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1、第六章 维生素,第六章 维生素,第一节 维生素的概述与分类 第二节 脂溶性维生素 第三节 水溶性维生素,第一节 维生素的概述和分类,一、概念,维生素又称维他命，来源于西文“vitamine(后改为“vitamin”)一词。现在通常把维持机体生长和代谢所必需的、主要由食物提供的一类低分子有机化合物称为维生素。机体生长和代谢所必需食物提供低分子有机化合物,二、生理功能-辅酶的组成成分,在机体内，维生素不是构成组织细胞的基本成分，也不能作为能量的来源，它在机体内之所以重要，是因为大多数维生素作为各种辅酶的组成成分，在代谢调节过程中起着重要作用。有些维生素本身即为辅酶。当机体缺乏某种维生素时，将导致缺
2、乏相应的辅酶，进而影响许多酶的催化功能，其结果使物质代谢发生障碍。,三、需求量,1、机体对维生素的需要量是很少的，每天仅以毫克或微克计。2、动物和人不能合成或合成量不足，因而大多数维生素必须由食物供给。3、各种维生素具有不同的功能，机体缺乏维生素将引起代谢障碍，并发生各种疾病。这类疾病统称为维生素缺乏症。,四、维生素原维生素原：能在人及动物体内转化为维生素的物质称为维生素原。维生素A原胡萝卜素维生素D原胆固醇五、同效维生素同效维生素：化学结构与维生素相似，并具有维生素生物活性的物质称为同效维生素。,六、命名,维生素一般采用A、B、C、D等大写拉丁字母命名，是按发现的先后顺序排列的(有些则不是)
3、，并无内在涵义。后来有的维生素又以其主要的生理功能和化学结构特征来命名。为了改变命名的混乱状况，国际理论及应用化学会及国际营养科学会在1967年及1970年先后提出过维生素命名法则的建议，使混乱的命名多少有些改进和明确。但迄今为止，通常仍沿用习惯名称。,七、分类,维生素种类繁多，化学结构与生理功能各异，因此无法按照化学结构或功能来分类，目前根据溶解性能分为脂溶性维生素及水溶性维生素两大类。水溶性维生素又分为B族和C族两大类；脂溶性维生素再分为A族和D族两类。脂溶性维生素：维生素A、D、E、K 水溶性维生素：维生素B、C,第二节 脂溶性维生素,一、维生素A（一）结构：,维生素A是指具有视黄醇生物
4、活性的-紫罗衍生物的统称。是一类不饱和的一元醇包括A1和A2两种。,1、维生素A1（视黄醇）,通常所说的维生素A1就是指视黄醇。由于视黄醇结构中有共轭双键，所以它有多种顺、反立体异构体。食品中存在的视黄醇主要是全反式构型，所以生物效价最高。其化学结构如下：,维生素A1,2、维生素A2（3，4脱氢视黄醇）,维生素A2（3，4脱氢视黄醇）,（二）来源,视黄醇是-、-、-胡萝卜素在动物的肝及肠壁中转化的产物。视黄醇广泛存在于高等动物及海产鱼类的体内，尤其以肝、眼球及蛋黄中含量最为丰富，胡萝卜素广泛存在于绿叶蔬菜、胡萝卜、棕榈油等植物性食品中。脱氢视黄醇即维生素A2，在淡水鱼体中的维生素A属于脱氢视黄
5、醇，它的生物效价为维生素A1的40。,（三）表示方法：,食品中维生素A的含量以视黄醇当量表示：1、1g 视黄醇6g-胡萝卜素 12g 其他具有维生素A活性的类胡萝卜素另一种表示方法是国际单位(IU)2、1g视黄醇3.3IU，即1IU维生素A0.3g视黄醇。1965年，世界卫生组织建议不再使用国际单位，直接用视黄醇表示维生素A。,（四）性质,1、色泽：维生素A是淡黄色结晶2、溶解性：溶于脂肪和脂溶剂3、氧化：易氧化原因：高不饱和性氧化试剂空气、氧化剂条件高温催化剂紫外光、金属抗氧化剂磷脂、维生素E,4、热稳定性：,维生素A及A原对热、酸、碱相当稳定，但在pH小于4.5的条件下，维生素的效价也有所
