面上 C.在一个四面体的四个顶点上 D.在一平面三角中心及三个顶点上,（B）,CH3 2.CH2CH2CHCH2 n 的单体为。,CH2CH2和CH2 CHCH3,3.下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 C
17、H2CHCHCH2 n 的是 Cl()A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯 C.CHCHCHCH2 Cl D.CH3CCHCH2 Cl,（C）,4.某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）A.COOH B.CC-C.OH D.CHO,（C）,5.针对下图所示乙醇分子结构，下述关于 乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况 的说法不正确的是（）。,A、与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂B、与金属钠反应时，键断裂C、与浓硫酸共热至0C时，、键断裂D、在催化下与O2反应时，、键断裂,（A）,6.聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOC
18、H3 COOCH3 COOCH3,的结构简式为，其单体是。,今有如下高聚物，对此分析正确的是（）H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A.它是缩聚反应的产物 O B.其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C.其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D.其单体是 CH2=CH-C-OCH3,（D）,有机化合物复习(三)常见的有机实验、有共性的有机实验、物质的分离和提纯,1、甲烷(不要求掌握),化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及收集方法,CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4,无水醋酸钠、碱
19、石灰,药品要求：无水；氧化钙作用：起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物 有利于CH4的放出。收集：可用排水法或向下排空气法。可能的杂质：是丙酮Why?,七、常见的有机实验,2、乙烯,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇（酒精）、浓硫酸,药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1Why?)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中,3、乙炔,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及杂质净化,电石
20、、水（或饱和食盐水）,不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成桨状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。如何制电石：碳酸钙高温分解生成氧化钙，氧化钙和碳在电炉里反应生成碳化钙和一氧化碳,4、溴苯,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及杂质净化,苯、液溴（纯溴）、还原铁粉,加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：起冷凝回流作用；除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗（或 稀NaOH）然后分液得纯溴苯。,5、硝基苯,化学药品,仪器装置,反应
21、方程式,注意点及杂质净化,苯、浓硝酸、浓硫酸,药品加入次序：向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；直玻璃导管作用：冷凝回流；加热方式：置于5560的水浴中加热；除杂：产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，再分液除去,6、苯磺酸,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点,苯、浓硫酸,药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；苯磺酸能溶于水。,同制硝基苯,7、酚醛树脂,仪器装置,反应方程式,注意点,化学药品,本反应一定要有催化剂浓盐酸（或浓氨水）；加热方式：沸水浴，不要温度计。如何清洗试管：酒精溶解长直玻璃管的作用：冷凝回流,nC6H5OH+nHCHO 沸水浴 C6
22、H3(OH)CH2n+nH2O,苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水）,8、银镜反应,化学药品,仪器装置,反应方程式,AgNO3、氨水、乙醛,Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O,CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O,注意点,银氨溶液的配制：往AgNO3溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管要洁净；温水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物质）银镜的处理：用硝酸溶解；,9、斐林反应,化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：CH3C
23、HO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OH2O注意点：实验成功的关键：碱性环境 新制Cu(OH)2 加热煮沸,10、乙酸乙酯,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液,CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O,加入药品的次序：乙醇、醋酸、浓硫酸；导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是什么？加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙 酯的溶解度。,1、反应条件（1）需加热的反应,水浴加热：制硝基苯、制苯磺酸、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、酚醛树脂的制取、KNO3溶解度的测
24、定,酒精灯直接加热：制甲烷、乙烯，酯化反应 及与新制氢氧化铜悬浊液反应,（2）不需要加热的反应 制乙炔、溴苯,八、有共性的有机实验,2、需要温度计反应 水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏,3、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯、酚醛树脂（2）冷凝管（水）：石油分馏,4、需要硫酸的反应（1）需要浓硫酸的反应 酯化反应催化吸水 硝化反应催化吸水 制乙烯（脱水）催化脱水（2）需要稀硫酸的反应 酯水解催化剂,九、分离、提纯,1、物理方法：根据不同物质的物
25、理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。,2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,有机化合物复习(四)（有机推断、有机合成、计算）,有机推断,有机推断是高考的考查重点，此类题目一般是信息题。所以分析信息、理解信息、应用信息很重要。,【高考复习要求】,进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。,能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来。,通过典型例题的分析，了解高考“有机推断和信息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式，学会分析解
26、决这类问题的方法。,已知有机物 的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应（2）加成反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）与KOH溶液反应 A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5),CH2=CH-CH2-,OH,-CHO,(C),思考：,官能团是钥匙，它能打开未 知有机物对你关闭的大门。官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。,1。能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。2。能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应的物质结构有什么特点。3。溴水可参加哪些反应。4。氢气可参加哪些反应。,思考：,醇羟基、酚
