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1、人教版高二下化学选修5,第四节 有机合成,2、逆合成分析法, ,目录,1,2,3,逆合成分析法,顺推、逆推结合法,有机合成遵循的原则, ,（二）逆合成分析法,例如：乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解, ,练习,已知：CH2=CHCH3,Cl2,CCl4,CH2CHCH3 Cl Cl,CH2=CHCH3,Cl2,500,CH2=CHCH2Cl,试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。,思路：用逆推法, ,CH2ONO2CHONO2CH2ONO
2、2,HNO3,CH2OHCHOHCH2OH,浓H2SO4,NaOH,H2O,CH2Cl-CHCl-CH2Cl,CH2Cl-CHCl-CH2Cl,CH2=CH-CH2Cl,CH2=CH-CH3,CH2Cl-CHCl-CH3,CH2=CH-CH3,CH3-CH2-CH3,CH2=CH-CH3,Cl2,500,Cl2,CCl4,Cl2,Cl2,光照,H2,催化剂,Cl2,产率计算多步反应一次计算,P.66 学与问,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%, ,（三）顺推、逆推结合法 先用“顺推法”缩小范围和得到一个
3、大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。, ,已知：RCHCH2,RCH2CH2Br,合成,（用反应流程图表示，并注明反应条件）,练习,HBr/过氧化物,请设计合理方案从,例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH,CH2CH2,CH2CH2, ,解析：由顺推法、逆推法可知：, ,答案为：, ,(四)、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事
4、实，按一定顺序反应。, ,1.已知下列两个有机反应RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。,练习, ,2.已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解：, ,3、工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：,请回答：写出A、B的结构简式在合成路线中设计反应和的目的是,CH3,A,Cl2,催化剂 ,一定条件下,CH3I,C2H5OH,B,HO,COOC2H5（产品）,HI,官能团的保护,
