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1、第九章 酚,Phenol,本章提纲9.1 酚的酸性9.2 酚的制备9.3 酚的性质,9.1 酚的结构与酸性,=1.6 D,酸性,酚氧负离子的极限结构:,酚的酸性比较:,9.2 酚的制备,一、磺酸盐碱熔融法,二、卤代苯的水解,三、异丙苯氧化水解法,产物,四、重氮盐法,9.3 酚的化学性质,一、亲电取代反应(I),1.硝化反应,2.亚硝化反应,3.卤代反应,4.磺化反应,5.Friedel-Crafts反应,(微量),烷基化,酰基化,三、亲电取代反应(II),1.与甲醛反应,2.Kolbe反应,水杨酸,阿斯匹林,3.Reimer-Tiemann反应,4.与重氮盐偶联反应,5.与丙酮反应,6.多酚的
2、反应,四、两个重要重排反应,1.成酯反应及Fries重排,2.成醚及Cleison重排,3,3 迁移,1,3 H迁移,3,3 迁移,1,5 H迁移,练习:习题11-18,(),(),()习题11-26,11-28,11-29,11-31,11-32,11-35,11-36,11-37,11-38,11-42(除、),11-45,11-50习题10-11,10-13,10-16(不用画图),10-17(合成),10-18,10-21,10-22(,),10-25,10-31,10-32(是格氏试剂和活泼氢的反应)习题10-34,10-35(除和),10-43(,),10-47(除、),10-48,10-52(除),10-55,10-56,