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1、第一单元常见的烃,1了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官 能团，能正确地表示它们的结构。2了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合 物的同分异构体(不包括手性异构体)。3能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。,4以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。5了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。6举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,一、有机化合物的主要类别1按碳的骨架分类,按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的_被其他_所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的_。(2)有机物的主要类别
2、、官能团,2,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物？,常见有机物的命名烷烃的命名(1)习惯命名法碳原子数在十以内：依次用_来表示；碳原子数在十以上：用_表示；碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”、“异”、“新”来区别。(2)系统命名法命名原则如下：选_(最长碳链)，称某烷编_(最小定位)，定支链取_，写在前，注位置，短线连不同基，简到繁，相同基，合并算,1,二、,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、,辛、壬、癸,十一、十二、十三数字,主链,碳位,代基,另外，常用甲、乙、丙、丁表示_，用一、二、三、四表示_的数目，用1、2、3、4表示_所在的碳原子位次。,主
3、链碳原子数,相同取代基,取代基,烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“_”或“_”。(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键，合并算：用_标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示_或_的个数。,2,某烯,某炔,阿拉伯数字,双键,叁键,3苯的同系物的命名,烃的衍生物命名需注意哪些问题？提示有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称
4、三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,三、有机物的结构特点和同分异构体1碳原子的成键特点,2同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式而结构不 同的现象。(2)同分异构现象的常见类型,同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则
5、如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类型异构。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,3.,如何正确理解同分异构体的概念？提示分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如是同种物质，而不是同分异构体。同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,四、常见的烃(一)脂
6、肪烃的结构与性质1脂肪烃代表物的组成和结构,脂肪烃的概念烷烃是分子中碳原子之间以_键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为_；烯烃是分子里含有一个_键的不饱和链烃，分子通式为_；炔烃是分子里含有一个_键的不饱和链烃，分子通式为_。脂肪烃的物理性质(1)沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸点逐渐_。常温下14个碳原子的烃为气态，随碳原子的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐_，密度均比水的_。(3)在水中的溶解性：均_溶于水。(4)烃的同分异构体之间，支链越多，沸点越_。,2.,3,单,CnH2n2(n1),CnH2n(n2),碳碳叁,C
7、nH2n2(n2),升高,增大,小,难,低,碳碳双,脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应,4,(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液_，发生_反应。,褪色,氧化,(二)苯和芳香烃1苯的结构,2苯的物理性质,苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。(1)取代反应,3.,苯的同系物发生卤代反应时产物与反应条件有何关系？提示苯的同系物与卤素单质发生取代反应时随反应条件的不同，取代的部位也不同，一般来讲，苯的同系物与卤素单质反应，在铁或铁离子作用下发生的是苯环上的取代，而在光照条件下则主要发生的是苯环侧链上碳原子上的
8、氢被取代。即：,一种方法 共线、共面问题判断方法1单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧 单键等都可旋转。2规律 共线分析：(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。,共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：,三条原则 判断“等效氢”的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。,处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同
9、；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。一种模型,一种比较芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别,两个问题有机气体制备相关问题1制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防 止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量 棉花。要塞一团棉花的常见装置如下：(1)用KMnO4制O2的试管口。(2)干燥管的出气口。(3)用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。(4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。2制乙烯时的注意问题(1)向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢 慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。,我的警示 经过近一段的总结，发现自己不规范
