03碳水化合物b.ppt

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1、第二章 碳水化合物,Unit2 Carbohydrates,Contents,本章主要内容,第二节 单糖和低聚糖,第三节 多糖,第一节 引 论,2.1 Introduction 引言,一、碳水化合物的一般概念,1.Definition碳水化合物(Carbohydrates)表达式Cx(H2O)y多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。,2.1 Introduction 引言,2.Classification 分类 糖按组成分类1)单糖（Monosaccharides）：不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基本单位。单糖又分为醛糖和酮糖。2）低聚糖（寡糖Oligosaccharides)：由2-1

2、0(或2-20)个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。3）多糖(Polysaccharides)：由10(或20)个以上单糖分子缩合而成。根据组成多糖的单糖种类,又分为均多糖和杂多糖。,2.1 Introduction 引言,2.Classification 分类 多糖的分类 按功能组成分类 1）结构多糖 2）贮存多糖 3）抗原多糖,2.1 Introduction 引言,2.Classification 分类 按单糖组成分类（1）均聚多糖（homopolysaccharides）指由同一种单糖组成，如淀粉（starch）、纤维素（cellulose）。,2.1 Introduction 引言,

3、2.Classification 分类（2）杂多糖（heteropolysaccharides）杂多糖则是由多种单糖组成，如树胶（gums）、粘胶多糖（mucillages）、果胶（pectins）、半纤维素（hemicelluloses）等。（3）糖缀合物（glycoconjugates）糖缀合物是指多糖与其它非糖部分如蛋白质、肽、脂类以及核酸等结合形成（glycoconjugates）。,2.1 Introduction 引言,2.Classification 分类 按多糖来源组成分类 真菌多糖 高等植物多糖 藻类地衣多糖 动物多糖 细菌多糖,2.1 Introduction 引言,3.多

4、糖研究历程 核酸、蛋白质和多糖并称为生命三大物质。核酸、蛋白质研究进程显著快于多糖。,2.1 Introduction 引言,3.多糖研究历程(1)生物体内糖的研究历程 19世纪：认为多糖是能量物质，主要研究多糖的代谢与转化途径；20世纪：认为多糖是机体的结构物质，主要研究细胞外的基质成分；21世纪：认为多糖是机体的信息物质，主要研究细胞的信号转导。,2.1 Introduction 引言,3.多糖研究历程(2)国内外的研究现状及研究计划 美国：1986年，“糖库计划”；2001年，“功能糖组学研究计划”，研究蛋白质/糖链细胞通讯。,2.1 Introduction 引言,3.多糖研究历程 日

5、本：1991年，“糖工程前沿计划”；2002年，“糖链功能1000”计划，研究糖链功能/糖类药物。,2.1 Introduction 引言,3.多糖研究历程 欧盟：1994年“欧洲糖类研究开发网络”；“欧盟第四、五、六框架”，研究糖链结构与功能。,2.1 Introduction 引言,3.多糖研究历程 中国：跟踪性研究和探索生研究，急需国家重大科技计划支持。作为三种生物大分子之一，糖类的研究工作和蛋白质、核酸的研究工作相比，在我国还是一个薄弱环节。现在国际上多糖研究以日本、美国、德国、加拿大处于领先地位，我国多糖的研究起步较晚，经过一个相对寂静的时期之后，自80年代各地的研究如雨后春笋般掀起

6、。,2.1 Introduction 引言,二、食品原料中的碳水化合物,Carbohydrates comprise more than 75%of the dry matter of Plants.eg:corn,vegetable,fruit,and so on.Monosaccharides&Oligasaccharides is usually found in the vegetable and fruit.Polysaccharides can mainly be found in corn,seed,root,stem plants.,2.1 Introduction 引言,常见

7、水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）,2.1 Introduction 引言,常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）,含量很少:16%,2.1 Introduction 引言,从上表中可以看出:天然食物中游离糖的含量很少；加工的食品中则较多。,如何将植物来源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可溶性多糖？目前可采取的方法有：适时采收；采后处理；加工中添加水解酶等,2.1 Introduction 引言,玉米 在蔗糖转化为淀粉前采摘，加热破坏转化酶系，玉米很甜 成熟后采摘或未及时破坏酶系，玉米失去甜味，而且变硬变老 水果 成熟前采摘，后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖，水果变软，变熟，变甜,糖淀粉的转化

