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1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,研究有机化合物的基本步骤（书第17页）,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,分离提纯,物理法（操作原理 必修1） 化学法,燃烧法,质谱议,红外光谱核磁共振氢谱,一、分离、提纯,（一）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,如：甲烷（乙烯）,如：二氧化碳（氯化氢）,通过溴水洗气,通过饱和NaHCO3溶液洗气,（二）物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开,常用物理方法,过滤蒸发蒸馏重结晶萃取分液,如：氯化钠（泥沙）,如：氯化钠（水）,现需要分离下列物质，请用直线将分离实例、分离方法和选择分离方法的依
2、据连接起来。,实 例 分离方法 选择的依据除去澄清石灰水中的碳酸钙 蒸馏 溶解度随温度变化的差异 用CCl4提取溴水中溴单质 过滤 在不同溶剂中溶解度的差异分离醋酸（沸点118）与乙醇（沸点78.5） 分液 沸点的差异较大分离汽油和水 结晶 两溶剂互不相溶 从含有氯化钠的硝酸钾溶液中提取硝酸钾 萃取 物质在水中溶解度的不同除去甲烷中乙烯 洗气 除去二氧化碳中的 氯化氢气体 洗气,1、蒸馏：,（2）条件（书第17页）,有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）原理,利用互溶液体中沸点不同分离和提纯液态有机物的方法,如：工业乙醇-无水乙醇 即乙醇（水）,加新制生石灰 蒸馏,
3、图1-8 蒸馏,蒸馏烧瓶,冷凝管,牛角管,操作注意：（1）蒸馏烧瓶内液体体积不超过2/3，不少于1/3,（2）蒸馏烧瓶内应投加沸石，以防暴沸,（3）冷凝水下进上出,（4）先通水，再加热,（5）温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管处,2、重结晶,原理：首要是选择溶剂，要求该溶剂：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,一般步骤
4、：,实例：,提纯固体物常采用的方法如硝酸钾（氯化钠）,NaC l,【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？,3、萃取,液-液萃取：,固-液萃取：,利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂不混溶且不发生化学反应；3、与所萃取的物质较易分离。,4、分液：,（1）适用范围：,(2) 装置：,(3) 注意事项：,萃取的后续操作,分离两种互不相溶的液体,*分液时保
5、持漏斗内与大气压一致；下层溶液下口出，上层溶液上口出,*先验漏,*充分振荡，适当放气，充分静止，然后分液,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A、溴和四氯化碳 B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水,下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水） （
6、8）CO2（HCl）,1、写出与2-甲基丁烷互为同分异构体的所有物质的结构简式并命名2、某烯烃加氢后的产物为2-甲基丁烷，写出其可能的结构简式并命名3、某炔烃加氢后的产物为2-甲基丁烷，写出其可能的结构简式并命名4、写出分子式为C8H10的苯的同系物的所有物质的结构简式并命名,二、有机化合物分子的确定,1、实验式的确定,步骤：,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构（确定结构式）,原理：,书第20页,例题：,例1、实验测得某碳氢化合物中，含碳 85.7%，含氢 14.3%，求该化合物的实验式,CH2,例2、某含C、H、O三种元素的未知物，经燃烧分
7、析测定未知物碳的质量分数为 52.16% ，氢的质量分数为13.14% ，试求该未知物的实验式,C2H6O,例3、某仅由碳、氢、氧 三种元素组成的有机物，取有机样品1.8 g ，在纯氧中燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g，试求该有机物的分子式。,C2H4O2,例4、室温时10ml某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积减少了50ml，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40ml。求气态烃的分子式,C4H10,谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,2、分子式的确定- 质谱法,例2 ：某含 C H O 三种元素的未知
8、物 A，经燃烧分析测定未知物碳的质量分数为 52.16% ，氢的质量分数为13.14% ，试求该未知物 A 的实验式,某有机物样品的质荷比如右图所示，则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,某有机物的分子确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,C4H10O,74,（1）红外光谱 可推知含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,3、结构式的确定,分子式为C2H6O的物质的红
9、外光谱,（2）核磁共振氢谱,可推知氢原子的类型及数目,2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,列式计算下列有机物的相对分子质量：(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍(2)某有机物在标准状况下的密度为0.714g/L(3)标准状况下0.056g某气态烃的体积为44.8ml(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。,总结：求有机物相对分子质量的方法,1、利用有机物蒸气的相对密度MDMr （D相对密度，Mr相对气体分子质量）2、利用标准状况下气态烃的密度M22.4d3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式4、质谱法能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,