10、答题具体表现为以下几个方面：物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确，如题目要求写“化学式”，却写成结构简式；要求写“含有邻二取代苯环结构的”同分异构体结构简式，却写成间位和对位。基本有机物质的结构式(或结构简式)书写不规范。如乙烯的结构简式写成C2H4或CH2CH2；,有机化学方程式书写不完整不规范，有的漏写小分子，如酯化反应方程式漏水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少氢)、化学式丢下标等。化学用语不合要求，不清或出现错别字。如“消去反应”写成“消除反应”或只写“消去”；“酯化反应”写成“脂化反应”；“取代反应”写成“替代反应”。题目明确要求用“化学方程式”表示出一种重要用途，却依然用“制塑料
11、”、“制聚乙烯”、“制乙醇”等文字表述。,空间结构各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同；但也有一定的规律：(1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近10928。,常见烃的结构和性质,1,(2)具有C C结构的分子，以C=C为中心，与周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于或接近120。(3)具有CC结构的有机物分子，与叁键上两个碳原子相连接的其他原子，共处在一条直线上。(4)具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上。(5)不同基团间相互影响引起有机物性质的变化。如苯与甲苯的硝化难易及产
12、物不同，又如酚、醇羟基上的氢活泼性不同，都说明了不同基团之间可产生相互影响。(6)烷烃键角为109.5，C=C与相邻的碳氢键之间大约为120，炔烃中C C与相邻的碳氢键之间的夹角为180，苯环中的相邻的碳碳键之间与相邻的碳氢键之间的夹角为120。,分子形状：烷烃中每个碳原子位于四面体中心；烯烃中与含双键碳原子直接相连的原子位于同平面内；炔烃中与含叁键碳原子直接相邻的原子位于同一直线上；苯环为平面正六边形。各类烃的结构与性质(1)烷烃的结构特点和性质链状(可带支链，分子中碳原子呈锯齿状排列)。碳原子间以单键连接，其余价键被氢原子饱和。通式：CnH2n2(n1)。性质：易取代，不加成，难氧化。,2
13、,(2)烯烃的结构特点和性质结构：分子中含有碳碳双键的一类链烃。通式：CnH2n(n2)。性质：难取代，易加成，易氧化。(3)苯的同系物的结构特点和性质结构：分子中含有1个苯环，且侧链只连接饱和链烃基的烃。通式：CnH2n6(n6)。性质：易取代，难加成(苯环)，易氧化(侧链)。,的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：,【典例1】,用题中的方法得到的物质C中往往含什么杂质？应如何精制？提示通过上述实验制得的粗溴苯中含有FeBr3、Br2、苯等杂质，进行精制的方法为：水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)碱洗(除去Br2)水洗(除去NaOH等)
14、干燥(除去水)蒸馏(除去苯)。,【应用1】,分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。,请回答下列问题：(1)A的结构简式是_。(2)H的结构简式是_。(3)B转化为F的反应属于_反应(填反应类型名称)。(4)B转化为E的反应属于_反应(填反应类型名称)。(5)1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是_mL。,答案(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(或水解)(4)消去(5)224,书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。(2)就每一类物质，写出官能团的
15、位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。,同分异构体的书写与数目判断,1,2常见的几种烃基的异构体数目,同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的
16、甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。,3,某有机物A的结构简式为,【典例2】,(1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是_。可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；可以和NaOH溶液反应；在一定条件下可以和乙酸发生反应；在一定条件下可以发生消去反应；在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应；遇FeCl3溶液可以发生显色反应。,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有,(2012哈尔滨模拟)某烃含碳、氢原子物质的量之比为12，相同状况下该烃对氮气的相对密度为2，该烃可使溴水褪色，该烃与氢气加成的产物的二氯代物有三种同分异构体。该烃为()。ACH2=CHCH2CH3BCH2=
17、CHCH3CCH2=C(CH3)2D环丁烷解析该烃的最简式为CH2，设其分子式为(CH2)n，则有14n282，n4，排除B项；A、C项的加成产物的二氯取代产物分别有6、3种，故A不合适，C正确；D项环丁烷不能使溴水褪色。答案C,【应用2】,有机物分子式的确定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。,有机物分子式、结构式的确定,1,李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水
18、CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。(2)相对分子质量的测定质谱法原理：,质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。(3)相对分子质量的求算方法,(4)有机物分子式的确定,(5)确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。b含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。相对分子质量相同的有机物a含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯
