现代物理实验方法在有机化学中的应用.ppt

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1、曾昭琼有机化学第三版CAI教学配套课件,现代物理实验方法在有机化学中的应用,现代物理实验方法在有机化学中的应用,8-1 电磁波的一般概念 8-2 紫外和可见吸收光谱8-3 红外光谱 8-4 核磁共振谱 8-5 质 谱（MS）简介,前 言,应用现代物理方法测定有机化合物的结构，只需微量样品，在较短的时间内，经过简便的操作，就可获得正确的结构。现代物理实验方法的应用推动了有机化学的飞速发展，已成为研究有机化学不可缺少的工具。测定有机化合物结构的现代物理方法有多种，常用的有紫外（UV）光谱、红外（IR）光谱、核磁共振（NMR）谱和质谱（MS），简称四谱。,一、光的频率与波长 二、光的能量及分子吸收光

2、谱,第一节 电磁波的一般概念,第一节 电磁波的一般概念一、光的频率与波长,第一节 电磁波的一般概念二、光的能量及分子吸收光谱,分子吸收幅射，就获得能量，分子获得能量后，可以增加原子的转动或振动，或激发电子到较高的能级。但它们是量子化的，因此只有光子的能量恰等于两个能级之间的能量差时（即E）才能被吸收。所以对于某一分子来说，只能吸收某一特定频率的辐射，从而引起分子转动或振动能级的变化，或使电子激发到较高的能级，产生特征的分子光谱。,第一节 电磁波的一般概念二、光的能量及分子吸收光谱,分子吸收光谱可分为三类：1、转动光谱 分子所吸收的光能只能引起分子转动能级的跃迁，转动能级之间的能量差很小，位于远

3、红外及微波区内，在有机化学中用处不大。,第一节 电磁波的一般概念二、光的能量及分子吸收光谱,2、振动光谱 分子所吸收的光能引起震动能级的跃迁，吸收波长大多位于2.516m内(中红外区内),因此称为红外光谱。3、电子光谱 分子所吸收的光能使电子激发到较高能级（电子能级的跃迁）吸收波长在100400nm，为紫外光谱。,第一节 电磁波的一般概念二、光的能量及分子吸收光谱,第一节 电磁波的一般概念二、光的能量及分子吸收光谱,一、紫外光谱及其产生二、朗勃特比尔定律 和紫外光谱图 三、紫外光谱与有机化 合物分子结构的关系 四、紫外光谱的应用,第二节 紫外和可见吸收光谱,第二节 紫外和可见吸收光谱一、紫外光

4、谱及其产生,1紫外光谱的产生,物质分子吸收一定波长的紫外光时，电子发生跃迁所产生的吸收光谱称为紫外光谱。,一般的紫外光谱仪是用来研究近紫外区吸收的。,第二节 紫外和可见吸收光谱一、紫外光谱及其产生,2、电子跃迁的类型,第二节 紫外和可见吸收光谱一、紫外光谱及其产生,电子跃迁前后两个能级的能量差值E越大，跃迁所需要的能量也越大，吸收光波的波长就越短。UV检测：共轭烯烃、共轭羰基化合物及芳香化合物。,第二节 紫外和可见吸收光谱二、朗勃特比尔定律和紫外光谱图,1Lambert-Beer定律,c：溶液的摩尔浓度（mol/L）L：液层的厚度；E：吸收系数（消光系数）,第二节 紫外和可见吸收光谱二、朗勃特

5、比尔定律和紫外光谱图,若化合物的相对分子量已知，则用摩尔消光系数=EM来表示吸收强度，上式可写成：,一般：5000为强吸收=20005000为中吸收 2000为弱吸收,第二节 紫外和可见吸收光谱二、朗勃特比尔定律和紫外光谱图,2紫外光谱的表示方法,以摩尔消光系数或Iog为纵坐标。以波长（单位nm）为横坐标作图得紫外光谱吸收曲线，即紫外光谱图。,第二节 紫外和可见吸收光谱二、朗勃特比尔定律和紫外光谱图,第二节 紫外和可见吸收光谱二、朗勃特比尔定律和紫外光谱图,在紫外光谱图中常常见到有R、K、B、E等字样,这是表示不同的吸收带，分别称为R吸收带，K吸收带，B吸收带和E吸收带。R吸收带为 跃迁引起的