8、,2.1 Introduction 引言,三、食品中碳水化合物的作用,碳水化合物与食品加工质量,碳水化合物与食品的营养,色泽与碳水化合物,口感与碳水化合物,质构与碳水化合物,提供膳食热量,促进肠道蠕动,具有保健功能,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,1、单糖（Monosaccharides）,2、低聚糖（Oligosaccharides）,3、糖苷（Glycosides）,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohy

9、drates,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,链式结构差向异构醛糖：C4 差向异构 C2 差向异构酮糖：C5 差向异构 环状结构端位异构,1、单糖（Monosaccharides）,糖分子中除了C1外，任何一个手性碳原子具有不同的构型称为差向异构。如D甘露糖是D葡萄糖的C2差向异构。,一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates,链式结构醛糖,一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates,链式结构酮糖,一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates,环状结构,手性碳原

10、子,镜面,-与-构型,一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates,环状结构,-与-构型,同侧,异侧,一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates,环状结构,C1为手性碳原子，它有右侧两种端位异构,一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates,环状结构,-与-构型,己糖构象构象：是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型,一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates,环状结构,一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates

11、,命 名,3个碳原子：三糖，1个手性碳原子 D-甘油醛糖，L-甘油醛糖 4个碳原子：四糖，2个手性碳原子 5个碳原子；五糖，3个手性碳原子 6个碳原子：六糖，己糖，己醛糖 n-糖有n-2个手性碳原子,三糖,四糖,五糖,六糖,C4差向异构,C2差向异构,D-n糖 2（n-3）个异构体,L-糖：最高编号的手性C原子上的-OH在左边 两种L-糖，具有生物化学作用,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,1、单糖（Monosaccharides）,2、低聚糖（Oligos

12、accharides）,3、糖苷（Glycosides）,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,2、低聚糖（Oligosaccharides）,食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,2、低聚糖（Oligosaccharides）,一般由(或20)个糖基构成，较重要的低聚糖有蔗糖

13、、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精）,食品中重要的低聚糖麦芽糖Maltose,淀粉水解后得到的二糖 具有潜在的游离醛基，是一种还原糖 温和的甜味剂,1,4,糖苷配基,D-葡萄糖,D-半乳糖,D-葡萄糖,-1,4,糖苷配基,食品中重要的低聚糖乳糖Lactose,牛乳中的还原性二糖 发酵过程中转化为乳酸 在乳糖酶作用下水解 乳糖不耐症,非还原性二糖-葡萄糖和-果糖头头相连 具有极大的吸湿性和溶解性 冷冻保护剂,1,2,食品中重要的低聚糖蔗糖Sucrose,三糖 麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖 聚合度为410的低聚糖 麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖,食品中重要的低聚糖,2.2 Mo

14、nosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,2、低聚糖（Oligosaccharides）,食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,具有特殊功能的低聚糖,功能性食品 低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽）具有特殊保健功能的低聚糖 低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,分子式特点：G-F-Fn（Glucose,Fructose）,G-F(蔗)G(葡)+G-F(蔗)+G-F-F(蔗果三糖)+

15、G-F-F-F(蔗果四糖)+G-F-F-F-F(蔗果五糖),果糖转移酶,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,2,1,GF2,GF3,增殖双歧杆菌 难水解，是一种低热量糖 水溶性膳食纤维 抑制腐败菌，维护肠道健康 防止龋齿,生理活性：,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,低聚果糖存在于天然植物中 菊芋、菊苣、香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱 作为新型的食品甜味剂或功能性食品配料 产酶微生物 米曲霉、黑曲霉,具有特殊功能的低聚糖低聚木糖,主要成分为木糖、木二糖、木三糖及木三糖以上的木聚糖 木二糖含量，产品质量 甜度为蔗糖的40%,木二糖的分子结构,-1，4,低聚木糖的特性：,较高的耐热（100/1h）和耐酸性能

16、（pH28）双歧杆菌所需用量最小的增殖因子 代谢不依赖胰岛素，适用糖尿病患者 抗龋齿,具有特殊功能的低聚糖低聚木糖,木二糖的分子结构,-1，4,低聚木糖的生产：,两步：提取木聚糖、木聚糖酶法水解 丝状真菌 内切木聚糖酶水解得到低聚木糖-1,4木糖苷酶水解木二糖为木糖 菌株筛选,水溶性 D-氨基葡聚糖,具有特殊功能的低聚糖甲壳低聚糖,D-氨基葡萄糖,甲壳低聚糖的结构,生理功能：降低肝脏和血清中的胆固醇 提高机体的免疫功能 增殖双歧杆菌 抗肿瘤作用，防治溃疡病等,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function

