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1、专题2有机物的结构与分类,专题2有机物的结构与分类,第一单元有机化合物的结构,课程标准导航1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。2.知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。,自主学习一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子在有机物分子中一定形成_个共价键；若在有机物分子中全部以单键方式成键的碳原子称为_碳原子，不全部以单键方式成键的碳原子称为_碳原子。,4,饱和,不饱和,2.碳原子可以形成各种长链或环碳碳原子之间形成共价键，且共价键很稳定，所以碳原子与碳原子之间可以形成多碳原子的长链，可能是_的，也可能是带
2、支链的，还可能是_的。这是有机物种类繁多的一个重要原因。,直链,环状,3.碳原子与碳原子间有多种成键方式碳原子与碳原子之间所形成的共价键不同，性质也有所不同，如乙炔、乙烯它们易发生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原因在于：(1)碳原子和碳原子间只形成一个单键时，价键类型为键，键性质稳定，单键为饱和键。,(2)碳原子和碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是键，其余的都是键,键性质不稳定，易断裂。双键或叁键为_键。(3)在苯环中不仅存在键，还存在一种特殊的大键，比双键、叁键中的键稳定，但比键易断裂。,不饱和,4.碳的成键方式与分子结构(1)当1个碳原子通过单键与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取_
3、取向与之成键。即碳原子可以与其他原子形成四个共价单键。碳的四个共价键均以_形分布，如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5,呈_结构，如图所示。,四面体,四面体,正四面体,(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于_上。如图是乙烯分子的平面构型。,同一平面,(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于_上。如乙炔分子，其结构可表示为HCCH。注意：除了碳原子间能形成双键或叁键外，碳原子还能与氧、硫等原子也形成双键，与氮原子还能形成叁键。,同一条直线,想一
4、想1.为什么在有机物中碳原子总是形成4个共价键？提示：碳元素的结构特点：碳在元素周期表中位于第2周期A族，原子结构示意图为，,最外层有4个电子，既不容易失去，又难得到4个电子形成阴、阳离子，难于形成离子键，故碳原子通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，而要达到8电子稳定结构，则必须形成4个共用电子对，即4个共价键。,二、有机物结构的表示方法有机化合物种类繁多，结构复杂，各有机化合物结构不同，其性质也各异，所以表示有机化合物时突出其所代表的化学性质的结构特点，常见的方法有以下三种：1.结构式：表示出每个原子的_情况，以短线代替共用电子对，完整体现其全部_的构成。,成键,键,如乙酸的结构式可
5、写成。2.结构简式：结构式书写麻烦，不便于表示复杂化合物。把相同的原子或原子团合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法称为结构简式。如乙酸的结构简式：或CH3COOH等。,3.键线式：更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的_情况，用拐点和端点表示碳原子。如乙酸的键线式：。,成键,想一想2.书写有机物结构简式要注意哪些问题？提示：在书写有机物结构简式时：(1)表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中CH、CC中的“”均可省略，其结构简式可写为CH3CH3、H3CCH3、CH3CH3等。,（2）“C=C”和“CC”中的“=”和“”不能省略。如乙烯的结构简
6、式可写为CH2=CH2、H2C=CH2等，而不能写为CH2CH2。但是，醛基（）、羧基（）则可进一步简写为CHO、COOH。（3）准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或CH3CH2OH，不可写为CH3CH2HO。,三、同分异构体1.分子内部原子的结合顺序、_等不同，就会产生分子式相同而_不同的现象，即同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为_。2.同分异构体虽具有相同的分子组成，但_却存在差异。如CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体，前者易溶于水具有酸性，后者_且_。,成键方式,结构,同分异构体,其性质,难溶于水,没有酸性,3.立体异构又分为顺反异构