6、吸收带，其特点是吸收强度弱。max 10000。共轭双键增加，max向长波方向移动，max也随之增加。,第二节 紫外和可见吸收光谱二、朗勃特比尔定律和紫外光谱图,B吸收带为苯的 跃迁引起的特征吸收带，为一宽峰，其波长在230270nm之间，中心再254nm，约为204左右。E吸收带为把苯环看成乙烯键和共轭乙烯键 跃迁引起的吸收带。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,1、基本术语,红移（向红移动）：最大吸收峰波长移向长波。蓝移（向蓝移动）：最大吸收峰波长移向短波。生色基：产生紫外（或可见）吸收的不饱和基团，如：C=C、C=O、NO2等。助色基：其本身在紫外或可见光

7、区不显吸收，但当其与生色基相连时，能使后者吸收峰移向长波或吸收强度增加（或同时两者兼有），如：-OH、-NH2、Cl等。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,2、各类有机化合物的电子跃迁,（1）饱和有机化合物,*跃迁,吸收波长 150nm 在远紫外区。,例：CH4 max=125nm CH3CH3 max=135nm,.n*跃迁,分子中含有杂原子 S、N、O、X 等饱和化合物。吸收波长：200nm（在远紫外区）,例：CH3OH max=183nm（150）CH3CH2OCH2CH3 max=188nm,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关

8、系,某些含孤对电子的饱和化合物,如:硫醚、二硫化合物、硫醇、胺、溴化物、碘化物在近紫外区有弱吸收。,例：CH3NH2 max=213nm（600）CH3Br max=204nm（200）CH3I max=258nm（365）,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,（2）不饱和脂肪族化合物,*跃迁（K带）非共轭烯、炔化合物，*跃迁在近紫外区无吸收。例：CH2=CH2 max=165nm HCCH max=173nm,共轭体系的形成使吸收移向长波方向。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,随共轭体系的增长，吸收向长波方向位移，吸收强度也随之

9、增大。,CH2=CH-CH=CH2 max=217nm（21000）CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 max=258nm（35000）,摩尔消光系数：max104,.n*跃迁（R带）,含有杂原子的双键或杂原子上孤对电子与碳原子上的电子 形成p-共轭，则产生n*跃迁吸收。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,n*跃迁，吸收强度很弱：100。禁阻跃迁。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,n 轨道与 轨道在空间取向不同。,*n*max=217nm(16000)max=321nm(20)max=229.5nm(11090)max=31

10、0nm(42),第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,（3）芳香族化合物 三个吸收带。*,E1带，吸收波长在远紫外区；E2带，在近紫外区边缘，经 助色基的红移，进入近紫外区。B带,近紫外区弱吸收,结构精细 芳环的特征吸收带。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,3、影响紫外光谱的因素（1）助色基的影响 使最大吸收向长波位移，颜色加深（助色效应）。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,（2）空间位阻效应的影响,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,（3）超共轭效应影响,（4）溶剂的

11、影响,*跃迁，溶剂极性增加，吸收红移。n*跃迁，溶剂极性增加，吸收蓝移。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,第二节 紫外和可见吸收光谱四、紫外光谱的应用,1杂质的检验,紫外光谱灵敏度很高，容易检验出化合物中所含的微量杂质。例如，检查无醛乙醇中醛的限量，可在270290nm范围内测其吸光度，如无醛存在，则没有吸收。,第二节 紫外和可见吸收光谱四、紫外光谱的应用,2结构分析,根据近紫外区吸收带的位置，估计可能存在的官能团结构。（1）如小于200nm无吸收，则可能为饱和化合物。（2）在200400nm无吸收峰，可判定分子中无共轭双键。（3）在200400nm有吸收，则

