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1、有机反应专题复习,厦门翔安一中化学组,官能团、有机反应,一官能团：CC、CC、X、OH、CHO、COOH、NO2、二有机反应：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应、还原反应。三各类物质与反应的联系,三各类物质与反应的联系,1烷烃：2烯烃、炔烃：3芳香烃：4卤代烃：5醇：6酚：7醛：8酸：,取代、氧化（燃烧）、裂解,加成、氧化、还原、聚合,取代、加成、氧化,水解（取代）、消去,置换、消去、取代（酯化）、氧化,酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性,加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）,酸性、酯化反应,9酯（包括油脂）：10单糖：11二糖：12淀粉：13纤维素：14蛋白质：15
2、合成材料,水解（皂化反应、取代反应）,酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应,水解、部分能发生银镜反应,水解、遇碘显蓝色,水解、与硝酸发生取代反应,水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味,分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等,四各类反应与物质的联系,1取代：2加成(加聚)：3消去：4氧化：5还原：6酯化：7水解(取代)：,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O2(加催化剂):,KMnO4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与H2加成反应的烯、炔等,醇、羧酸、
3、葡萄糖、纤维素,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,卤代烃,主要化学性质:,CnH2n+1X,1、取代反应：C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr（水解反应）2、消去反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O,NaOH,醇,最小物 CH3X,醇:,通式,官能团,代表物,主要化学性质,ROH,OH,C2H5OH,CnH2n+1OH,1、取代反应：2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H22、消去反应：C2H5OH CH2=CH2+H2O3、氧化反应：燃烧：C2H5OH+3 O2 2CO2+3H2O 催化氧化：2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O,浓H2SO4
4、,1700C,点燃,催化剂,最小物 CH3OH,4、酯化反应：,官能团,代表物,主要化学性质,酚:,OH,OH,1、弱酸性：酸性：+NaOH+H2O 弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32、取代反应：+3Br2+3HBr3、显色反应：与FeCl3 反应生成紫色物质,OH,Br,Br,Br,通式,官能团,代表物,主要化学性质,醛:,RCHO,CHO,CH3CHO,1、加成反应：CH3CHO+H2 CH3CH2OH（还原反应）2、氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3COOH 银镜反应：CH3CHO+2 Ag（NH3）2OH 2Ag+CH3COONH4+3 NH3+H2O与Cu（OH
5、）2反应：CH3CHO+2Cu（OH）2 Cu2O+CH3COOH+2H2O,催化剂,催化剂,CnH2nO或CnH2n+1CHO,最小物 HCHO,通式,官能团,代表物,主要化学性质,羧酸:,RCOOH,COOH,CH3COOH,1、酸的通性：CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O2、酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,浓H2SO4,CnH2nO2或CnH2n+1COOH,最小物 HCOOH,通式,官能团,代表物,主要化学性质,酯:,RCOOR,COO,CH3COOC2H5,1、水解反应：酸性条件：CH3COOC2H5+H2O CH3COO
6、H+C2H5OH碱性条件：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH,无机酸,CnH2nO2,最小物 HCOOCH3,二、各类物质间转化关系,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚、烯,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,1、（消去）C2H5Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2=CH2+HBr C2H5Br 3、（水解）C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr 4、（消去）C2H5OH CH2=CH2+H2O5、（加成）CH2=CH2+H2O C2H5OH,醇,NaOH,浓H2SO4 1700C,催化剂、加
7、热、加压,1,2,3,5,4,6,7,8,9,9,10,10,6、（氧化）2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O7、（还原）CH3CHO+H2 C2H5OH8、（氧化）2 CH3CHO+O2 2CH3COOH 9、（酯化）C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH,Cu加热,催化剂 加热,催化剂 加热,浓H2SO4,加热,1,2,3,4,5,6,7,8,9,9,10,10,重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别,取代反应：,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应,烷烃的卤代 苯
8、的硝化、磺化、卤代卤代烃的水解 醇和钠、HX反应 酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应酯的水解反应酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应,取代反应：,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应,C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,NaOH,浓H2SO4,加成反应：,有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,CH3CHO+H2 C2H5OHCH2=CH2+H2O C2H5OHCH2=CH2+HBr C2H5B