6、降低。果、蔬、肉、乳、蛋等食品中的维生素A及A原在一般情况下对热烫、高温杀菌、碱性、冷冻等处理比较稳定。在无氧条件下，维生素A及A原在120下经过12h加热仍无损失，但有氧存在时，于同样温度下经4h加热就有损失。,5、维生素A缺乏症：,缺乏维生素A会导致夜盲、干眼、角膜软化、表皮细胞角化、失明及生长抑制等症状。,二、维生素D（一）结构,维生素D是一种具有胆钙化醇生物活性的甾醇的统称。维生素D主要包括维生素D2和维生素D3。二者结构也十分相似，维生素D2只比维生素D3多一个甲基和一个双键。植物性食品、酵母等含有麦角甾醇，经紫外光照射后转变成维生素D2。人及动物皮肤中含有的7-脱氢胆固醇，经紫外线
7、照射后可得维生素D3，即胆钙化醇。,维生素D的结构式,（二）表示方法,维生素D的活性以维生素D3为参考标准，在食品中的维生素D3习惯用国际单位表示，也可以质量表示，即：1IU维生素D0.25g维生素D3 1g维生素D340IU,（三）性质,纯净的维生素D2、D3皆为白色晶体，能溶于脂肪及脂溶剂。在中性及碱性溶液中能耐高温和耐氧化，在130条件下加热90min不会破坏其生理活性。但在酸性溶液中会逐渐分解，所以一般在烹调加工中不会引起维生素D的损失，但油脂氧化酸败可引起维生素D破坏。,（四）生理功能维生素D的生理功能是调节磷、钙代谢，使钙沉淀形成羟基磷灰石Ca3(P04)23Ca(OH)2，促进骨
8、骼与牙齿的形成。缺乏维生素D，对儿童将引起佝偻病，对成人可引起骨质软化病。（五）来源维生索D通常在食品中与维生素A共存，在鱼、蛋黄、奶油中含量丰富，尤其是海产鱼肝油中含量特别丰富。,三、维生素E（一）结构,维生素E又称为生育酚。在结构上，它是6-羟基苯并二氢吡喃(母育酚)的衍生物：,取代基,生育酚,三烯生育酚,XC15H31,XC15H25,5，7，8三甲基5，8二甲基7，8二甲基8甲基,（二）来源,生育酚广泛地分布于动植物组织中，特别在小麦胚油、棉籽油、玉米油、花生油及芝麻油中含量较多。绿莴苣叶及橘柑皮也还有较多的生育酚，几乎所有绿叶植物都含有维生素E。表61为食物中维生素E的含量。,表6-
9、1 若干食物中维生素E的含量 单位：gg,(三)性质,状态：-生育酚为黄色油状液体，溶解性：溶于油脂及脂溶剂，稳定性：对热和酸较稳定，对碱不稳定，可缓慢地被氧化破坏。金属离子如Fe2+能促进维生素E的氧化。,作用：抗氧化剂。,在食品中，尤其是植物油中维生素E主要起着抗氧化剂作用，而在氧化酸败的油脂中-生育酚容易被破坏。食品中一般不缺乏维生素E。维生素E的抗氧化作用能使细胞膜上磷脂的高度不饱和脂肪酸免受过氧化物的氧化，从而保持细胞膜和细胞器的完整性和稳定性。,四、维生素K（一）结构,维生素K是一类2-甲基-1，4-萘醌的衍生物。其中较常见的有天然的维生素K1和K2，还有人工合成的维生素K3和K4
10、。,维生素Kl：R=-CH2CH=C(CH3)CH2-CH2CH2-CH(CH3)CH22-CH2CH2CH(CH3)CH3维生素K2：R=-CH2CH=C(CH3)CH2nH n=69,（二）来源维生素K，在绿色蔬菜中含量比较丰富，如菠菜、洋白菜等。鱼肉中维生素K的含量较多，但麦胚油、鱼肝油中含量很少。维生素K的活性以维生素Kl为参考标准。（三）性质维生素K是黄色粘稠状物，可被空气中氧缓慢地氧化而分解，并迅速地被光进一步破坏。维生素K1对热稳定，但对碱不稳定。（四）功能维生素K最重要的生理功能是有助于某些血浆凝血因子的产生，即是参与凝血作用，故又称为凝血维生素。,第三节 水溶性维生素,一、B
11、族维生素,B族维生素彼此在化学结构及生理功能方面并无相互关系，但在分布与溶解性能方面大致相同，提取时不易分离，最初曾被人们误认为是一种物质，现在已知至少有10种以上。B族维生素中与人体健康关系较密切的是维生素B1；维生素B2及维生素B5。,(一)维生素B1,1、结构维生素B1又称硫胺素。自然界的硫胺素多与磷酸、焦磷酸、三磷酸等形成磷酸酯、焦磷酸酯、三磷酸酯。焦磷酸硫胺素结构如下：,2、性质,维生素B1已由人工合成，为白色针状结晶，水溶液在空气中将被缓慢分解，在酸性溶液中对热较稳定，但在中性尤其是碱性溶液中对热不稳定。如pH大于7时，加热可使全部维生素B1破坏。但在一般烹调温度下，维生素B1破坏