7、和对映异构。如2-丁烯，甲基在双键同一侧的称为_结构;甲基在双键两侧的称为_结构。乳酸存在_，两种分子互为_。,顺式,对映异构,镜像,反式,自主体验1.下列化合物中不存在“饱和碳原子”的是（双选）（）,解析：选AC。饱和碳原子在有机物分子中形成4个单键，A、C符合题意。2.如右图是某有机物的比例模型，有关该有机物的推断不正确的是（）,A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3解析：选C。观察模型中有三种球（黑球3个、灰球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种元素。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特,征，可分
8、析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。3.下列说法或表示方法正确的是（双选）（）A.C2H4O的结构简式为,B.键线式为 的有机物分子式为C4H6O2C.氯溴碘代甲烷的两种对映异构体如下：,D.互为同分异构体解析：选BC。A项中表示出的是键线式；D项两种物质相同,是同一种物质(3甲基戊烷),探究导引哪些有机分子中存在(1)四面体形结构？(2)平面形结构？(3)直线形结构？,提示：(1)只要含有n个饱和碳原子，该有机分子中就存在n个四面体形结构；(2)只要存在一个“C=C”，分子内至少有6个原子共面；只要存在一个苯环，分子内
9、至少有12个原子共面；(3)只有存在一个“CC”，分子内至少有4个原子共线。,要点归纳常见有机分子的组成、结构和空间构型,即时应用1.请说明下列有机化合物的空间构型。(1)CH3Cl(2)(3)CH2=CCl2,解析：找出碳或碳链的连接方式，再分析每个碳原子与周围其他原子的连接方式。一个碳原子与4个原子相连，形成空间四面体结构；一个碳原子连接3个原子形式平面结构；一个碳原子连接2个原子形成直线形结构。答案：(1)四面体形(2)平面形(3)平面形,探究导引1常见同分异构体有几种类型？提示：可分为两大类，五小类。,同分异构体分为构造异构和立体异构两类。构造异构又分为碳链异构、位置异构和官能团异构，
10、而立体异构又分为顺反异构和对映异构。(1)碳链异构(包括碳环异构)：即由碳链长短、支链(或碳环环上碳数)多少的差异而产生的异构。,如：CH3CH2CH2CH3和。(2)位置异构：即官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。如：CH3CH2CH2OH和。,(3)类别异构(或称官能团异构)：即不同类别的有机物或官能团种类不同而产生的异构。如：分子式为C3H6O2的结构简式可写成CH3CH2COOH、CH3OOCCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO等。,(4)顺反异构和对映异构顺反异构：由于存在双键或环状结构，使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象叫顺反异构
11、。如下列两对有机物分子互为顺反异构体：,对映异构：如果有机物分子与其镜像不能彼此重合，则该分子与其镜像分子互称为对映异构体(或旋光异构体)，这种同分异构现象称为对映异构(或旋光异构)。含手性碳原子(与之连接的4个基团各不相同的碳原子)的有机分子存在对映异构现象。如乳酸：,探究导引2如何书写C4H10O的同分异构体？提示：首先判断类别：(1)饱和一元醇，(2)醚。其次按照碳链异构、位置异构写出每类有机物的同分异构体；C4H9OH，因为丁基有4种，所以饱和一元醇有4种；醚：CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3。第三，检查。,要点归纳书写同分异构体(1)烷
12、烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳为：主链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少)支链由心到边a首先对拆链后的主链确定好对称轴。,b从主链上拆下来的碳原子当做支链，依次连在拆链后的主链上，且由对称轴中心到链端(注意甲基不能连到1号位，乙基不能连到2号位，依次类推)的位置上。c应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子(又称等碳原子)，位置相同的碳原子只做一次支链的连接(即支链的位置不能重复排列)。如书写戊烷的同分异构体：,CH3CH2CH2CH2CH3，戊烷主链变为4个碳原子：。2号碳原子与3号碳原子为等碳原子，所以，拆下来的甲基(CH3)可连在2号碳原子上或3号碳原子上(两者只取一次)，即(2
13、甲基丁烷)。支链由整到散：如拆下来2个碳原子时，先按一个乙基做支链连在拆链后的主链上，再分为两个甲基做两个支链，连在拆链后的主链上，如拆下来3个碳原子，先按一个丙,基做支链，再按一个甲基和一个乙基做两个支链，再按三个甲基做三个支链，分别连在拆链后的主链上。(2)苯及环状烃：主要是邻、间、对的位置异构。如二甲苯有下列三种异构体：,(3)有官能团的物质：它们可能有碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构，数目较多，所以书写时的顺序是：官能团位置异构碳骨架异构官能团类型异构，这样按一定顺序书写，不易遗漏和重复。,即时应用2.写出烯烃C5H10的同分异构体。解析：书写方法先链后位，即先写出可能的碳链