12、可能有苯环、共轭双键、羰基等。（4）在250300nm有中强吸收是苯环的特征。（5）在260300nm有强吸收，表示有35个共轭双键，如果化合物有颜色，则含五个以上的双键。,第二节 紫外和可见吸收光谱四、紫外光谱的应用,3、分析确定或鉴定可能的结构,（1）鉴别单烯烃与共轭烯烃,第二节 紫外和可见吸收光谱四、紫外光谱的应用,第二节 紫外和可见吸收光谱四、紫外光谱的应用,（2）测定化合物的结构（辅助）有一化合物的分子式为C4H6O，其构造式可能有三十多种，如测得紫外光谱数据max=230nm（max 5000），则可推测其结构必含有共轭体系，可把异构体范围缩小到共轭醛或共轭酮：,至于究竟是哪一种，

13、需要进一步用红外和核磁共振谱来测定。,第二节 紫外和可见吸收光谱三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系,日本岛津UV2450/2550紫外-可见分光光度计,一、红外光谱图的表示方法 二、红外光谱的产生原理 三、红外光谱与分子结构的关系四、红外吸收峰的强度五、红外光谱图解析举例,第三节 红外光谱,第三节 红外光谱 一、红外光谱图的表示方法,红外光谱图用波长（或波数）为横坐标，以表示吸收带的位置，用透射百分率（T%）为纵坐标表示吸收强度。,第三节 红外光谱 一、红外光谱图的表示方法,第三节 红外光谱 二、红外光谱的产生原理,红外光谱是由于分子的振动能级的跃迁而产生的，当物质吸收一定波长的红外光的能

14、量时，就发生振动能级的跃迁。研究在不同频率照射下样品吸收的情况就得到红外光谱图。,第三节 红外光谱 二、红外光谱的产生原理,1、分子的振动类型,第三节 红外光谱 二、红外光谱的产生原理,键长发生改变，键角不变,引起键角改变的振动,第三节 红外光谱 二、红外光谱的产生原理,第三节 红外光谱 二、红外光谱的产生原理,2振动频率（振动能量）,对于分子的振动应该用量子力学来说明，但为了便于理解，也可用经典力学来说明。一般用不同质量的小球代表原子，以不同硬度的弹簧代表各种化学键。,第三节 红外光谱 二、红外光谱的产生原理,一个化学键的振动频率与化学键的强度（力常数K）及振动原子的质量（m1和m2）有关，

15、它们的关系式为：,吸收频率也可用波数（）表示，波数为波长的倒数，即=1/=.C 则:,第三节 红外光谱 二、红外光谱的产生原理,从上述公式可以看出，力常数表示了化学键的强度，其大小与键能、键长有关。键能大，键长短，K值大，振动吸收频率移向高波数；键能小，键长长，K值小，振动吸收频率移向低波数。,cm-1,第三节 红外光谱 三、红外光谱与分子结构的关系,1不同化合物中相同化学键或官能团的红外吸收频率近似一致。,第三节 红外光谱 三、红外光谱与分子结构的关系,2红外光谱的重要区段,第三节 红外光谱 三、红外光谱与分子结构的关系,3相关峰 一种基团可以有数种振动形式，每种振动形式都产生一个相应的吸收

16、峰，通常把这些互相依存而又互相可以佐证的吸收峰称为相关峰。确定有机化合物中是否有某种基团，要先看特征峰，再看有无相关峰来确定。,第三节 红外光谱 三、红外光谱与分子结构的关系,例如：C-H（伸）30002800 cm-1（弯）14751300 cm-1-CH3 1375 cm-1有一特征峰,第三节 红外光谱 三、红外光谱与分子结构的关系,4、影响特征吸收频率（基团吸收位置）的因素,（1）外界因素，如，状态、溶剂极性等,（2）分子内部结构的影响 A、电子效应的影响 吸电子基使吸收峰向高频区域移动，供电子基使吸收峰向低频区域移动。,第三节 红外光谱 三、红外光谱与分子结构的关系,第三节 红外光谱