12、不大。有特殊香气。微苦。,3、生理功能,维生素B1在人体内参加糖类代谢，它对维持正常的神经传导，以及心脏、消化系统的正常活动具有重要作用。实验证明，维生素B1充足可使体力劳动和经常活动所引起的疲劳程度减轻。缺乏维生素Bl时，糖代谢发生障碍，引起神经功能障碍，表现为感觉异常、肌力下降、肌肉酸痛等周围神经炎症状。,4、来源,维生素B1广泛存在于动、植物性食品中，动物性食品的肝、肾、心脏、脑、瘦肉及蛋类中含量较多。植物性食品中以豆类含量较多，而在谷物中维生素B1多含在胚芽和外皮部分，所以谷类食物中，整粒杂粮、米糠和麦麸的含量最丰富，而精细碾磨的白米和面粉中维生素Bl含量减少。,表6-2 某些食物中维
13、生素B1含量,(二)维生素B2,1、结构 维生素B2又称作核黄素，其结构如下：核黄素食品中核黄素与磷酸和蛋白质等结合而形成复合物。通常医用的核黄素为人工合成品。,2、性质,色泽：核黄素为橙黄色结晶，故可作为食用着色剂。溶解性：它溶于水，极易溶于碱性溶液和氯化钠溶液。稳定性：在中性和酸性溶液中对热较稳定，但在碱性溶性中对热不稳定，易被破坏。游离核黄素对光敏感，尤其是对紫外线尤为敏感，在中性和碱性介质中光分解较为显著，但结合型维生素B2对光比较稳定。,3、生理功能,维生素B2对机体内糖、蛋白质及脂肪代谢过程起着重要作用，并有保护眼睛、皮肤、口舌及神经系统的正常功能。当微生素B2缺乏时，正常的代谢作
14、用被破坏，会发生口角炎、舌炎、唇炎、口腔溃疡、脂溢性皮炎、眼结膜炎和角膜炎等病症。,4、来源,一般动物性食品含核黄素较高，其中以肝、肾、心脏中含量最多，乳类及蛋类食品含量也较多；其次是豆类和绿叶蔬菜，如雪里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有丰富的维生素B2,(三)维生素B5,1、结构维生素B5又称维生素PP，包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺)两种化合物，其结构式为：,2、性质,维生素B5为白色针状结晶是维生素类中最稳定的一种不易被光、热、氧所破坏。,3、生理功能,维生素B5能促进组织新陈代谢，降低血清中胆固醇的浓度。烟酸可由色氨酸转化而成，故色氨酸不足时常伴随着维生素B5缺乏症。微生素B5
15、缺乏时，在临床上表现为皮炎。大剂量（38克日）可损害肝脏，成人每日需要量1020mg,(四)其它B族维生素,下所列的这些B族维生素，虽然也有各自的功能，但其重要性不如维生素B1、维生素B2和维生素B5。,1、维生素B3,维生素B3因其分布很广，故又称泛酸或偏多酸。（1）结构,（2）性质维生素B3为浅黄色的粘性油状物，呈酸性，易溶于水，碱性溶液中易分解。（3）功能维生素B3对体内糖代谢甚为重要。成人日需量为510mg。（4）来源它主要存于酵母和肝脏中。,2、维生素B6,（1）结构维生素B6又称吡哆素，由下列三种吡啶环衍生物组成，三者同等有效。RCH20H 叫吡哆醇RCHO 叫吡哆醛RCH2NH2
16、 叫吡哆胺,（2）性质,溶解性：三种维生素B6都是白色结晶，易溶于水和乙醇。稳定性：在酸中稳定，在碱中易被破坏，对热稳定，但吡哆醛和吡哆胺在高温时迅速破坏，对光敏感。,（3）功能维生素B6在体内和磷酸结合成各自的磷酸化合物，它们是氨基酸转氨酶的和某些氨基酸脱羧酶的辅酶，与氨基酸代谢有密切关系。长期缺乏维生素B6会导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。成人每天有0.2g即可，因此不会缺乏。（4）来源维生素B6在酵母、谷类、糠皮、胚芽、肝脏中含量丰富。,3、维生素B7,（1）结构维生素B7又叫维生素H、生物素。在食品中一般都与蛋白质结合而存在。其结构式为：,（2）性质溶解性：维生素B7为白色细长
