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1、有机物分子式、结构式的确定,滦平一中高二化学备课组,2012届有机化学总复习之六,确定有机物分子式、结构式的一般步骤：,分子,最简整数比,价键,二、有机物组成元素种类的判断。问题2：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方 法？1一般来说，有机物在O2或空气中完全燃烧，各元素对应的 产物是：C，H，SSO2，NN2等。2烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生 成 和。有机物和CO2之间碳质量守恒，有机物和 H2O之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为 CO2和H2O，则其组成元素可能为 或。3有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后C、H质量守 恒，可根据产物CO2和
2、H2O中含C、H的质量计算出有机物,CO2,H2O,CO2,H2O,C、H,C、H、O,中C、H的总质量。若m(有机物)m(C)m(H)，则有机物中只含 两种元素；若m(有机物)m(C)m(H)，则有机物中含C、H、三种元素，m(O)m(有机物)m(C)m(H)。【思维延伸】有机物分子式的确定途径,C、H,O,三、有机物分子式的确定,1.实验式（最简式）法,由元素的种类和含量,相对原子质量,实验式,相对分子质量,分子式,注意：,(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为(CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱
3、和,故其分子式为C2H6。(2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为分子式。例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。,例1：有机物A中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求A的最简式;(2)求A的分子式。,解析：w(O)=47.08%n(C)：n(H)：n(O)=：,44.1,12,8.82,1,47.08,16,最简式为C5H12O4;氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4,=5：12：4,练习1：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80、含氢20，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合
4、物的分子式。,练习2:某有机物中含碳40%、氢6.7%、含氧53.3%，且其相对分子质量为90，求其分子式。,C3H6O3。,练习3:某烃含氢元素17.2%，求此烃的分子式。,C4H10,练习4:吗啡分子含C：71.58%H：6.67%N：4.91%,其余为氧，其相对分子质量不超过300。试确定其分子式。,C17H19NO3,练习5：2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和 2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。,C2H6O,2.通式法,常见有机物的通式(注意n范围)：烷 烃：CnH2n+2烯烃 或 环烷烃：CnH2n炔烃 或 二烯烃
5、：CnH2n-2苯或苯的同系物：CnH2n-6饱和一元醇或醚：CnH2n+2O饱和一元醛或酮：CnH2nO饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2,从通式对应关系可得出如下规律：有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC、CH、CO等单键)的参照体。每少2个H，就可以有一个“C=C”或“C=O”或形成一个单键碳环；每少4个H，就可以有一个“CC”或两个“C=C”；每少8个H，就可以有一个“苯环”。烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。,各类烃中含碳量的变
6、化情况,1、烷烃：,随着碳原子数增加，含碳量逐渐增加。,n=1,C%=75%极限C%85.7%,2、烯烃：,随着碳原子数增加，含碳量逐渐不变。,C%=87.5%,3、炔烃：,随着碳原子数增加，含碳量逐渐减少。,n=2,C%=92.3%极限C%85.7%,4、苯及苯的同系物：,随着碳原子数增加，含碳量逐渐减少。,n=2,C%=92.3%极限C%85.7%,例2 某烃含H 17.2%，求分子式。,解析：w(C)=82.8%85.7%，符合烷烃。设碳原子数为n，则,2n+2,14n+2,=0.172,n=4,该烃分子式为C4H10,练习6：0.60g某饱和一元醇 A，与足量的金属钠反应，生成氢气11
7、2mL（标准状况）。求该一元醇的分子式。,C3H7OH,3.燃烧方程式法,烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：CxHyOz+(x+)O2 xCO2+H2O,y,4,-,z,2,2,y,上式中若z0，即为烃燃烧的规律。,例3 10ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧,得到液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温同压下测定）,该烃可能是（）A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H6 解析:,CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O(l)V 1 x+x 1+10 10(x+)60-35,y,4,2,y,y,4,y,4,y,2,y,4,y,4,y,4,1,10,=,1+,60-35,y=
8、6,10(x+)50,x3.5,选 B C,练习7：某烃1.68g，完全燃烧生成CO25.28g和H2O 2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75gL则其分子式是 ACH4 BC3H8CC4H10 DC6H12,D,练习8：标准状况下，密度为0.717g/L的某气态烃0.56L，在足量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过无水氯化钙，氯化钙增重0.9g；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重1.1g通过计算判断此气态烃的分子式，并画出其分子空间结构的示意图,练习9：标准状况下4.48L某烯烃和CO的混合气体与足量的氧气混合点燃，使之反应，将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重7.2g，并测
9、得剩余气体中CO2为11.2L（标准状况），求此烯烃分子式,4.商余法,(1)利用烃(CxHy)的相对分子质量Mr除以14.Mr/14 能除尽，为烯烃或环烷烃；Mr/14=x 为烷烃；Mr/14 差2除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；Mr/14 差6除尽，为苯或苯的同系物。等量代换法：若H个数大于12时，可减12个H而加1个C。(2)若为烃的含氧衍生物，依“商余法”求出烃分子式后，用 1个“O”代换1个“CH4”，看是否合理。,余2,触类旁通：有时已知有机物的耗氧量、电子数，均可根据CH2的耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物的分子式。,例4 某有机物A的相对分子质量为128,若A是烃,则它的分