14、方式(只写碳骨架)，再加上含有的官能团位置。碳链异构：,位置异构：用箭头表示双键的位置。在()式中，双键可能加入的位置有C=CCCC、CC=CCC；在()式中，双键可能加入的位置有；在()式中，双键无法加入，因为碳只能形成4个共价键。整理后得C5H10共有5种同分异构体。,答案：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、,描述CH3CH=CHCCCH3分子结构的下列叙述中,正确的是(双选)()A6个碳原子有可能都在同一条直线上,B6个碳原子不可能都在同一条直线上C6个碳原子一定在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上【思路点拨】(1)熟悉典型有机分子的空间结构及要点一的
15、“探究导引”的内容；(2)注意“CC”可旋转而“C=C”、“CC”不能旋转。,【解析】该有机物分子的空间结构可写为对照选项显然A、D两项不正确。【答案】BC,【名师点睛】有机物分子空间构型解题规律(1)以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其他原子所代替，其键角基本不变。(2)若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。(3)若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。,(4)若甲基与一个平面形结构的基团相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。(5)苯环对位上的2个碳原
16、子及与之相连的两个氢原子，这四个原子共直线。,(2011高考新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种B7种C8种 D9种,【思路点拨】(1)判断类别(饱和一元卤代烃);(2)遵循要点二的“探究导引2”的要点归纳。【解析】C5H11Cl首先写出三种戊烷的碳骨架：,(1)CCCCC、(2)、(3)，其次将“Cl”作为取代基确定在三种碳骨架的位置；在(1)中C有3种，在(2)中 有4种，在(3)中只有1种，共8种。,【答案】C【规律方法】同分异构体数目判断方法1等效氢原子法(又称对称法)分子中的等效氢原子有如下情况：(1)分子中同一个碳原子上的氢原子等效。(2
17、)与同一个碳原子相连的甲基氢原子等效。如新戊烷()，分子中的12个氢原子是等效的。,(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个氢原子是等效的。,利用等效氢原子法，可以很容易地判断出有机物的一取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一取代物的结构就有多少种。如丙烷的一氯代物有2种(CH3CH2CH3中两个甲基上的6个氢原子等效，亚甲基上的两个氢原子等效，分子中共有2种等效氢原子)。,2换元法某有机物中氢原子总数或指定基团中的氢原子总数为n，用卤素原子取代其中氢原子时，x取代物的数目就等于(nx)取代物的数目。此
18、类题目规律性强，只要掌握了做题技巧，就能达到事半功倍的效果。如乙烷(CH3CH3)的二氯代物有两种，则它的四氯代物也为两种。,3利用烃基的同分异构体数目来确定有机物的同分异构体数目已知甲基(CH3)、乙基(C2H5)只有一种结构，而丙基(C3H7)有两种结构：CH3CH2CH2、，丁基(C4H9)有4种结构：CH3CH2CH2CH2、,。若某官能团与该烃基相连，则可快速判断其同分异构体数目。如C4H9OH属于醇类的同分异构体应有4种。,4对映异构和顺反异构当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构。当分
19、子结构中存在碳碳双键时，双键不能再旋转，若碳原子分别连有两个不同基团时，则存在顺反异构。,烃是有机物的母体【经典案例】烃被看作有机物的母体，请完成下列与烃的知识相关的练习：(1)1 mol链烃最多能和2 mol氯气发生加成反应，生成氯代烃。1 mol该氯代烃又能和6 mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃的分子式为_，其可能的结构简式有_种。,(2)A、B、C三种烯烃各7 g分别能与0.2 g H2完全加成，反应后得到相同产物D。产物D的结构简式为_。(3)有机物的结构可用“键线式”简化表示。,【解析】(1)由题意知，1 mol链烃与2 mol Cl2发生加成反应，说明烃中含有2个碳碳双键或一个碳碳叁键，加成后的1 mol氯代烃能与6 mol Cl2发生取代反应，说明1 mol氯代烃中含6 mol H，即原烃中含6个H，完全取代后的产物为CnCl10，即n4，故原链烃分子式为C4H6，结构简式有CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2 3种。,即14n70，n5，故烯烃分子式为C5H10，又知A、B、C与H2加成后的产物相同，故D为。(3)根据有机物X的键线式可发现其含有3个双键，故1 mol X最多可以与3 mol氢气发生加成反应。Z的分子式为C8H14。,【答案】(1)C4H63(2)(3)3C8H14,