17、三、红外光谱与分子结构的关系,C、氢键缔合的影响 能形成氢键的基团吸收频率向低频方向移动，且谱带变宽。例如：伯醇-OH的伸缩振动吸收频率,B、成键碳原子的杂化状态,第三节 红外光谱 三、红外光谱与分子结构的关系,D、张力效应（张力越大，吸收频率越高）。,第三节 红外光谱 四、红外吸收峰的强度,强度决定于振动时偶极矩变化大小。偶极矩变化愈大，吸收强度愈大；偶极矩变化愈小，吸收强度愈小；没有偶极矩变化,则不产生红外吸收。例：VC=O 吸收强度大于 VC=C，对称烯、炔等无吸收峰或吸收峰很弱。吸收强度的表示：vs(200)、s(=75-200)、m(=25-75)、w(=5-25)、vw(5)。,第

18、三节 红外光谱 四、红外吸收峰的强度,图谱中吸收峰的形状也各不相同，一般分为宽峰、尖峰、肩峰、双峰等类型。,第三节 红外光谱 五、红外光谱图解析举例,在有机化学的学习中，红外谱图通常作为推断结构的一种方法，给出含有哪些基团的重要信息，可按以下几点进行谱图解析：1.先看较强的峰及特征峰，初步确定所含的基团。2.在其他波数区找到官能团存在的确证。3.结合其他测试方法推出分子结构。,第三节 红外光谱 五、红外光谱图解析举例,1、根据给出的分子式、IR、NMR数据，推测化合物的结构式。分子式：C3H8O；IR：36003200cm-1(宽)NMR H/ppm:1.1(d,6H)，3.8(m,1H)，4

19、.4(s,1H),第三节 红外光谱 五、红外光谱图解析举例,2.根据给出的分子式及IR、NMR主要数据,推测化合物的结构。分子式：C10H12O2；IR：3010，2900，1735，1600，1500cm-1；NMR:1.3(t,3H)，2.4(q,2H)，5.1(s,2H)，7.3(s,5H),第三节 红外光谱 五、红外光谱图解析举例,第三节 红外光谱 五、红外光谱图解析举例,第三节 红外光谱 五、红外光谱图解析举例,一、基本知识 二、屏蔽效应和化学位移 三、峰面积与氢原子数目 四、峰的裂分和自旋偶合五、磁等同和磁不等同质子,第四节 核磁共振谱,第四节 核磁共振谱,从原则上说，凡是自旋量子

20、数不等于零的原子核，都可发生核磁共振。但到目前为止，有实用价值的实际上只有H1，叫氢谱，常用1HNMR表示；13C叫碳谱，常用13CNMR表示。在基础有机化学中，我们仅讨论氢谱。,第四节 核磁共振谱 一、基本知识,1、核的自旋与磁性,由于氢原子是带电体，当自旋时，可产生一个磁场，因此，我们可以把一个自旋的原子核看作一块小磁铁。氢的自旋量子数ms为+1/2，-1/2。,第四节 核磁共振谱 一、基本知识,2、核磁共振现象,原子的磁矩在无外磁场影响下，取向是紊乱的，在外磁场中，它的取向是量子化的，只有两种可能的取向。,第四节 核磁共振谱 一、基本知识,当ms=+时，如果取向方向与外磁场方向平行，为低

21、能级（低能态）当ms=-时，如果取向方向与外磁场方向相反，则为高能级（高能态）两个能级之差为E：,r为旋核比，一个核常数，h为Planck常数，6.62610-34J.S。,第四节 核磁共振谱 一、基本知识,E与磁场强度（Ho）成正比,第四节 核磁共振谱 一、基本知识,给处于外磁场的质子辐射一定频率的电磁波，当辐射所提供的能量恰好等于质子两种取向的能量差（E）时，质子就吸收电磁辐射的能量，从低能级跃迁至高能级，这种现象称为核磁共振。,第四节 核磁共振谱 一、基本知识,3核磁共振谱仪,第四节 核磁共振谱 一、基本知识,4、核磁共振谱的表示方法,第四节 核磁共振谱 一、基本知识,第四节 核磁共振谱