17、 of Carbohydrates,2、低聚糖（Oligosaccharides）,食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,环状低聚糖(Cyclodextrin),又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin）或环状淀粉，由-葡萄糖通过1,4-糖苷键首尾相连构成。聚合度为6,7,8,分别称为,环状糊精。,N=6,N=7,N=8,环状低聚糖(Cyclodextrin),环状糊精(Cyclodextrin),环状糊精的立体结构示意图,高度对称性 圆柱形-OH在外侧，C-H和O在环内侧 环的外侧亲水，中间空穴是疏水区域 作为微胶囊壁材，包埋脂溶性物质 风味物、香精油、胆固醇,

18、环状糊精的结构特点：,环状糊精(Cyclodextrin),环状糊精的立体结构示意图,环状糊精制备工艺：淀粉调浆液化转化终止反应脱色,过滤离交法脱盐真空浓缩喷雾干燥干粉,环状糊精为中空圆柱形结构，可包埋与其大小相适的客体分子，起到稳定缓释，提高溶解度，掩盖异味的作用。,食品行业:做增稠剂,稳定剂,提高溶解度（做乳化剂）,掩 盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。保持食品香味的稳定 食用香精和稠味剂用CD包接，用于烤焙食品，速溶食品，速食食品，肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。如食用香精玫瑰油，茴香脑等易挥发，易氧化，用CD包接后香味的保持得到改善。保持天然食用色素的稳定如：虾黄素经CD

19、的包接，提高对光和氧的稳定性。食品保鲜将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用除去食品的异味鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去。,环状糊精的应用,农业:应用在农药上,环状糊精的应用,化妆品:作乳化剂,提高其稳定性,减轻对皮肤的刺激作用。,医学：如用环状糊精包接前列腺素的试剂,注射剂,共基 青霉素-环糊精,其它方面：香精包含在环状糊精制成的粉末，而混合到热塑性塑料中，可制成各种加香塑料。如tide（汰渍）洗衣粉留香，可经包接香精后添加到洗衣粉中。,食品中单糖和低聚糖的功能,甜味剂:,亲水功能:,蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、葡萄糖等含量（

20、甜度：果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖半乳糖）糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力、吸湿性或保湿性和防腐能力。褐变产物赋予食品特殊风味,如麦芽酚,异麦芽酚增加溶解性、气味隐蔽，如环状糊精、麦芽糊精。糊精做固体饮料的稳定剂。瓜尔豆胶、淀粉、卡拉胶等,赋予风味:,特殊功能:,稳定剂:,保健功能:,增稠剂:,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,1、单糖（Monosaccharides）,2、低聚糖（Oligosaccharides）,3、糖苷（Glycosides）,2.2 M

21、onosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,3、糖苷（Glycosides）,糖苷的基本概念 糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介,糖苷的基本概念Glycosides-Definition,定义：是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的-OH、-NH2、-SH（巯基）等发生缩合反应而得的化合物。组成：糖 配基（非糖部分）,糖苷的基本概念Glycosides-Definition,糖苷的基本性质Glycosides-Properties,糖苷的类型,O-糖苷,S-糖苷,N-

22、糖苷,糖苷的基本概念Glycosides-Definition,糖苷功能特性 黄酮糖苷：具有苦味和其它风味及颜色 毛地黄苷：强心剂 皂角苷：起泡剂和稳定剂 甜菊苷：甜味剂,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,3、糖苷（Glycosides）,糖苷的基本概念 糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介,糖苷的基本性质Glycosides-Properties,(1)糖苷的物理性质,(2)糖苷的酸水解,(3)糖苷的酶水解,(5)糖苷的生物活性和毒性,(4)糖苷水解对食

