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1、新课标人教版选修五有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃第一课时,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二节 芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是,苯,一、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,二、苯的分子结构,1）结构式2）结构简式,1、组成与结构：,分子式：,C6H6,120,1.4010-10m,苯分子中的大键,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化；（3）苯
2、分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的化学性质,结构,三、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应（与H2、Cl2),环己烷,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器
3、的选择和试剂的加入顺序）,已知a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成溴苯，且放出热量；b、液溴、苯等有挥发性。,A,B,C,D,请选择最合适的装置制溴苯，并证明该反应是取代反应而不是加成反应,(1)长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用，防止苯和溴的挥发,(2)锥形瓶内导管不插入液面以下的原因：防止倒吸,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什
4、么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,A,B,C,（1）做苯的硝化反应实验时，反应物应按何顺
5、序添加？,（2）请选择最合适的装置制硝基苯,硝酸,浓硫酸,冷却,苯,D,思考：,苯磺酸,硝酸、硫酸的结构简式分别为：HO-NO2 HO-SO3H试写出苯与浓硫酸共热的化学方程式。,磺化：,苯的硝化反应装置,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏
6、,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入
7、3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,阅读思考:,阅读课本P38实验2-2以下的内容,思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3）加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,苯并芘,A,B,C,致癌物,再见,