22、 二、屏蔽效应和化学位移,1化学位移,氢质子（1H）用扫场的方法产生的核磁共振，理论上都在同一磁场强度（Ho）下吸收，只产生一个吸收信号。实际上，分子中各种不同环境下的氢，再不同Ho下发生核磁共振，给出不同的吸收信号。例如，对乙醇进行扫场则出现三种吸收信号，在谱图上就是三个吸收峰。,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,这种由于氢原子在分子中的化学环境不同，因而在不同磁场强度下产生吸收峰,峰与峰之间的差距称为化学位移。,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,2屏蔽效应化学位移产生的原因,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,这种由于电子产生的感应磁场对外加磁场的抵消作用称为屏

23、蔽效应。在有H感应时氢核实受外磁场强度H=Ho-H感应未达到跃迁的能量，不能发生核磁共振。要使氢核发生核磁共振，则外磁场强度必须再加一个H感应即：H共振=Ho+H感应。也就是说，氢核要在较高磁场强度中才能发生核磁共振，故吸收峰发生位移，在高场出现，氢核周围的电子云密度越大，屏蔽效应也越大，要在更高的磁场强度中才能发生核磁共振，出现吸收峰。,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,3、化学位移值,化学位移值的大小，可采用一个标准化合物为原点，测出峰与原点的距离，就是该峰的化学位移值（=样品-TMS），一般采用四甲基硅烷为标准物（代号为TMS）。为了使在不同频率的核磁共振仪上测得的化学位移值相

24、同（不依赖于测定时的条件），通常用来表示，的定义为：,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,4、影响化学位移的因素,(1)诱导效应,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,（2）电子环流效应（次级磁场的屏蔽作用）,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,烯烃、醛、芳环等中，电子在外加磁场作用下产生环流，使氢原子周围产生感应磁场，其方向与外加磁场相同，即增加了外加磁场，所以在外加磁场还没有达到Ho时，就发生能级的跃迁，因而它们的很大（=4.512）。,第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,

25、第四节 核磁共振谱 二、屏蔽效应和化学位移,(3)氢键的影响,具有氢键的质子其化学位移比无氢键的质子大。随样品浓度的增加，羟基氢信号移向低场。,第四节 核磁共振谱 三、峰面积与氢原子数目,在核磁共振谱图中，每一组吸收峰都代表一种氢，每种共振峰所包含的面积是不同的，其面积之比恰好是各种氢原子数之比。如乙醇中有三种氢其谱图为：,第四节 核磁共振谱 三、峰面积与氢原子数目,核磁共振谱不仅揭示了各种不同H的化学位移，并且表示了各种不同氢的数目。积分曲线起点到终点的总高度与分子中全部氢原子数目成比例。每一阶梯的高度表示引起该共振峰的氢原子数之比。例如：（CH3）4C中12H是相同的，因而只有一个峰。CH

26、3CH2OCH2CH3有两种H，就有两个共振峰，其面积比为3：2。CH3CH2OH有三种H，就有三个共振峰，其面积 比为3：2：1。,第四节 核磁共振谱 四、峰的裂分和自旋偶合,应用高分辨率的核磁共振仪时，得到等性质子的吸收峰不是一个单峰而是一组峰的信息。这种使吸收峰分裂增多的现象称为峰的裂分。例如：乙醚的裂分图示如下。,1峰的裂分,第四节 核磁共振谱 四、峰的裂分和自旋偶合,裂分是因为相邻两个碳上质子之间的自旋偶合（自旋干扰）而产生的。我们把这种由于邻近不等性质子自旋的相互作用（干扰）而分裂成几重峰的现象称为自旋偶合。,2自旋偶合,第四节 核磁共振谱 四、峰的裂分和自旋偶合,第四节 核磁共振

