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1、苯甲酸的制备,第九组项目经理:唐为雄组员:戴亚凯、刘悦、郑立、姚友林,苯甲酸的化学性质,苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,具有苯或甲醛的臭味。熔点122.13,沸点249,相对密度1.2659(15/4)。在100时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产。,用途:1、用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产,也用于醇酸树脂涂料的性能改进2、主要用于抗真菌及消毒防腐 3、用作
2、化学试剂及防腐剂,生产方法:,1、甲苯+高锰酸钾+水苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水(前面的水是提供反应环境)药品与用量:甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g 操作流程:用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾,0.1g十六烷基三甲基溴化铵,1.7ml甲苯及50ml水,搅拌加热沸腾(剧烈搅拌,猛烈沸腾),保持反应物溶液平稳沸腾。当大量棕色沉淀生成,高锰酸钾的紫色变浅或消失,甲苯层消失时,反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀,滤液用浓盐酸酸化,析出苯甲酸的沉淀,抽滤得粗产品。粗产品用水重结晶。在沸水浴
3、上干燥,称量,测其熔点。,2、苄卤氧化法 以苄氯为原料,高锰酸钾做氧化剂,也可氧化得到苯甲酸这是合成苯甲酸的一种新工艺,在相转移催化剂的存在下进行此反应,产品的纯度和收率都较高,该法得到的苯甲酸产率较高,但由于此法有氯参加,因此设备腐蚀严 重,并且制得的产品毒性较大,不易用于食品工业。,3、甲苯氯化水解法 甲苯在100150进行光氯化反应得到三氯甲苯,三氯甲苯与苯甲酸作用得到苯甲酰氯,后者在石灰乳及铁粉(或氯化锌)存在下与水反应得到苯甲酸。,甲苯高锰酸钾的成本:,苄卤氧化法:,实验方案的选择:,选择高锰酸钾氧化法制苯甲酸由于本方法的原料易得,反应条件实验室容易满足。而,其它两种方法的原料不常见
4、,反应过程也比较复杂。而且没有氯参加反应,对设备的腐蚀性较小。,苯甲酸毒性数据500mg/kg(人经口);健康危害侵入途径:吸入、食入。健康危害:对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。该品在一般情况下接触无明显的危害性。泄漏应急处理隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中,运至废处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。,3、原料和产物的安全性,对人体造成的危害,原料及产物的毒性相关数据,急救方式及防护措施,三废及处理方法,高锰酸钾危险性概述:健康危害:吸入后可引起呼吸道损害。溅落眼睛内,
5、刺激结膜,重者致灼伤。刺激皮肤。浓溶液或结晶对皮肤有腐蚀性。口服腐蚀口腔和消化道,出现口内烧灼感、上腹痛、恶心、呕吐、口咽肿胀等。口服剂量大者,口腔粘膜呈棕黑色、肿胀糜烂,剧烈腹痛,呕吐,血便,休克,最后死于循环衰竭。燃爆危险:该品助燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。急救措施:皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。,甲苯:毒性数据:人吸入71.4g
6、/m3,短时致死;健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。燃爆危险:该品易燃,具刺激性。防护措施:皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难
7、,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:饮足量温水,催吐。就医。,人吸入71.4g/m3,短时致死;,盐酸毒理学资料急性毒性:LD50900mg/kg(兔经口);危险特性:能与一些活性金属粉末发生反应,放出氢气。遇氰化物能产生剧毒的氰化氢气体。与碱发生中和反应,并放出大量的热。具有强腐蚀性。急救措施皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,可涂抹弱碱性物质,如肥皂水等。就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:用水
8、漱口,就医。4,实验草案:,1、在250ml圆底烧瓶中放入4.6甲苯和100ml水,瓶口装回流冷凝管。2、在电热套上加热至沸。从冷凝管上口分批加入总量17g高锰酸钾,每次加高锰酸钾后应待反应完全平缓后再加入下一批。最后用少量水将黏附在冷凝管壁上的高锰酸钾冲入瓶内,3、继续回流并间歇摇动烧瓶,直到甲苯层近于消失、回流液不再出现油珠为止。4、将反应混合物趁热过滤,并用少量热水洗涤二氧化锰滤渣,合并滤液和洗涤液。5、在水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝,放置待晶体析出,抽滤,沉淀用少量冷水洗涤,抽干溶剂,晾干。得到粗产品。,药品:甲苯:0.5mol(4.6g,5.4ml)高锰酸钾:0.104 mol(17g)浓盐酸,提纯:,1、若溶液呈深紫色,加入少量亚硫酸氢钠,除去过量的高锰酸钾。2、粗产品可用水重结晶提纯。,终点控制:反应至甲苯消失、回流液五油珠。产品测试:红外光谱法进行定性分析 熔点进行定量分析 苯甲酸的熔点:122.13,