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1、第九章烟叶发酵的化学原理,第一节 烟叶发酵概述第二节 烟叶发酵过程中的变化第三节 烟叶发酵过程中的非酶棕色化反应第四节 烟叶发酵过程中萜烯类化合物的降解和香气物质的形成,第一节 概述,一、烟叶发酵的重要意义,发酵后烟叶,烟草特征香气显露,可用性显著提高,青杂气和刺激性下降,二、烟叶发酵的概念 烟叶通过烘烤（或晾晒）和复烤后，在人工强化条件或自然条件下陈化一个过程；使烟叶内含物发生一系列化学或生物化学变化，减少原烟某些品质缺陷，使烟草香更加显露，吸食品质明显增强的一个卷烟加工极为重要的工艺环节。陈化，主要偏重于指自然发酵，也叫醇化。发酵，主要偏重于指人工发酵。醇化，侧重于指人工发酵和自然发酵后的
2、效果。多数情况下醇化等同于陈化。烟草发酵与微生物发酵是两个完全不同的概念。,三、烟叶发酵机理,发酵核心问题,主要催化因子,主要物质转化途径,萜烯类化合物降解,Maillard作用,残存叶绿素降解,杂气成分的缓慢挥发,游离烟碱转化降解,多酚降解,缓慢酸化,氨氮化合物脱氨挥发,陈化过程烟叶内含物的主要转化途径,果胶质降解,（二）烟叶发酵的主要催化因子,晾晒烟陈化初期的主要催化因子是残存水解酶，后期则是其他酶类。烤烟细胞内酶类是陈化的主要催化因子，主要来自烘烤前的鲜活烟叶，烘烤后活性变得极端微弱，以致烤烟发酵往往达不到晾晒烟的效果，必须采用长时间的陈化处理。,（三）烟叶陈化与环境条件的关系,温度 烟
3、叶陈化的九个主要物质转化途径对温度的要求各不相同。以烤烟品质而论，陈化温度以3038最优。烟叶含水量和空气湿度 烤烟陈化最有利的含水量是13%14%，空气相对湿度60%80%最佳，干湿交替对烟叶排杂有利，尤其是具挥发性的强极性成分排除，需要烤烟有分子水的吸收排放过程。打包方式及光线 工业上烟包密度一般为370kg/m3，包装材料以木材最佳，避光对陈化质量有利。,四、烟叶发酵技术,烟叶发酵,人工发酵,自然发酵,工艺简单操作方便烟叶色泽鲜明比较均匀,时间长占用仓库面积大烟叶周转慢不够经济,优,缺,发酵周期短比较经济,优,烤烟人工发酵方法,温度是烤烟发酵的主要技术条件，温度太低，烟叶发酵进程缓慢。中
4、、高等烟叶仍采用50发酵法；低等烟叶采用55发酵法。采用一次连续性强化醇化或发酵醇化再发酵来延长发酵时间，促进烟草的棕色化反应，以达到改进色、香、味的目的。,白肋烟发酵方法,2-2.5d,升温阶段,保温阶段,10d,发酵终止,2-2.5d,发酵室,香料烟发酵方法,经过分级包装，水分为14%16%，即可进行发酵，发酵的温度4045较宜，发酵时间为3045d。香料烟发酵的质量，要求保持其原有的色泽和香气，只改善它的生青气即可。,雪茄烟的发酵方法,外包皮烟叶,装箱发酵,堆垛发酵,内包皮和芯烟,晒黄烟的发酵方法,晒红烟的发酵方法,60发酵,真空回潮法,60人工发酵法,第二节 烟叶发酵过程中的变化,一、
5、干物质损耗 二、糖类化合物的变化 三、含氮化合物的变化 四、其它化学成分的变化,干物质损耗,游离烟碱氧化,果胶质解体甲醇排出,氨类物质排出,芳香油和有机酸排出,干物质损耗,等级,水分,烟包容量,烟叶类型,影响干物质损耗的因素,发酵方法好,干物质损耗多,发酵效果好,干物质损耗多,烟叶发酵质量与干物质损耗的关系,二、发酵过程中糖类化合物的变化,三、发酵过程中含氮化合物的变化,（一）多酚类的变化,四、发酵过程烟叶其它化学成分的变化,四、发酵过程烟叶其它化学成分的变化,多酚类,醌,氨基酸,黑色素,（二）果胶质的变化,烟叶,果胶质分解,甲醇析出,弹性吸湿性改善,有机酸含量上升,氨基酸分解,矿物盐离解,糖
6、类氧化,高分子化合物分解,（三）有机酸的变化,烟叶,发酵,果胶质分解,含氮化合物分解,烟叶香气得到改善,（四）香气物质的变化,香气物质,烟叶香气物质,烟气中香气物质,一、非酶棕色化反应机理 二、影响非酶棕色化反应的条件 三、非酶棕色化反应产物中的代表性香味物质,第三节 烟叶发酵过程中的非酶棕色化反应,一、非酶棕色化反应机理,1.hodge的阐述,2.Vernin等的简化,（1）糖类和氨基酸的缩合反应,2 阿马杜里和海因氏重排反应,3 阿马杜里和海因氏中间体的重排和脱氨,4 阿马杜里和海因氏中间体的裂解，形成二羰基化合物,5 糠醛类和呋喃酮的生成,阿马杜里或海因氏重排所产生的中间体，脱氨形成还原
7、酮类，可以环化为糠醛类化合物。中间体重排的还原酮最终可以转化为呋喃酮。,6 氨基酸的斯特雷克尔降解,7 醛醇缩合反应,8 各种杂环化合物的生成,A.吡喃类化合物,C吡嗪类化合物,B.吡咯类化合物,二、影响非酶棕色化反应的条件,非酶棕色化反应,反应物种类,pH,水分,压力,反应时间,反应温度,（一）反应物的种类,（二）反应温度,三、非酶棕色化反应产物中的代表性香气物质,第四节 烟叶发酵过程中萜烯类化合物的降解和香气物质的形成,类胡萝卜素降解机制和香气物质的形成 西柏烷类化合物降解机制和香气物质的形成 赖百当类化合物降解机制和香气物质的形成,一、类胡萝卜素降解机制和香气物质的形成,图9-4-胡萝卜
8、素的降解,图9-5 二氢大马酮的合成,图9-6叶黄素降解产物及其转化,图9-7-大马酮的形成路线,图9-8 新叶黄素的降解及-大马酮的生成,图9-9 无环类胡萝卜素的降解,图9-10 在烟草中发现的有关类胡萝卜素降解的化合物（按碳原子数归类）,二、西柏烷类化合物降解机制和香气物质的形成,9-11 西柏三烯降解的产物,图9-12 西柏三烯裂解生成茄尼酮,图9-13 茄尼酮的转化,图9-14 茄尼酮的氧化降解,三、赖百当类化合物降解机制和香气物质的形成,图9-15 泪柏醇的降解,图9-16 硬尾醇的降解,1、烟叶发酵的概念是什么？2、简述烟叶发酵的机 理。3、烟叶发酵过程中干物质为什么会损耗？4、烟叶发酵过程中淀粉和水溶性糖发生什么变化？5、在烟叶发酵过程中主要含氮化合物发生什么变化？6、在烟叶发酵过程中有机酸发生什么变化？其机理是什么？7、美拉德反应的机理可概括为哪几个方面？8、影响美拉德反应产物香气的因素有哪些？9、类胡萝卜素在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特征是什么？10、西柏烷类在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特征是什么？11、赖百当类在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特点是什么？,思 考 题,
