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1、选修五 第三章有机合成,3.有机合成的过程,有机合成过程示意图,这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线,3,温故而知新,4.主要有机物之间转化关系图,4,5.官能团的引入,（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,炔烃与氢气 1：1 加成,醇的消去,卤代烃的消去,5,烷烃，苯及苯的同系物取代：,不饱和烃与HX或X2加成：,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,醇与HX取代,6,（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？,（3）怎样在有机化合物中引入羟基？,烯烃与水加成,卤代烃水解,醛/酮加氢,酯的水解,7,（4）怎样在有机化合物中引入醛基？,烯烃氧化,炔烃水化,某些醇氧化,8,（5）
2、怎样在有机化合物中引入羧基？,苯的同系物被强氧化剂氧化,醛氧化,酯的酸性水解,9,6.官能团的转化,(1)官能团种类变化：醇-醛-酸-酯,CH3CH2Br,水解,CH3CH2OH,氧化,CH3CHO,氧化,CH3COOH,酯化,CH3COOCH3,(2)官能团数目变化：,CH3CH2OH,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,10,水解,CH2OHCH2OH,(3)官能团位置变化：,CH3CH2CH2OH,消去,CH3CH=CH2,加HCl,11,水解,二、有机合成的方法：,1、正向合成分析法：（又称顺推法）,特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物
3、，逐步推向目标合成有机物。,12,以 为基础原料，无机原料可以任选，合成,【探讨学习1】,浓硫酸/,NaOH溶液,Cl2 光照,催化剂,催化剂,13,2、逆合成分析法（又叫逆推法）,特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,（E.J.Corey）,14,H2C OHH2C OH,H2C ClH2C Cl,CH2CH2,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,【探讨学习2】,如何由乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,15,如何由乙烯合成环乙二酸乙二酯？,采用
4、逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,OHC-CHO,HOCH2-CH2OH,BrCH2-CH2Br,CH2=CH2,【练习2】,16,【学与问】（教材P66）,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算多步反应一次计算,请计算一下该合成路线的总产率是多少？,（卡托普利）,结论：合成步骤越多，总产率就越低。,思考：有机合成应遵循什么样的原则？,17,1、有机合成遵循的原则(1)尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率。(2)起始原料要廉价、易得、低毒、
5、低污染。通常采用4个C以下单官能团化合物和单取代苯。(3)满足“绿色化学”的要求。(4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。(5)尊重客观事实，按一定顺序反应。,18,2、表达方式：,3、中学常见的有机合成路线,19,20,三、有机合成中碳架的构建,1、有机成环反应：,（1）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃六元环烯烃,（2）至少含有两个相同官能团或不同官能团脱去小分子 a.二醇脱水成环醚 b.羟基羧酸，氨基酸脱水成环。 注：五元环或六元环比较稳定,2、开环：,环酯的水解等,3、碳链的增长：,（1）加聚反应 缩聚反应,（2）酯化反应,（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解,（5）醇分
6、子间脱水(取代反应)生成醚,（4）羟醛缩合,23,本 章 小 结知识整合一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质,24,25,二、烃的衍生物之间的转化关系三、有机反应和有机合成,26,四、反应条件与物质性质1温度不同，反应类型和产物不同(1)乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170 ，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：原理： CH2CH2H2O若将温度调至140 ，主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚： C2H5OC2H5H2O,27,(2)甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOHCu(OH)2Cu
7、(HCOO)22H2O而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH2Cu(OH)2 Cu2OCO23H2O2溶剂不同，反应类型和产物不同溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。CH3CH2BrNaOH(水溶液) CH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH(醇溶液) CH2CH2H2ONaBr,28,3催化剂不同，反应进行的方向不同CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH4酸碱性不同，其水解程度不同，产物不同酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解，这是因为碱和酯水
8、解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解平衡向正反应方向移动。,稀H2SO4,29,五反应条件与发生的反应类型(1)光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。(2)铁作催化剂：苯环上的取代。(3)酸性高锰酸钾溶液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。(4)溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。(5)NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。(6)浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。(7)Cu/Ag，加热：醇的催化氧化。(8)H2、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。(9)浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。(10)稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。(11)NaOH水溶液：卤代烃的水解，酯的水解，羧酸的中和反应，苯酚与碱反应。(12)银氨溶液，加热：醛基的氧化。(13)新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化。,
