有机化学反应类型.ppt

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1、有机反应类型,1、取代反应,烷烃卤代;,苯及其同系物卤代、硝化、磺化;,苯酚卤代、硝化;,卤代烃(酯、二糖、多糖、蛋白质)的水解;,醇分子间脱水、醇与氢卤酸反应;,酯化反应,2、加成反应,与H2加成烯烃、炔烃、苯及其同系物、苯酚、乙醛(酮);,3、消去反应,卤代烃、醇,4、聚合反应,加聚反应:烯烃、炔烃缩聚反应:苯酚与甲醛、生成聚酯(乙二醇、乙二酸)、氨基酸缩聚成蛋白质、葡萄糖缩聚成淀粉、纤维素,与Cl2、Br2、HX、H2O、HCN加成烯烃、炔烃,5、氧化反应,燃烧,使KMnO4(H+)褪色,烯、炔、苯的同系物、乙醇、乙醛、甲酸、甲酸酯、乙二酸特例:苯酚,催化氧化,乙醇 乙醛 乙酸,乙烯,其

2、它,苯酚在空气中变粉红色;,醛类(甲酸、甲酸某酯)的银镜反应、铜镜反应,7、显色反应,6、还原反应,烯烃、炔烃、苯及其同系物、苯酚、乙醛与H2加成,苯酚遇含Fe3+的溶液显紫色;含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,了解:,练习1、冬青油的结构式为右图,它在一定条件下 可能发生的反应有()加成反应 取代反应 氧化反应 还原反应 水解反应 消去反应 A、仅 B、仅 C、D、,练习2、根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_,名称是,有 种二氯代物。(2)的反应类型是_,的反应类型是,的反应类型是。(3)反应的化学方程式是_,练习3、天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增

3、补剂。关于维生素P的叙述错误的是()A、可以和溴水反应B、可用有机溶剂萃取C、分子中有三个苯环D、1mol维生素P可以和4molNaOH反应,练习4、白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A、1mol 1mol B、3.5mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol,总结:1、活泼H的反应,2、与Br2有关的反应,3、与NaOH有关的反应,练习:(06江苏)某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。(1)请指出A中含有的官能团_(填两种)。(2)A经光照固化转变为B,

4、发生了_反应(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式。(4)写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式。,例:(06江苏)香豆素的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,有 机 推 断和合成,提示:CH3CHCHCH2CH3 CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2 RCH2CH2Br请回答下列问题:(1)写出化合物C的结构简式。(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。(3)在上述转化过程中,反应步骤BC的目的是。,(4)请设计合理方案从 合

5、成(用反应流程图表示,并注明反应条件)例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH CH2CH2 CH2CH2,有 机 推 断,1、熟悉官能团的引入和消除的方法,2、关注三个变化:,不饱和度;分子式;分子量,熟悉典型反应条件,官能团的引入和消除(1)官能团的引入:,(2)官能团的消除:,-OH的消除:,消去、氧化、酯化,-CHO的消除:,氧化、加成。,(3)碳链的改变:,增长碳链:加聚、缩聚、酯化等;,缩短碳链:烃裂化、苯的同系物氧化、酯水解等。,由反应条件确定官能团,由反应条件确定官能团,观察分子式猜测反应类型推断官能团,常用合成路线,一元合成路线:RCH=CH2 卤代烃 一元醇

6、一元醛 一元酸 酯,高分子,成环,成酯,二元酸,二元醛,二元醇,二元合成路线:,练习:(06上海)已知(R,R为烃基)A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。,(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种):a具有酸性;b能发生水解反应;(2)A分子中的官能团是,D的结构简式是;,(3)CD的反应类型是_,EF的反应类型是_;A氧化反应 B还原反应 C加成反应 D取代反应(4)写出化学方程式:AB_。(5)写出E生成高聚物的化学方程式:_。(6)C的同分异构体Cl与

7、C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:_。,练习2(04一诊)根据图示填空。(1)写出化合物A的一种结构简式。(2)反应和的反应类型依次为 和。(3)若将A催化氧化得另一种化合物E,E可发生银镜反应,则E的结构简式为。写出这种A转化为D的化学方程式(有机物写结构简式)。,练习3、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:,请按要求填空:1 A的结构简式是;B的结构简式是。2 写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应,反应

8、类型。反应,反应类型。,1、分子中原子个数比,CH=11,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。,CH=l2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。,CH=14,可能为甲烷、甲醇、尿素(CO(NH2)2),2、常见式量相同的有机物和无机物,式量为28的有:C2H4、N2、CO,式量为30的有:C2H6、NO、HCHO,式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O,注 意:,式量为128的有:C9H20、C10H8,式量为46的有:CH3CH2OH、HCOOH、NO2,式量为60的有:C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2,式量为100的有:CaCO3、KHCO

9、3、Mg3N2、C7H16,式量为120的有:C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、CaSO3、NaH2PO4、MgHPO4、FeS2,练习:从石油裂解中得到的1,3丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式(2)写出B的结构简式(3)写出第步反应的化学方程式(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式(5)写出第步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是(填入编号),1、分子中原子个数比,CH=11,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。,CH=l2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。,CH=

10、14,可能为甲烷、甲醇、尿素(CO(NH2)2),2、常见式量相同的有机物和无机物,式量为28的有:C2H4、N2、CO,式量为30的有:C2H6、NO、HCHO,式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O,注 意:,式量为128的有:C9H20、C10H8,式量为46的有:CH3CH2OH、HCOOH、NO2,式量为60的有:C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2,式量为100的有:CaCO3、KHCO3、Mg3N2、C7H16,式量为120的有:C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、CaSO3、NaH2PO4、MgHPO4、F