23、品质量的影响,糖苷的基本性质Glycosides-Properties,(1)糖苷的物理性质,纯品糖苷一般是无色结晶，味苦。糖苷与其相应的配基相比，溶解性增加很多。因此，不同的糖苷是否被水解，对其食品的品质有很大的影响，如黄酮苷类。,无还原性，无变旋光现象。,由于糖苷键多为型，易酸解和酶水解。,(1)糖苷的酸水解,甲基吡喃的酸水解过程：,(2)糖苷的酸水解,途径一 通过佯盐(Oxoniun salt)和离子；途径二 经过和环离子；最终都生成吡喃糖 但以 途径为主。,2,4,3a,3b,1,5,6a,6a,影响糖苷酸水解的因素：,(2)糖苷的酸水解,糖苷键的构型：影响较为复杂,糖环上的取代基：A

24、BC,糖基氧环的大小：呋喃糖苷比吡喃糖苷快10100倍,(3)糖苷的酶水解,酶水解的位置均在糖苷的C-O之间；酶对糖苷和配基均有一定的专一性；,(4)糖苷水解对食品质量的影响,对味的影响：苦味减轻，甜味增加 对色的影响：许多配体具有某种颜色，但不溶于水，水解后会对食品颜色产生影响 对香气的影响：糖苷水解会产生芳香物质，提高香气。,(5)糖苷的生物活性和毒性,生物活性 许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。如：黄豆苷（大豆，葛根中含有）,可以促进血液循环，提高 脑血流量，对心血管疾病 有显著疗效，治冠心病，脑血栓。银杏中的有效成分：银杏 黄酮醇苷，扩张冠状血管,改善血液循环。,(5)糖苷

25、的生物活性和毒性,糖苷的毒性 某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。如：苦杏仁苷(杏,木薯,马利豆)亚麻苦苷(金甲豆),(5)糖苷的生物活性和毒性,糖苷的毒性,有害糖苷多为生氰配糖体类，糖基多为葡萄糖、鼠李糖 为防止氰化物中毒，必须充分煮熟后再充分洗涤,有害糖苷主要存在于木薯、甜土豆、干果类、菜豆、利马豆、小米、黍等作物中。食入过量的有害糖苷类，主要表现在阻断细胞呼吸、造成胃与肠道不适症、影响糖及钙的转运、高剂量使碘失活等。,食品原料中的主要有害糖苷类,2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function

26、of Carbohydrates,3、糖苷（Glycosides）,糖苷的基本概念 糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介,食品中不同类型糖苷简介,O-糖苷,糖在酸性条件下与醇发生反应，失去水后形成的产品。糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。,糖苷配基,糖苷的形成提高了配糖基的水溶性,糖基,食品中不同类型糖苷简介,O-糖苷的性质,在中性和碱性条件下一般是稳定的 在酸性条件下能被水解 可被糖苷酶水解,食品中的许多风味成分是以O糖苷存在，如芳香醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷(phenolic glycosides,黄酮醇及黄酮化合物与糖结合所产生的糖苷。）,食品中不同类型糖苷简介,N-糖苷,糖+胺RNH2 氨

27、基葡萄糖苷(N-糖苷)R=H 肌苷5-单磷酸盐 R=OH 黄苷5-单磷酸盐 R=NH2 鸟苷5-单磷酸盐,食品中不同类型糖苷简介,N-糖苷的性质,稳定性不如O-糖苷 在水中容易水解,使溶液的颜色变深，黄色变为暗棕色，导致Maillard褐变 有些相当稳定 N-葡基酰胺、嘌呤、嘧啶 例如肌苷、黄苷、鸟苷的5-单磷酸盐 风味增效剂,食品中不同类型糖苷简介,S-糖苷,糖+硫醇RSH 硫葡萄糖苷（S-糖苷）糖基与糖苷配基之间有一硫原子 芥菜子和辣根的组分S-糖苷是一类生氰糖苷，它们的降解会产生氰化物，有毒性。,裂解和分子重排,芥子油 具有特殊风味,S-糖苷的酶分解,2.2 Monosaccharide

28、&Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,三、单糖和低聚糖的化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,1、甜度定义 Definition:比甜

29、度:以蔗糖（非还原糖）为基准物.一般以10或 15的蔗糖水溶液在20时的甜度定为1.0产生甜味的基团:-CH2OH-CH2OH-影响甜度的因素：分子量越大溶解度越小，则甜度也小糖的不同构型（、型）,T=20时 蔗糖溶液（10/15）1.00（甜度）D-葡萄糖 0.70（比甜度）D呋喃果糖 1.50（比甜度）（甜度：果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖半乳糖）,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,1、甜度-糖的不同构型（、型）种类 构型比例影响 甜度 构型比例 因素葡萄糖:=1:1.7 0 80 果 糖:=3

