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1、醛酮-H的反应,3、羟醛缩合反应（重点）,1、酮式和烯醇式的互变异构,2、卤代反应和碘仿反应（重点）,主要知识点,4、曼尼希(Mannich)反应,齐鲁工业大学有机化学教学课件第5讲 (2014.3.20-7/8),(二) -H的反应 P338,以乙醛和丙烯为例，比较说明：,HCH2CH=CH2,HCH2CH=O,pKa= 35,pKa= 17,碳负离子,碳负离子,互变式：,互变式：,烯醇负离子,碳负离子,CH2=CHOH,(烯醇式),(酮式),HCH2CH=O,乙醛,乙烯醇,(一) 羰基的亲核加成反应,一般结构烯醇式不稳定，特殊结构烯醇式可稳定存在。,酮式,烯醇式,酮式,烯醇式,互变异构,动
2、态平衡,即可与羰基试剂反应如：NaHSO3、H2NOH,也可与烯醇式试剂反应如：Na、Br2、FeCl3,1、酮式烯醇式的互变异构 P338,100%,1.510-4%,24%,76%,2、卤代反应和碘仿反应 P340,卤代反应,卤仿反应,注意酸碱催化条件下，反应位置、反应程度 均有差异。,(1) 反应位置, , ,(2) 反应程度,(一步),(多步),羰基O的负电越多越好,-H的酸性越强越好,- +,酸催化取代较少的-H 碱催化取代较多的-H,练习1：写出下列反应的主要产物,碘仿反应,(1) 醛、酮的自身缩合,加成 + 缩水,3、羟醛缩合反应P342,-丁烯醛,亚甲基组份,羰基组分,CH3C
3、H=O + H2CHCH=O,-羟基丁醛,(2) 二元醛、酮的缩合,(3)苯甲醛的交叉缩合,-不饱和醛,-羟基醛,亚甲基组份,羰基组分,(1) 醛、酮的自身缩合（以醛为例）,反应机理：,(巴豆醛),2,6-庚二酮,发生分子内羟醛缩合，生成5、6元环状,-不饱和酮。,(2) 二元醛、酮的缩合,2,5-己二酮,3-甲基-2-环戊烯酮,3-甲基-2-环己烯酮,-不饱和酮,(3)苯甲醛的交叉缩合克莱森-施密特反应,3-苯丙烯醛,不含-H羰基组分,含有-H亚甲基组分,直接脱水,4-苯-3-丁烯-2-酮,3-甲基-4-苯-3-丁烯-2-酮,1-苯-1-戊烯-3-酮,1,3-二苯丙烯酮,(肉桂醛),4、曼尼希(Mannich)反应 P344,-酮胺盐酸盐,含活泼-H的醛酮,醛酮的氧化和还原反应,4、歧化反应(坎尼扎罗反应）,1、醛的氧化反应（与酮比较） P345,预习主要知识点,齐鲁工业大学有机化学教学课件第6讲 (2014.3.24-1/2),4、歧化反应(坎尼扎罗反应）,3、歧化反应(坎尼扎罗反应） P350,2、还原成醇和还原成烃 P346,