11、eS2,例充分燃烧等物质的量的下列有机物,相同条件下需要相同体积氧气的是()A、乙烯、乙醛 B、乙酸乙酯、丙烷 C、乙炔、苯 D、环丙烷、丙醇,一、一定物质的量有机物燃烧耗氧量的计算,例下列各组有机物中不论二者以什么比例混合,只要总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变的是()A、C3H8、C4H6 B、C3H6、C4H6O2 C、C2H2、C6H6 D、CH4O、C3H4O5,二、相同质量的有机物燃烧耗氧量的比较与计算,例下列各组有机物中不论二者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧消耗的氧气和产生的二氧化碳的质量不变的是()A、C2H2和C6H6 B、甲酸甲酯和葡萄

12、糖 C、C3H8和C2H6 D、HCHO 和CH3COOH,例4、有A、B、C三种烃CxHy(x 4),已知:它们的质量分别为m(A)、m(B)、m(C),摩尔质量分别为M(A)、M(B)、M(C),在足量氧气中燃烧耗氧量分别为n(A)、n(B)、n(C)。且 m(A)=m(B)+m(C)n(A)=n(B)+n(C)(1)若A、B、C均符合 y=2x+2 A可能为(写出所有可能)M(A)、M(B)、M(C)之间符合什么关系?若C中碳原子数是A的两倍,A中碳原子数是B的两倍,则A、B、C的化学式分别是,m(B):m(C)=。(2)若A、B、C均符合 y=2x A可能为(写出所有可能)B、C的质量

13、比为。(3)若A、B、C分别为烷、烯、炔中一种,A可能为。,三、利用有机物燃烧推断分子式,例5、120时,1体积某烃和4体积O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积不变,该烃分子中所含碳原子数不可能是()A、1 B、2 C、3 D、4,例6、两种气态烃以任意比例混合,在105时1升该混合烃与9升氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10升,下列各组混合物中不符合此条件的是()A、CH4、C2H4 B、CH4、C3H6 C、C2H4、C3H4 D、C2H2、C3H6,注意以下两点:涉及反应前后气体体积变化的试题,应注意H2O在题设条件中的聚集状态;有机物若完全燃烧,O2应足量

14、,即耗氧量小于或等于题设条件中给出氧气的量。,四、平均值规律在解题中的应用,例7、两种气态烃组成的混合气体0.1mol,完全燃烧得0.16molCO2和3.6gH2O,则下列关于混合气体组成的推断正确的是()A、一定有甲烷 B、一定是甲烷和乙烯 C、一定没有乙烷 D、一定有乙炔,练 习,1、常温常压下10mL气态烃与50mLO2(过量)混合并点燃,恢复到原来的状态时剩余35mL气体,则此烃不可能是()A、C2H6 B、C3H6 C、C3H8 D、C4H6,2、A、B两种有机物组成的混合物,当其质量一定时,无论A、B以任何比例混合,完全燃烧产生的二氧化碳的量均相等,符合上述条件的是同分异构体 同

15、系物 具有相同的最简式 含碳的质量分数相等()A、B、C、D、,3、m molC2H2和n molH2在密闭容器中反应,达到平衡时生成p molC2H4,将平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O,所需O2的物质的量是()A、(3m+n)mol B、(5m/2+n/2-p)mol C、(3m+n+2p)mol D、(5m/2+n/2)mol,4、燃烧下列混合气体产生CO2的量一定小于燃烧相同质量的丙烯所产生CO2的量的是()A、乙烯、丙烷 B、乙炔、乙烯 C、乙炔、丙烷 D、乙烯、丙烯 E、乙烷、环丙烷,5、a mL三种气态烃混合物与足量O2混合点燃后恢复到原来状态(常温常压),气体体积缩小2a

16、 mL,这三种烃不可能的组合是()A、CH4、C2H4、C3H4这三种烃以任意比例混合B、C2H6、C4H6、C2H2以212的物质的量之比混合C、CH4、C3H6、C2H2以baa 的物质的量之比混合D、C3H8、C4H8、C2H2以111426 的质量比混合,6、将一定量有机物完全燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收,经过滤得到沉淀20g,滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物可能是().A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.甲酸甲酯,有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时消耗的氧气和生成的水

17、的物质的量也不变。那么A、B组成必须满足的条件,若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中分子量最小的是(写分子式),并写出分子量最小的含有CH3(甲基)的B的两种同分异构体的结构简式,。,8将m g有机物A的蒸气与3.2g氧气混合点燃,充分反应后生成CO、CO2和水蒸气,将生成的气体依次通过:盛有浓硫酸的洗气瓶,灼热的氧化铜,饱和石灰水(设每个装置中的反应物均过量)洗气瓶,充分吸收后:中质量增加3.60g,中质量减小1.60g,中质量增加8.80g 又知m g A与碳酸钠溶液反应产生气体的体积为V1 mL,而相同质量的A与金属钠反应时,产生气体的体积为V2 mL,且V1V2(同温同压下测定气体体积)A的蒸气密度为3.393gL1(已换算成标准状况)A的摩尔质量为 m g 有机物A中所含碳原子的物质的量为,氢原子的物质的量为 有机物A的质量m=g 有机物A的结构简式为,

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