30、:7:=7:3 浓度高，构型多,与浓度有关,与温度有关,与温度无关,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,2、溶解度（g/100gH2O）,温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响,高浓度的糖液具有防腐保质的作用，在70以上能 抑制霉菌、酵母的生长。,溶解度:T=60时，葡萄糖蔗糖；T60时，反之；T10时，若配比不合格，常温下G即结晶，反砂；果浆类不易贮存在10以下，以防结晶。工业上贮存G高温高浓，55，70（不结晶）。,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property

31、of Mono-&Oligosaccharides in food,2、溶解度（g/100gH2O）,温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响,高浓度的糖液具有防腐保质的作用，在70以上能 抑制霉菌、酵母的生长。,t=20时，葡萄糖 48 蔗糖 66 果糖 79 果糖具有较好的食品保存性。果葡糖浆的浓度 果葡糖浆中果糖含量 71 42 77 55 80 90 果糖含量较高的果葡糖浆，其保存性能较好。,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,3、吸湿性和保湿性,概念 吸湿性：糖在空气湿度较高情况下吸

32、收水分的性质 保湿性：糖在空气湿度较低条件下保持水分的性质,应用:果糖、转化糖 葡萄糖,麦芽糖 蔗糖,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,3、吸湿性和保湿性,应用:硬糖生产:蔗糖:葡萄糖 3:1，不反砂不发烊（季节地区变化）软糖：转化糖浆和果葡糖浆 面包糕点：转化糖浆和果葡糖浆 山梨醇：食品工业中良好的保湿剂,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,4、结晶性和抗结晶性,不同糖的结晶特性乳糖结

33、晶蔗糖易结晶，晶体生成很大；葡萄糖易结晶，晶体生成细小；果糖、转化糖较难结晶；应用：硬糖的生产不能单独使用蔗糖旧法：加酸，蔗糖 转化糖新法：加入淀粉糖浆,乳糖结晶特性：T93.5-脱水乳糖结晶 玻璃状T=93.5-水化乳糖结晶 无定形,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,4、结晶性和抗结晶性,应用：淀粉糖浆：葡萄糖、低聚糖和糊精的混合物不含果糖，吸潮性低，保存性好；含糊精，增加糖果韧性、强度和黏性，不易碎裂；甜度低，温和可口；雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖 23，蔗糖结晶成含水晶体，聚

34、合成球形,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,5、渗透压防腐,浓度越高，分子数目越多，渗透压越大；渗透压越大对食品保存越有利；不同微生物对渗透压的耐受有差别：酵母 50蔗糖溶液霉菌 60蔗糖溶液细菌 80蔗糖溶液 耐高渗酵母、霉菌蜂蜜也会变坏 浓缩奶生产：葡萄糖替代部分蔗糖,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,6、冰点降低,溶液浓度越高，分子量越小，冰点降低越多 葡萄糖蔗糖淀粉糖浆,应用:

35、雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖冰点降低小，节约电能；抗结晶性，冰粒细腻；粘度，口感好；甜度，温和；,二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,7、粘 度调节食品稠度和可口性,葡萄糖和果糖溶液 蔗糖溶液，淀粉糖浆较高 与温度有关 葡萄糖溶液粘度随T而；蔗糖溶液粘度随T 而；,8、抗氧化性保持水果的风味、颜色和Vc,糖溶液中溶氧量小 糖本身具有抗氧化性,单糖和低聚糖物理性质 小 结,甜度溶解度吸湿性和保湿性结晶性和抗结晶性渗透压冰点降低粘度抗氧化性,2.2 Monosaccharide&Olig

36、osaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates,二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,三、单糖和低聚糖的化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,1、水解反应：低聚糖、糖苷及多糖在酸或酶的作用下，

37、可水解生成 单糖或低聚糖。,C12H22O11+H20,C6H12O6+C6H1206,转化糖,柠檬酸，蔗糖酶,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,影响水解反应的因素：结构,-异头物-异头物 呋喃糖苷 吡喃糖苷-D糖苷-D糖苷,温度 温度提高，水解速度急剧加快。,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,2、烯醇化和异构化反应与碱的作用 在稀碱条件下，开环，生成差向异构体。,继续烯醇化2,3-3

