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1、武陵源区第一中学 吴西民,限定性同分异构体的书写策略,2,近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断，常见以下两种形式：,写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。限定条件类型：组成、性质、结构、数据、光谱,反思归纳,3,策略1、用残基法和不饱和度巧思妙解例1 D的同分异构体 H 是一种-氨基酸，H 可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则 H 的结构简式是。,4,例2（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗 高血压的药物。,对称,COOH,酚酯,5,例3.判断符合下列条件下A的同分异构体数,（1）是苯的二取代物（2）水解后生成的
2、产物之一能发生银镜反应（3）不含-o-o-键,邻、间、对,9种,6,变式一：判断符合下列条件下A的同分异构体数,（1）是苯的邻位二取代物（2）能与NaOH溶液发生水解反应（3）能使FeCl3溶液有显色反应,7,变式二：写出符合下列条件下A的同分异构体的结构简式,（1）是苯的邻位二取代物（2）且1mol能与 3mol NaOH反应,8,例7.D的同分异构体有多种，写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。,能与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应核磁共振氢谱有四个峰,策略2、快速判断“等效氢”，抓住“对称性”,9,苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有 种。,6
3、,基团的拆分与组合,策略3、注意“氧原子”在官能团中的分配，掌握技巧性,10,分别判断下列条件下E的同分异构体数,（1）含有邻二取代苯环结构；有相同官能团；不与FeCl3发生显色反应。,（2）化合物是1，3，5-三取代苯；苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。,挑战自我(自行设定有关限制条件),限定条件下的同分异构体书写步骤：,策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。,书写一定要有序！,1.明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；2.解读条件（性质）联想官能团（特征结构）；3.组装新物质。,(2010江苏卷)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合
4、物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。H属于-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：,【真题演练】,(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：能与金属钠反应放出H2；是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。,（2012江苏卷）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：I.分子中含有两个苯环；II.分子中有7 种不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。,【巩固提高】,只有一个羟基且不是酚羟基或是只有一个羧基,3个O如何分配,一个羧基、,一个酯基、,一个醚键,一个醇羟基,考虑不饱和度,结合条件,2014年全国理综1（38）（4）F(分子式C8H11N)的同分异构体中含有苯环有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积之比为6：2：2：1的是,