27、羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较：,（1）1 mol丙酮酸（CH3CCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是。（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B，B的化学反应方程式（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是,2007理综29,确定有机物结构简式必须具备哪些条件？,分子式,官能团,碳链结构,D的碳链没有支链,如何确定A的结构简式？,根据反应条件或性质确定官能团,根据图示填空（1）化合物A含有的官能团。,（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是。,题中给出的已
28、知条件中已含着以下四类信息：1)反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。3)数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。4)隐含信息:从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。,碳碳双键，醛基，羧基,分子式 官能团 碳链结构,2006年理综,30.,D的碳链没有支链,（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构
29、简式是。（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。,（4）HOOCCHCHCOOH,（5）或；酯化反应,（1）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH,（3）,Br,Br,答案,【问题讨论】,怎样确定有哪些官能团？,如何确定碳链结构？,如何确定碳原子个数？,【例2】,06 上海高考,反应条件信息,数字信息,结构简式,碳链结构,（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。（2）写出B+E CH3COOOH的化学方程式-（3）写出F的可能的结构简式-（4）写出A的结构简式-（5）1摩尔C 分别和足量的金属钠、氢氧化钠反应消
30、耗钠和氢氧化钠的物质的量之比是-（6）写出D 跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混和物）加热反应的化学方程式-,答案,（1）杀菌消毒,做好有机推断题的3个“三”,审题做好三审：1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律,找突破口有三法：1）数字 2)官能团 3）衍变关系,答题有三要：1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点,小结,解题思路,一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，作出正确的推断。,香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香
31、料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式：A_ B_ C_香豆素_（2）判断反应、的反应类型：（）是_反应；（）是_反应。,练习,答案,香豆素：（2）加成 取代,（1）,有机物推断一般有哪些类型和方法？,1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；2、根据相互转变关系和性质推断物质结构；3、根据反应规律推断化学的反应方程式；4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；5、根据高聚物结构推断单体结构；6、根据实验现象推断物质；7、根据有机物用途推断物质。,松油醇,是一种调香香精，它是
32、、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：,【例3】,试回答：（1）松油醇的分子式_（2）松油醇所属的有机物类别是_（多选扣分）a.醇b.酚c.饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是_（多选扣分）a.加成b.水解c.氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式_。（5）写结构简式：松油醇_，松油醇_。,【分析】：,1)结构信息：根据题给的-松油醇的结构简式可写出分子式为C10H1818O。从-松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基，因此，属于醇类。,2)反应信息：从-松油醇的结
33、构简式可知，分子中含有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。,3)根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢”这一规律，即可顺利写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式。,4)根据松油醇含有两个甲基，松油醇含有三个甲基这一信息，可写出相应的结构简式。,（R、R、R是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。1molC
34、（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E 的结构简式。,B C D E,练习,B(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2,2003江苏24题,烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式：,（1）（2）（3）（4）,【讨论】：,1、在做题目之前，我首先做什么？然后做什么？接 下去再做什么？,2、如何
35、审题？,在阅读题目时需要看哪些内容？,3、通过仔细审题，我能否马上找到解决问题的突破口？,如何找到解题的突破口？,4、要解决这个问题，我已经知道什么？还需要什么？我需要调用学过的哪些知识？这些能解决问题了吗？不够，那么怎样找一些有用信息？从哪里找？,5、是否要将题目中出现的所有未知物均推导出来？,6、推断未知物结构有哪些方法？,7、在具体答题时，应该注意哪些内容？,完成该项问题后，你觉得对书写的内容有必要检查吗？为什么？,8、书写有机物结构简式时要注意什么？,书写有机化学反应方程式时要注意什么？,专题复习：有机合成,一。有机合成题的两种题型：1。根据已确定的合成路线进行推断,2.设计合成路线二
36、。有机合成的基本思想：断旧键，成新键，小分子成大分子。,分析：合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：,A.顺向思维法：思维程序为反应物中间产物最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物中间产物反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。,三。解题思路：1。正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。2。根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、
37、转换和保护方法。,有机合成中官能团的引入,1、引入卤原子 烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成,2、引入羟基 卤代烃的水解（NaOH水溶液）酯的水解（H+或OH）醛的还原 烯烃与水加成 酚钠与酸的反应,3、引入双键 醇的消去（浓H2SO4，一定温度）卤代烃的消去（NaOH醇溶液，）,醇的氧化（催化氧化）烯烃的氧化 炔烃与水加成 烯醇重排（CCOH）,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O2CH3CHOO2 2CH3COOH2CH3CHCH3+O2 2CH3CCH32H2O,4、引入醛基、羰基或羧基,5、引入羧基 醛的氧化（O2）酯的水解
38、（H+或OH）苯的同系物的氧化 羧酸钠盐与酸的反应,合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。,有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。,例1：以乙烯、空气和H218O等为原料 合成CH3CO18OC2H5,RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯,一元化合物的合成路线,小结,例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维,二元化合物的合成路线,CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯,小结,芳香化合物的合成路线,
