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1、第三章有机化合物,基本内容串讲,一 基本概念,1.成键特点：,当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较：在结构中，若增加一个CC或CO双键，就少2个H；在结构中若出现一个CC就少4个H；在结构中若出现一个环状结构也少2个H；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个CC双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去428个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH(2n+2
2、-42)即CnH2n-6(n6)。,2、同系物：,(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”，即相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。,3、同分异构体：,化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同分异现象。,具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。,同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能
3、团异构),二.基本反应类型,1、取代反应：,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。,2、加成反应(及加聚反应)：,有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应,被加成的试剂如：H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：是CC键，还是CC键，或是苯环结构，以及它们的个数。,3、酯化反应(属于取代反应)：,酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯化反应的脱水方式是：羧基脱羧羟基
4、(无机含氧酸脱羟基氢)，而醇脱羟基氢，即“酸脱羟基醇脱氢”(可用同位素原子示踪法证明)。,酯化反应是可逆的：羧酸+醇 酯+水反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。,三、重要有机物的结构、性质和用途,1.甲烷:,分子结构特点主要化学性质:,易取代、易分解、难氧化,主要用途:,清洁能源、化工原料,2.乙烯,分子结构特点:主要化学性质:主要用途:,不饱和烃,CH2CH2,易氧化(使酸性KMnO4褪色）、易加成（使溴水褪色）,加聚,产量作为石油化工水平的标志,石油化学工业最重要的基础原料,植物生长调节剂,3.苯,分子结构特点:,a、平面结构,b、碳碳键是一种
5、介于单键和双键之间的独特的键。,主要化学性质:,易取代、难加成、难氧化,主要用途:,重要化工原料,4.乙醇,分子结构特点:,羟基与烷烃基直接相连,主要化学性质:,(1)与活泼金属反应,(2)酯化反应(取代、可逆),(3)氧化反应(燃烧、氧化剂氧化、催化氧化),5.乙酸,分子结构特点:,羧基与烃基直接相连,主要化学性质：,弱酸性,酯化反应,主要用途：,制食醋，重要化工原料。,6.糖类,人类体能的主要来源(75%),葡萄糖多羟基醛，不水解，还原性糖,果糖多羟基酮，不水解，还原性糖,蔗糖非还原性糖，水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖还原性糖，水解只生成葡萄糖,淀粉非还原性糖,水解最终产物为葡萄糖,遇碘变蓝
6、,纤维素非还原性糖,水解最终产物为葡萄糖,7.油脂,酸性水解产物为高级脂肪酸和甘油,碱性水解产物为高级脂肪酸盐和甘油(皂化反应),油具有烯烃的性质加成反应、氧化反应,8.蛋白质,人体氨基酸的主要来源,某些蛋白质能发生颜色反应,，最后人体从食物蛋白质中获得氨基酸，再在体内合成蛋白质的同时，体内的各种组织蛋白质也在不断分解主要生成尿素，排出体外。,酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内的重要催化剂，其催化作用具有高度的专业性。,备选例题,例,下列各组物质中一定属于同系物的是()ACH4和C2H4 B烷烃和环烷烃；CC2H4和C4H8 DC5H12 和C2H6,对于同系物而言，必须同时满足“结构相似”，“
7、分子组成上差一个或若干个CH2原子团”这两个条件。在判断“结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相似的碳链结构。在判断组成关系时，是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差“CH2”原子团。同时，在书写可能的结构时要注意碳原子满足个价键，氢原子满足个价键，氧原子满足2个价键，氮原子满足3个价键，卤原子满足1个价键。,D,例2,下列各组物质中，两者互为同分异构（）CuSO43H2O和CuSO45H2O NH4CNO和CO(NH2)2C2H5NO2和NH2CH2COOH Pu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl22H2OClABCD,B,例3,1 mol有机物能与1 mol H
8、2发生加成反应，其加成后的产物是异戊烷，试写出该有机物可能有的结构简式。,例4,怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3？写出有关反应的化学方程式。,思路：可采用从最终的目标产物倒推原料（或中间产物）的方法,120，将1L C2H4，2L C2H6，2L C2H2与20L O2混合，充分燃烧，恢复原状态，所得气体体积是()A10L B15L C20.25L,例5,D,例6,根据CH2=CHCH2COOH的结构，它不可能发生的反应是（）A、与银氨溶液反应析出银B、使溴的四氯化碳溶液褪色C、与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应 D、与新制氢氧化铜反应,（08江苏卷）某
9、有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是（）.A.乙二醇 B.乙醇 C.乙醛 D.甲醇和丙三醇的混合物,例7,解析：n(CaCO3)=0.1mol，m(CO2)=4.4g，m(C)=1.2g，m(H2O)=7.1g4.4g=2.7g，m(H)=0.3g，所以有机物中含氧的质量为：3.1g1.2g0.3g1.6g，所以n(O)=0.1mol，即：n(C)n(H)n(O)0.1mol0.3mol0.1mol131，选项A中C、H、O的原子个数比为131；选项B中的原子个数比为：261；选项C中的原子个数比为：121；
10、选项D中甲醇的原子个数比为：141，丙三醇中的原子个数比为383，其中甲醇的H原子个数大于3，而丙三醇的H原子个数小于3，满足题意要求。,AD,例8,在实验室制取的乙烯，常含少量的SO2，有人设计下列实验图以确认上述混合气体中有C2H4和SO2。(1)、装置可盛放的试剂是_，_，_，_，A品红溶液 BNaOH溶液 C浓H2SO4 D酸性KMnO4溶液(2)能说明SO2气体存在的现象是_;(3)使用装置的目的是_;(4)使用装置的目的是_;(5)确定含有乙烯的现象是_。,A,B,A,D,装置中品红溶液褪色,除去SO2，以免干扰乙烯的检验,检验SO2是否除尽,装置中的品红溶液不褪色，装置中的酸性KMnO4溶液褪色,化学式为C7H7NO2的有机物A、B分子中均含苯环。（1）A能溶于强酸和强碱，则A的结构简式可能为；;.（2）B既不溶于强酸又不溶于强碱，则B的结构简式可能为_，_，_。,思考？,再见,天津代怀孕 天津代怀孕 伞鬻搋,