9、r,催化剂 加热,催化剂、加热、加压,能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。,C6H6+3H2,催化剂 加热,消去反应：,有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。,能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇,氧化反应：,有机物得氧、失氢的反应,还原反应：,有机物得氢、失氧的反应,酯化反应：,酸和醇起作用，生成酯和水的反应。,思考：HOCH2CH2COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应，可能得到的酯的产物有_,nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHCln,催化剂加热、加压,催化剂 加热,加聚反应：,由分子量小的化合物分子相互结合成
10、分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应,丁二烯型 n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B,催化剂,温度压强,乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n,催化剂,双键变单键，单键变双键。,混合型,n CHCH2+n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n,催化剂,催化剂,CH3 1.CH2CH2CHCH2 n 的单体为。,CH2CH2和CH2 CHCH3,3.下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl()A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯 C.CH2CCHCH2 Cl D.C
11、H3CCHCH2 Cl,（C）,2.聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3,的结构简式为，其单体是。,今有如下高聚物，对此分析正确的是（）H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A.它是缩聚反应的产物 O B.其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C.其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D.其单体是 CH2=CH-C-OCH3,（D）,缩聚反应的特点,乙二酸与乙二醇反应形成高聚物 nHO CC OH+nH OCH2 CH2O H O O O
12、 O C C OCH2CH2On+2nH2O,缩聚反应发生的条件是什么？一般来说其单体必须有两个官能团。例如：HOCH2COOH；H2NCH2COOH；乙二酸、乙二醇等等。,高聚物单体判断方法,1.根据高聚物的键的特点判断类型。2.如果是加聚产物，双键变单键，单键变双键。3.如果是缩聚产物，断COO（NH）中的单键，断开后，CO接OH，O（NH）接H。,练习二,高分子化合物A和B的部分结构如下：A：CHCH2CHCH2CH COOH COOH COOH B：NHCHCONHCHCONHC CH3 CH3它们的单体是什么？属于哪类反应？,A：CH2=CHCOOH 加聚反应B：NH2CH（CH3）
13、COOH 缩聚反应,练习三,(OCH2 CH2 O C=O O C NH（CH2）4 C)n O以上这种高聚物的单体是什么？,HOCH2CH2OH H2N(CH2)4COOHHOOC COOH,四、有机物的几点特性：,1、能使酸性KMnO4褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：,烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。,烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。,单烯烃与环烷烃(CnH2n)二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚(CnH2n+2O)苯酚与芳香醇、醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯(CnH2nO2),5、能发生银镜反应的有机物：,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸
14、酯等。,4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：,实验室制乙烯催化剂、脱水剂 硝化反应催化剂、脱水剂 磺化反应反应物、脱水剂 酯化反应催化剂、吸水剂,五、物质的提纯：,饱和Na2CO3 分液,蒸馏水 分液,溴水 洗气,蒸馏,NaOH溶液 分液,NaOH溶液 分液,CaO 蒸馏,蒸馏水 分液,18酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：（1）乳酸与钠反应的方程式；（2）乳酸与碳酸钠反应的方程式；（3）乳酸在浓硫酸存在下三分子反应，生成物为链状时，其结构简式为；（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生生成物为环状时，其结构简式为；,（5）乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构简式为；（6）乳
15、酸发生消去反应，生成物为，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为。,已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：,CH3CHCOORCH2CCOOR,H2,催化剂,CH3,CH3,现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种用途广泛的高分子化合物。请写出、的结构简式。,CH3CHCH2,H2、CO,高压,O2,催化剂,CH3OH,浓硫酸,C4H8O,（甲基丙醛）,C4H8O2,A,B,C,D,E,C5H10O2,H2,催化剂,C5H8O2,加聚反应,高分子化合物,再见,二、各类物质间转化关系,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚、烯,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:,各类主要有机物的特征反应,三、有机反应的类型：,二、烃的衍生物之间的转化关系：,