17、针状结晶，易溶于热水和稀碱。稳定性：耐热、耐酸、耐碱，不易氧化。（3）功用维生素B7的主要功用是参与物质代谢中的羧化反应。维生素B7能预防皮肤病，促进脂类代谢。成人每日摄入量在0.150.30mg之间。（4）来源在肝和酵母中含量丰富。,4、维生素B11,（1）结构,（2）性质和功用,溶解性：维生素B11，为黄色结晶，微溶于水。稳定性：易分解，在酸性溶液中不耐热。来源：广泛存在于绿叶植物中。功用：叶酸对体内甲基的转移和对甲酸基与甲醛的利用有重要作用。缺乏时人会患恶性贫血、舌炎和肠胃疾病。需要量：成人日需要量为0.200.50mg。,5、维生素B12,（1）结构维生素B12又称钴胺素，其结构非常复
18、杂，分子式为C63H90N14014PCo，含钴4。（2）性质钴胺素为粉红色针状晶体，对光、氧化剂及还原剂较敏感。,（3）功用维生素B12为人及动物体内核酸合成及红细胞合成所必需，体内缺乏时，易引起贫血症。（4）来源维生素B12在海藻和动物食品中含量丰富，有些酵母等可以合成维生素B12，因此发酵食品中含有维生素B12。,二、维生素C,（一）结构维生素C具有防治坏血病的生理功能，并有显著酸味，故又名抗坏血酸。它是3-酮基-L-呋喃古洛糖酸内酯。它具有烯醇式结构，共有四种异构体：L-抗坏血酸生物活性最高，其他抗坏的血酸无生物活性。通常所指的维生素C即L-抗坏血酸。,抗坏血酸的结构,L抗坏血酸 D异
19、抗坏血酸 D-抗坏血酸 L-异抗坏血酸,（二）性质,1、抗坏血酸是一种无色无臭的晶体，熔点192，易溶于水，微溶于乙醇和甘油，不溶于大多数有机溶剂。2、酸性 抗坏血酸没有羧基，它的酸性来自烯二醇的羟基。,3、脱氢与水解,由于羟基和羰基相邻，所以烯二醇基极不稳定，可以和多种金属(Na、Ca、Fe等)成盐，也容易氧化为L-脱氢抗坏血酸，L-脱氢抗坏血酸在弱还原剂的作用下，再还原成L-抗坏血酸，在碱性介质中进行强氧化，其内酯环裂开形成二酮基古洛糖酸，进一步氧化，则分解成小分子化合物如草酸和苏力糖酸等。L-脱氢抗坏血酸还易发生内酯环水解而生成没有生物活性的二酮基古洛糖酸。L脱氢抗坏血酸在生物体内可还原
20、为L-抗坏血酸，所以L-脱氢抗坏血酸在人体内仍具有相同的生理功能。,L-抗坏血酸 L-脱氢抗坏血酸 二酮基古洛糖酸,4、稳定性,固体抗坏血酸比较稳定，在水溶液中极易氧化影响氧化速度的因素：抑制氧化酸性溶液、糖类、盐类、氨基酸、果胶、明胶、多酚类化合物促进氧化温度、光线、金属离子抗氧化剂易氧化,（三）生理功能,1、维生素C具有广泛的生理功能。维生素C可促进胶原蛋白抗体的形成，因胶原蛋白能够包围癌细胞，因此，维生素c具有抗癌作用。2、能参与神经介质、激素的生物合成；并能将胆固醇转化为胆汁酸，因此大量维生素C可使高胆固醇血症患者的胆固醇下降。3、维生素C能将Fe3还原成Fe2，而使其易于吸收，有利于血红蛋白的形成。,4、解毒与中毒,严重缺乏维生素C会引起坏血病。但摄入过多维生素C时，会改变血液的酸度，会造成尿酸的沉积，如果沉积在关节中，将引起剧烈的疼痛；沉积于肾中，形成肾结石，由于阻碍排尿而损害肾脏。如果每人每天口服49g维生素C时，即会出现上述问题。,（四）来源,维生素C广泛存在于水果及蔬菜中，柑橘、枣、山楂、番茄、辣椒、豆芽、猕猴桃、番石榴等中尤多。,表6-3 部分食物中维生素C含量,复习思考题,1、维生素是什么样的物质?如何分类?2、有哪几种重要的脂溶性维生素？并分别叙述他们的结构、存在和生理功能。3、有哪几种重要的水溶性维生素？并分别叙述他们的结构、存在和生理功能。,
