有机化学单元习题.ppt

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1、有机化学,一、按要求回答下列问题,1.下列化合物哪些不能发生F-C烷基化反应?,(1)、(3)、(4)、(6)均不能发生F-C烷基化反应。,(5)很容易进行F-C烷基化反应,但不能使用AlCl3做催化剂,因为酚类化合物可与AlCl3催化剂反应而使AlCl3失活。,所以,一般用醇和烯在酸催化下与酚作用。如果一定要用AlCl3做催化剂,则需对酚羟基进行保护。,2.按硝化反应从易到难排列成序:,3.下面三种化合物一硝化时,按所得间位产物由多到少排列成序:,4.按SN1反应由易到难排列成序:,5.按SN2反应由易到难排列成序:,6.按E1反应从易到难排列成序:,7.按亲核能力由强到弱排列成序:,8.按

2、E2反应从易到难排列成序:,9.下列化合物作为离去基团时,按离去能力由强到弱排列成序:,10.下列化合物或离子哪些具有芳香性?,二、完成下列反应,具有芳香性的是:A、D、E、F。,三、写出下面反应的反应机理,四、用化学方法鉴别下列化合物,用化学方法鉴别要求选用的反应具有简便、现象明显(如:有颜色变化、有沉淀生成、有气体产生或分层等)的特点。,五、合成题,1.以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。,提示:从目标分子看该合成必须用SO3H占位。,思考:合成邻硝基苯甲酸?,2.以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。,3.以苯为原料(其它试剂任选)合成:,六、推断结构,化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。,分析:从分子式看A、B、C、D四个化合物均有苯环。,A不能氧化成苯甲酸说明与苯环相连的烃基不含H;,B可氧化成苯甲酸,且有手性说明与苯环相连的烃基不仅含有H,且具有手性碳;,C可氧化成苯甲酸,但无手性说明与苯环相连的烃基含有H,但没有手性碳;,D可氧化成对苯二甲酸说明有两个烃基与苯环相连,且处于对位。,结论:,

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