39、小结,其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应、和 属于取代反应.化合物的结构简式是:B、C.反应所用试剂和条件是.,例1、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):,例2，以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.()是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):,请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式
40、(不必写出反应条件).,3、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物是_,它跟氯气发生反应的条件A是_.(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是_,名称是_.(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它.此反应的化学方程式是_.,甲苯,光照,例3：以为原料利用Br2等 试剂合成，写出 有关的化学方程式，并注明反应条 件。,例4：阅读下列信息，合成有关物质：RX+Mg RMgX（格氏试剂）格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合 物作用，生成相应的烃。RMgX+HX RH
41、+MgX2 RMgX+ROH RH+MgX(OR),无水乙醚,现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）利用下列装 置合成 CH3CHOH 写出反应的化学方程式。简述用该装置制取格氏试剂和 产物的过程。说明该实验中冷凝管的作用。,利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。,4、请认真阅读下列3个反应：,注意：,1。引入官能团的先后顺序（在引入一个官能团的同时要注意保护其他的官能团）2。正确理解和领会信息,5。在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要
42、写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH,（三）训练思维，指导解题思路与技巧,1.培训思维方法和科学的思维品质2.指导解题思路和如何抓住关键突破3.指导解题技巧和训练发散思维,分析：,1)反应（条件）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。,2)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。,3)数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。,4)隐含信息:从第（2）问题中提示“1 mol A与2
43、 mol H2反应生成1 mol E”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。,题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：,题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：1)反应（条件）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。3)数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。4)隐含信息:从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。,4 知识拓展键线式例 有机化学中常用键线式以线示键，
44、每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，碳、氢原子不表示出来。“立方烷”分子结构为正立方体：写出立方烷的分子式其二氯代物共有几种同分异构体其三氯代物共有几种同分异构体,3 3,(2)马氏定则不对称烯烃加成时，氢原子总是加在含氢 较多的碳原子上，这个取向规则称为马氏定则，,(3)不饱和度不饱和度也称缺氢指数，有机物分子中每减少一个碳氢键，必然同时增加一个碳碳键，都称为增加了一个不饱和度。,(4)苯环上取代反应的定位邻对位定位基：-R-X-OH-NH2-OR-OCOR间位定位基：-NO2-SO3H-COOH-CF3-CCl3,十、有机计算,1、相对分子质量的确定（1）标准状况 M=22
45、.4（2）相对密度 M=MD（3）定义式2、分子式的确定,（1）通过求实验式和相对分子质量确定,（2）通过求1摩有机物中含各元素的物质的量来确定（3）由通式和化学方程式来确定（4）由相对分子质量根据商余法确定3、根据性质推断结构,（一）相对分子质量、分子式、结构式的确定,燃烧产物只有H2O和CO2 烃和烃的含氧衍生物CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比较：（1）等物质的量时：方法一：x+y/4-z/2计算方法二：化学式变形：化做CO2或H2O，意味着不耗氧,（二）燃烧规律的应用：,如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。,方法三、等物质的量的几种不同化合物完
46、全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物(或无机物)以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。,例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸,答案：D,练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4(B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4(D)C2H2 C3H6,BD,（2）等质量时：“CHY/X 法”方法一：同质量的有机物完全燃
47、烧时，有机物实验式相同，所需O2的量相同方法二 烃用CHY/X形式表示，同质量的烃完全燃烧时，Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的 二氧化碳越少,如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需O2的量,则 两种有机物的C、H的质量分数相同 或有机物实验式相同（特例）,或者这样认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。,2）两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，当两种有机物,2、利用差值法确定分子中的含H数,CxHy+（x+y/4）O2 xCO2+y/2H2O V 1 x+
48、y/4 x（液）减少1+y/4 1 x+y/4 x y/2（气）减少1-y/4 增加y/4 1,H2O为气态：体积不变 y=4 体积减小 y 4,气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况,例：120时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A、1 B、2 C、3 D、5,例 燃烧下列混合 气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是 A 乙烯 丙烷 B 乙炔 乙烯 C 乙炔 丙烷 D 乙烯 丙烯 E 乙烷 环丙烷,A E,2 加聚反应生成的高聚物单体的判断(1)聚乙烯型(2)聚1,3丁二烯型(3)多单
49、体型,某种ABS工程树脂由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2，符号B）和苯乙烯（C6H5-CH=CH2，符号S）按一定配比共聚而得。（1）A、B和S三种单体中，碳氢比（C：H）值最小的单体是。（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则原料中A和B的物质的量之比是（用a、b、c表示）。,（1）1，3-丁二烯（写B或写结构简式也可）2）2c:(b-a),例 某链烃的分子式为，则分子中含有的碳碳叁键最多为 个,例 某链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多为 个,（三）、混合气体成分的确定：,CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C2H4 C3H6 C4H8 C2H2 C3H4 C4H6,1、利用平均值观点确定混合气体的成分,2、利用差值法确定分子中的含H数,120时，取0.40L甲烷与烯烃（常温下为气体）的混合气体与1.60LO2混合，充分燃烧后，恢复到原温度和原压强时，气体体积变为2.05L。据此推断，混合气体中烯烃B的结构简式是。,分析：CxHy+（x+y/4）O2 xCO2+y/2H2O+V 1 x+y/4 x y/2 y/4-10.4 0.05y=4.5,符合平均含H为4.5的可能组合有：CH4和C3H6 CH4和C4H8,有机推断的突破口,