38、,4-,形成己糖全部可能异构体,果葡糖浆,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,果葡糖浆：是以酶法糖化淀粉所得的糖化液经葡萄糖异构化酶的异构化，将其中一部分葡萄糖异构成果糖。,F G 总固形物 甜度第一代 42%52%71%1第二代 55%40%77%1.4第三代 90%1.7,发展,稀碱异构化,异构化酶,异构化乳糖,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,3、复合反应和脱水反应与酸的作用,复合

39、反应,单糖受酸和热的作用，缩合失水生成 低聚糖的反应称为复合反应。连接方式:1,3-糖苷键,1,6-糖苷键 不是水解反应的逆反应。,例如：2 C6H12O6 C12H22O11+H2O 2分子的G复合成 异麦芽糖(-1,6)龙胆二糖(-1,6),三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,3、复合反应和脱水反应与酸的作用,脱水反应分子内脱水,酸、热条件下的反应在室温下，稀酸对单糖的稳定性无影响当酸浓度大于12%的浓盐酸以及热的作用下，单糖易分子内脱水，生成糠醛及其衍生物。,复合反应分子间脱水,三、单

40、糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,4、氧化反应,在不同氧化条件下，糖类被氧化成不同产物,酮糖（如F）不发生此反应,浓硝酸：醛糖 二元酸,G氧化酶：G 葡萄糖醛酸,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,葡萄糖酸,D-葡萄糖,-内酯,闭环是酯，加热后开环是酸 内

41、酯是一种温和的酸化剂 完全水解需要3h，随着水解不断进行，质子均匀缓慢地释放 出来，pH逐渐下降，慢慢酸化 在豆制品中，形成三维网络结构，细嫩的凝胶结构 在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分 缓慢释放的H+与CO32-结合，缓慢释放CO2 与Ca2+、Fe2+、Zn2+结合，矿物质饮食补充剂,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,4、氧化反应,强氧化剂：G CO2+H2O,Br/H2O：G 葡萄糖酸,内酯,浓硝酸：醛糖 二元酸,G氧化酶：G 葡萄糖醛酸,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chem

42、ical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,4、氧化反应,浓硝酸：醛糖 二元酸,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,4、氧化反应,强氧化剂：G CO2+H2O,Br/H2O：G 葡萄糖酸,内酯,浓硝酸：醛糖 二元酸,G氧化酶：G 葡萄糖醛酸,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,4、氧化反应,G氧化酶：G 葡萄糖醛酸,葡萄糖醛酸的功能：,三

43、、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,5、还原反应,双键加氢称为氢化。D-葡萄糖的羰基在一定压力、催化剂镍存在下加氢还原成羟基，得到D-葡萄糖醇（山梨醇）,保湿剂 甜度为蔗糖50%不被微生物利用不依赖胰岛素,Ni,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,5、还原反应山梨糖醇,甘露糖醇,C2差向异构,甜度为蔗糖的65%应用于硬糖、软糖和不含糖的巧克力中 保湿性小，作为糖果的包衣,由半纤维素制得的木糖

44、氢化 甜度为蔗糖的70%在硬糖或胶姆糖中替代蔗糖 防止龋齿，治疗糖尿病 注意安全性,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,5、还原反应木糖醇,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,6、酯化与醚化反应,酯化 糖中羟基与有机酸和无机酸作用生成酯 天然多糖中存在醋酸酯、磷酸酯（马铃薯淀粉）、硫酸酯（卡拉胶）等羧酸酯 蔗糖酯是一种很好的乳化剂 卡拉胶中含有硫酸酯基（OSO3），和酸性饮料中带正电荷的蛋

45、白质结合，是一种很好的乳化剂、稳定剂,三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food,6、酯化与醚化反应,醚化 进一步改良功能性 如羧甲基纤维素钠，羟丙基淀粉 红藻多糖C3与C6间形成内醚（3,6-脱水环）,6,3,Contents,本章主要内容,第二节 单糖和低聚糖,第三节 多糖,第一节 引 论,2.3 Polysaccharides 多糖,一、概述 Introduction,Definition:超过10(或20)个单糖的聚合物为多糖,单糖的个数称为聚合度（DP-Degree of Polymeri