10、子式可能是 或。若A为烃的含氧衍生物,分子式可能为。,C9H20,C10H8,C8H16O、C7H12O2、C6H8O3、C5H4O4,5.假设法,例5 某一元羧酸A，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与A发生加成反应，试确定A的分子式。,12n,14n-2x+32,=0.5，,5n=16-x,讨论：只有n=3时，x=1符合所以分子式为C3H4O2。,解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和键。设烃基中不饱和度为x，则分子式为CnH2n-2xO2（n3）,6.综合法平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等,例6 常温下烷烃A与单烯烃B组成混合气体，A和B中碳原子数4且B中碳原子比A中的
11、多。(1)将1L混合气体充分燃烧得到同温同压下2.5L CO2气体,推断A、B可能的组合及其体积比;(2)120时,1L混合气体与9LO2充分燃烧后,恢复至原温度和压强,体积增大6.25%,确定A、B的分子式。解析：本题需综合运用平均值法、讨论法、十字交叉法等多种方法。,练习11:验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容 A.只须验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B.只须测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比D.测定该试样的质量及该试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量 练习12:某有机化合物仅由碳、氢、氧三
12、种元素组成，其相对 分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（）A.4 B.5 C.6 D.7练习13：某有机物的蒸气完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2，该有机物可能是 AC2H4 BC2H5OHCCH3CHO DCH3COOH,练习13：化合物CO、HCOOH和OHCCOOH（乙醛酸）分别燃烧时，消耗的O2和生成的的CO2体积比都是12，后两者的分子式可以分别看成是CO（H2O）和（CO）2（H2O），也就是说，只要分子式符合（CO）n（H2O）m（n和m均为正整数）的各种有机物，它们燃烧时消耗的O2和生成的CO2体积比总是12。现
13、有一些只含C、H、O三种元素的有机物，它们燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比是34。（1）这些有机物相对分子质量最小的化合物的分子式是-。（2）在这些有机物中有一种，它含有两个羧基，取0.2625g该有机物恰好能跟25.00mL、0.100mol/L的NaOH溶液完全中和，由此可以计算得知该化合物的相对分子质量应是，并可推出其分子式应是-。,四、判断结构简式,（1）官能团法,根据有机物的结构特征以及相关反应性质的描述或相关转化衍生的关系网络，先确定官能团的种类和数目，再结合分子式及价键规律，从而确定其结构。,例7 某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与Na、NaOH、NaHCO3反应的
14、物质的量之比依次为13，12，11，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种结构简式。,解析 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10个H原子，每少8个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“CC或一个CO”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为,（2）现代化学分析的方法,.质子核磁共振谱(PMR):化合物分子中 的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就不同,峰的强
15、度与结构中氢原子数成正比。例8 分子式为C3H6O2的有机物，若在PMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3,则结构简式可能为?若给出峰的强度为3:2:1,则可能为?,CH3COOCH3,CH3CH2COOH、,HCOOCH2CH3、,CH3COCH2OH,红外光谱(IR):确证两个化合物是否相同，也可确定有机化合物中某一特殊键或官能团是否存在。此外还有质谱法和紫外光谱法等。,练习14：某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.625倍。把1.1 g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成H2O和CO2物质的量之比为11。求此有机物的分子式。,
16、C3H6O,练习15：取3.40 g只含羟基，不含其他官能团的液体饱和多元醇，置于5.00 L氧气中。经点燃醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L，将气体通过CaO进行吸收，体积又减少2.80 L(所有体积均已换算成标准状况下的体积)。(1)3.4 g醇中C、H、O的物质的量分别为：n(C)=_ mol，n(H)=_ mol，n(O)=_ mol；该醇中C、H、O原子数之比为：。(2)从以上比值能否确定该醇的分子式？其原因是？(3)从以上比值能确定该醇的分子式。,(1)n(C)=0.125 mol n(H)=0.300 mol n(O)=0.100 mol C、H、O原子个数比为5124(
17、3)从以上比值能确定该醇的分子式。其原因是该最简式中H原子数已饱和，所以最简式即分子式C5H12O4。,练习16：（2008宁夏高考）已知化合物A中各元素的质量分数 分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。请填空。（1）0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状 况），则A的分子式是；（2）实验表明：A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸 氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢 处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是？（3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应 生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为 31。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是,C6H8O7,酯化反应,拓展与提高,烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物CO2、H2O 量的关系：有机物耗氧量只与生成CO2的量有关若n(O2)/n(CO2)=1,有机物可写成Cx(H2O)y若n(O2)/n(CO2)1,有机物可写成(CxHy)m(H2O)n有机物耗氧量只与生成H2O的量有关,同理可将有机物写成(HxOy)m(CO2)n 或(CxHy)m(CO2)n,