19、。b含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛。“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M),2确定结构式的一般步骤,(2012宁德质检)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是_。(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是_、_。(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是_。A不能发生的反应是_(填写序号字母)。a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应,【典例3】,(4)写出两个与A具有相
20、同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：_。(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_。(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：,B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是_。,有机化合物的结构测定流程图,有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,【应用3】,解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为：45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
21、(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。,续表,(3)根据A的分子式可知A分子的不饱和度为1,0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 LH2，说明分子中含有一个COOH和一个OH，A可能的结构有两种：,近五年来，对有机物的结构及常见的烃的性质考查共14次，常见烃的性质考查了12次，本部分知识要求较高，高考中个别题目较难，考查形式仍会以一道选择题和
22、一道有机综合题进行考查，对于以医药合成为载体或以新材料的合成为载体的有机综合题在复习时应加以重视！,单击此处进入 高考揭秘,【常见考点】有机物分子式的计算与结构的确定 有机物的分类与常见官能团的识别有机物的命名 有机化合物中碳原子的成键特点同分异构体的 书写与判断有机物的结构及其确定有机物的 分离和提纯【常考题型】选择题在必考题中出现非选择题主 要在有机推断题(选考)中出现,(2011上海卷)月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()。A2种 B3种 C4种 D6种解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。答案C,同分异构体的书
23、写与判断,【例1】,1同分异构体的常见类型,同分异构体的书写规律(1)主次规则：书写同分异构体时要遵循主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间的规则。(2)有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写；也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。,2,(2010上海卷)下列有机物命名正确的是()。,有机物的命名,【例2】,解析有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故A应命名为：1,2,4三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故C应命名为：2丁醇，C错；炔类物质命名时，应从离叁键近的一端编号，故
24、D应命名为：3甲基1丁炔，D错。答案B,有机化合物的命名有俗名、习惯命名法(又称普遍命名法)和系统命名法，其中系统命名法最为常用，最为重要。有机化合物系统命名法一般遵循的顺序是：选主链定编号写名称。下面举例说明有机化合物命名的步骤方法。1选主链,定编号编号从主链上离官能团最近的一端开始，若无官能团时则从离支链最近的一端开始，用阿拉伯数字对主链上的碳原子编号，如,2,写名称按照“定编号”中确定的主链的碳原子数目分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示主链碳原子是110个的烷烃，如甲烷、乙烷癸烷；用取代基连接的碳原子的“编号”表示取代基的位置，数目与取代基之间用“”隔开，即数字之间用“，”
25、连接，数字与汉字之间用“”连接，如前面所示两种有机化合物的结构简式分别命名为：2,5二甲基庚烷、3氯5甲基庚烷。,3,下图是有机物之间的转化关系图，其中B、C、D物质的量之比为112，F是其同系物中相对分子质量最小的物质，它的水溶液常用于浸泡生物标本或手术器械消毒，是芳香族化合物，核磁共振氢谱图中有两个峰且峰面积之比为12,确定有机物分子式和结构的常用方法,【例3】,回答下列问题：(1)写出A的结构简式_。(2)写出有关反应的化学方程式及反应类型：FE：_；I与C以等物质的量反应：_，属于_反应。(3)G有多种同分异构体，其中有一些具有如下性质：能发生水解反应遇FeCl3呈紫色苯环上只有两个取
26、代基。则符合上述条件的同分异构体共有_种，写出其中取代基位置关系不同、取代基种类不同的两种同分异构体的结构简式_。(4)G在一定条件下能形成高分子化合物Q，试写出Q的结构简式_。,解析由F的性质知其为甲醛，由此推知C是甲醇、E是甲酸，则B是HCOONa，由B、C、D的物质的量之比为112，则每个D分子中共有8个碳原子，分子中含有苯环、一个羟基、一个羧基，再结合转化关系图知I分子中有2个羧基，由“核磁共振氢谱图中有两个峰且峰面积比为12”知两个羧基在苯环上位于对位。因A3H2OBC2D，故A为羟基，含有酯基的取代基有3种：OOCCH3、COOCH3、CH2OOCH，酚羟基与任意一个取代基在苯环上
27、均有三种位置关系，故共有9种同分异构体。G形成高分子化合物的原理是发生分子间的酯化反应。,(2011上海综合)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红。依据下列结构式判断，辣椒红()。,有机物的分类与常见官能团的识别,【例4】,A易溶于水B属于芳香族化合物C能发生消去反应D分子中含有11个碳碳双键,解析A项，辣椒红分子中含有很长的烃基结构，难溶于水，A项错误；B项，辣椒红分子结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；C项，该分子中含有2个醇羟基，可发生消去反应，C项正确；D项，该分子中含有10个碳碳双键，D项错误。答案C,有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为烯、炔、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。从元素组成看，只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃。,单击此处进入 活页限时训练,