27、谱 四、峰的裂分和自旋偶合,偶合常数:偶合使得吸收信号裂分为多重峰，多重峰中相邻两个峰之间的距离称为偶合常数（J），单位为赫（Hz）。,第四节 核磁共振谱 四、峰的裂分和自旋偶合,自旋偶合的限度（条件）:1磁等性质子之间不发生偶合。,第四节 核磁共振谱 四、峰的裂分和自旋偶合,2两个磁不等性质子相隔三个键以上时，则不发生偶合。,3同碳上的磁不等性质子可偶合裂分。,第四节 核磁共振谱 四、峰的裂分和自旋偶合,3裂分峰数的计算,裂分峰数用n+1规则来计算（n邻近等性质子个数；n+1裂分峰数）：,第四节 核磁共振谱 四、峰的裂分和自旋偶合,当邻近氢原子有几种磁不等性氢时，裂分峰数为（n+1）（n+1

28、）（n+1）,第四节 核磁共振谱 五、磁等同和磁不等同质子,1、化学等价,分子中两个相同的原子处于相同的化学环境时称化学等价。化学等价的质子必然化学位移相同。,2、磁等价,一组化学位移等价的核，对组外任何一个核的偶合常数彼此 相同，这组核为磁等价核。,Ha与Hb磁等价(JHaHc=JHbHc),第四节 核磁共振谱 五、磁等同和磁不等同质子,3、磁不等价,与手性碳原子连接的-CH2-上的两个质子是磁不等价的。,第四节 核磁共振谱 五、核磁共振谱的解析及应用,1应用 核磁共振谱图主要可以得到如下信息：（1）由吸收峰数可知分子中氢原子的种类。（2）由化学位移可了解各类氢的化学环境。（3）由裂分峰数目

29、大致可知各种氢的数目。（4）由各种峰的面积比即知各种氢的数目。,第四节 核磁共振谱 五、核磁共振谱的解析及应用,2谱图解析 例：已知某化合物分子式C8H9Br，其 1HNMR图谱如下，试求其结构。,第四节 核磁共振谱 五、核磁共振谱的解析及应用,例：已知某化合物分子式C7H16O3，其 1HNMR图谱如下，试求其结构。,第四节 核磁共振谱 五、核磁共振谱的解析及应用,第五节 质 谱（MS）简介,质谱法是将有机化合物的蒸气在高真空下用高能电子流轰击，使有机分子变成一系列的碎片，这些碎片可能是分子离子、同位素离子、碎片离子、重排离子、多电子离子、亚稳离子、第二离子等，通过这些碎片可以确定化合物的分

30、子量，分子式和其结构。,第五节 质 谱（MS）简介,基本原理：使待测的样品分子气化，用具有一定能量的电子束（或具有一定能量的快速原子）轰击气态分子，使气态分子失去一个电子而成为带正电的分子离子。分子离子还可能断裂成各种碎片离子，所有的正离子在电场和磁场的综合作用下按质荷比（m/z）大小依次排列而得到谱图。,第五节 质 谱（MS）简介,第五节 质 谱（MS）简介,第五节 质 谱（MS）简介,例如：己烷在高能电子流轰击下，最初生成的分子离子，它能进一步裂解为如下碎片：,第五节 质 谱（MS）简介,第五节 质 谱（MS）简介,将产生的碎片离子经过加速，分离、收集并记录下来，就得到质谱图（见下图）。,第五节 质 谱（MS）简介,质谱图的表示方法：横坐标表示离子的质荷比（m/e），纵坐标表示离子的相对丰度。质荷比（m/e）最大的峰称为母峰，母峰的质荷比即为该化合物的分子量。质谱法主要用于测定分子量，也用于分析分子的结构。质谱仪的灵敏度高、用量少、用时少，对微量、复杂的天然有机化合物结构的测定十分有效。,第五节 质 谱（MS）简介,本章结束,