46、zation）大多数多糖的DP为200-3000 纤维素的DP最大，达7000-15000,2.3 Polysaccharides 多糖,一、概述 Introduction,Function:多糖的作用,生理功能,水的结合功能,Function:多糖的作用,膳食纤维-植物多糖,很高的持水力；对阳离子有结合交换能力；对有机化合物有吸附螫合作用；填充类化合物；可改变肠道系统中的微生物群组成。,真菌多糖 增强免疫,降血糖,降血脂,抗肿瘤,抗病毒如香菇多糖，人参多糖，灵芝多糖和茶叶多糖等,水的结合功能：做增稠剂，胶凝剂，澄清剂等,Function:多糖的作用,多糖的溶解性:,多羟基，氧原子，形成氢键

47、结合水，多糖分子溶剂化 不会显著降低冰点，提供冷冻稳定性 保护产品结构和质构，提供贮藏稳定性 大多数多糖不结晶 胶或与亲水胶体,Function:多糖的作用,多糖溶液的黏度与稳定性:,高聚物溶液的黏度同分子的大小、形态及其在溶剂中的构象有关。,主要具有增稠和胶凝功能 还控制流体食品与饮料的流动性质与质构以及改变半固体食品的变形性等 一般0.25%0.5%的胶即能产生极大的黏度，甚至形成凝胶,结论：相同分子量的多糖，直链多糖粘度高于支链多糖,分子量相同时，线性分子旋转时所占有空间大于非线性分子 分子量相同时，线性分子间碰撞频率高于非线性分子,多糖溶液的黏度与稳定性,直链多糖,带电的，粘度提高 静

48、电斥力，链伸展，链长增加，占有体积增大 海藻酸钠、黄原胶及卡拉胶形成稳定高粘溶液 不带电，倾向于缔合、形成结晶 碰撞时形成分子间键，分子间缔合，重力作用 下产生沉淀和部分结晶 淀粉老化,Function:多糖的作用,多糖溶液的黏度与稳定性,Function:多糖的作用,凝胶,三维网络结构 氢键、疏水相互作用、范德华引力、离子桥连、缠结或共价键 网孔中为液相凝胶特性二重性固体-液体 具有粘弹性的半固体,二、淀粉(Starch),Contents,（一）淀粉的一般性质,形状：圆形、椭圆形、多角形等。大小：0.001-0.15毫米之间，马铃薯淀粉粒最大，谷物淀粉粒最小。晶体结构：用偏振光显微镜观察及

49、X-射线研究，能 产生双折射及X衍射现象。,淀粉在植物细胞内以颗粒状态存在，故称淀粉粒。,（二）淀粉的结构,直链淀粉：由D-吡喃葡萄糖，1，4糖苷键连接，由于分子内的氢键作用形成左螺旋状，每个环含有6个葡萄糖残基,（二）淀粉的结构,支链淀粉：由D-吡喃葡萄糖，-1，4和-l，6糖苷键 连接起来的带分枝的复杂大分子,支链淀粉分子排列,分支是成簇和以双螺旋形式存在 形成许多小结晶区 偏光黑十字 侧链有序排列,（二）淀粉的结构,马铃薯淀粉的颗粒和偏光十字,（二）淀粉的结构,一些淀粉中直链与支链淀粉的比例,物理性质 白色粉末，在热水中溶胀。纯支链淀粉能溶于冷水中，而直链淀粉不能，直链淀粉能溶于热水。化

50、学性质 无还原性；遇碘呈蓝色，加热则蓝色消失，冷后呈蓝色；可水解（酶解，酸解）。,（三）淀粉的理化性质,酸水解 酶水解淀粉酶（内切酶）淀粉酶（外切酶）葡萄糖淀粉酶（外切酶）,淀粉的水解,淀粉的水解酶水解,淀粉酶 淀粉酶 葡萄糖淀粉酶,1,4,能,能,能,淀粉的水解糊精,概念：,淀粉水解过程中所产生的分子量不等的 多糖苷片断。,分类：,根据与I2呈色不同，分为,-淀粉酶、葡萄糖淀粉酶,葡萄糖异构酶,D-果糖,玉米淀粉,D-葡萄糖,玉米糖浆,玉米糖浆：58%D-葡萄糖，42%D-果糖 高果糖浆：55%D-果糖，软饮料的甜味剂,（果葡糖浆）,淀粉的水解酶水解,葡萄糖当量（DE）,用来衡量淀粉转化为D