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1、第3章简单的有机化合物第2节 从化石燃料中获取有机化合物第4课时 有机高分子化合物与有机高分子材料,.-.,1.高分子的合成聚合反应(1)聚合反应:由_的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,又叫_,简称_。,相对分子质量较小,加成聚合反应,加聚反应,【情境思考】聚乙炔是一种以乙炔为单体的聚合物材料。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平,这引起了研究者的兴趣。白川英树、艾伦黑格和艾伦马克迪尔米德因发现和发展导电聚合物获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。,结合上面聚乙炔的
2、球棍模型,分析由乙炔制备聚乙炔的反应。,提示:对比乙炔和聚乙炔的结构特点可以发现,每个乙炔分子中的CC都转化为CC,然后不同的乙炔分子间通过CC两两结合,最后形成很长的碳链,因此该反应属于加聚反应,反应的方程式为nHCCH,2.塑料(1)主要成分:高分子化合物,俗称_。(2)代表物聚乙烯聚乙烯塑料是当今世界产量最大的塑料产品,原料为_。生成聚乙烯的化学方程式为,合成树脂,乙烯,特点:聚乙烯塑料_、_;具有优良的_性能;化学_性好,能耐大多数_、_的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性_;电绝缘性能_。用途:可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。,无臭,无毒,耐低温,稳定,酸,碱,小
3、,优良,(3)其他常见塑料合成树脂种类很多,除聚乙烯外,还有_、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。,聚氯乙烯,【做一做】,【巧判断】(1)乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。()提示:。乙烯可以使溴水褪色,乙烯中的碳碳双键发生加聚反应生成聚乙烯,因此聚乙烯不能使溴水褪色。,(2)合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。()提示:。合成塑料的单体不只是二烯烃和单烯烃,还可以是含有碳碳双键的其他有机物分子。(3)为了减少白色污染对环境的影响,应将废旧塑料回收焚烧。()提示:。废旧塑料回收后,可以重新加工成各类材料,或者热解制成单体,焚烧也会带来环境污染。,3.橡胶(1)橡胶的特性橡胶是具有_的高分子化合物,其
4、分子结构中的高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性,受外力时可_,撤销外力后可恢复_。,高弹性,伸直,原状,(2)橡胶的分类,【情境思考】橡胶是一类生产生活中的常用材料,由于受内外因素的综合作用而引起橡胶物理、化学性质和机械性能的逐步变坏,最后丧失使用价值,这种变化叫橡胶老化。,试从橡胶结构的角度分析橡胶容易老化的主要原因。,提示:橡胶一般是二烯烃加聚反应的产物,由于链节中还含有碳碳双键,因此使用过程中容易发生氧化反应,造成橡胶的性能下降,发生老化。,4.纤维(1)分类,(2)聚丙烯腈俗名:聚丙烯腈的商品名称为_,俗称人造羊毛。合成:由石油裂解气中的_制得的丙烯腈再聚合得到的,反应的化学方程式
5、为,腈纶,丙烯,【巧判断】(1)天然纤维就是纤维素。()提示:。天然纤维不仅包括纤维素,还包括羊毛、蚕丝等。,(2)合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品。()提示:。生产合成纤维的主要原料是天然气、石油裂解气中的丙烯以及煤化工产品。,(3)化学纤维的原料不可以是天然纤维。()提示:。化学纤维的原料可以是天然纤维,如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。(4)生产合成纤维的过程中发生的是物理变化。()提示:。工业上利用聚合反应生产合成纤维,因此属于化学变化。,5.有机高分子材料与环境问题(1)危害:大量塑料垃圾导致_污染,还会造成其他环境问题。(2)防治:为保护生存
6、环境,采取的措施有回收_,开发_塑料。,白色,旧塑料,可降解,知识点一加聚反应的特点和类型【重点释疑】1.特点(1)反应物:分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。(2)产物:高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。(3)反应特点:没有小分子化合物生成。,2.主要类型(1)单烯烃加聚:单体中只含一个 时,断开双键,断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯的聚合:nCH3CHCH2 。,(2)二烯烃加聚:当一个分子中存在两个 时,断键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成:,(3)共聚:是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反
7、应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。,【规律方法】加聚反应高聚物的写法(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“CCCC”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。,【思考讨论】(1)具有什么结构特点的物质才能发生加成反应?提示:含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。,(2)丙烯能发生加聚反应吗?试写出其化学方程式。提示:能。,【案例示范】【典例】(2019泰安高一检测)下图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁
8、橡胶的转化关系图。,(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:A:_;B:_;C:_;D:_。(2)写出的反应类型:_,_。,(3)写出有关反应的化学方程式:_。_。_。_。,【思维建模】解答本题时可以采用以下思路:,【解析】制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯,因此反应为CHCH与HCl发生加成反应生成氯乙烯;乙炔与HCN发生加成反应生成丙烯腈(CH2CHCN),丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈;根据氯丁橡胶的结构简式可以得知其单体D的结构简式为 ,进而可以推出C的结构简式为CH2CHCCH。,答案:(1)CH2CHClCH2CHCN,【迁移应用】(2019淮北高一检测)下列物质不能发生加聚反应的是(
9、)A.CH2CH2B.CH2CHCH3C.CH2CHCH2OHD.CH3CH2OH,【解析】选D。分子中含 或CC等不饱和键时才能发生加聚反应。,【补偿训练】(2019商丘高一检测)下列合成高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是(),【解析】选C。根据加聚反应的特点,产物除高分子外无小分子,且高分子化合物与反应物具有相同的组成,则C项正确。,【素养提升】聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一,它的商品名叫腈纶,由于它的性质极像羊毛,故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔为原料,其合成过程的化学反应方程式如下:,(1)判断上述反应的类型。提示
10、:反应为加成反应,反应为加聚反应。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同?提示:相同。因为二者的最简式相同,因此各元素的质量分数是相同的。,(3)根据以上材料分析,聚丙烯腈是线型结构还是体型结构?提示:线型结构。由于聚丙烯腈分子中的结构单元 相互连接成长链状结构,故属于线型高分子。,知识点二加聚反应单体的判断方法【重点释疑】1.单体、链节、聚合度,2.单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。,(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。,(3)凡链节
11、主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳。”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。,【规律方法】单双键互换法判断高聚物的单体已知加聚产物的结构简式,可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体,其步骤是:1.首先去掉结构简式两端的“ ”和“n”。2.再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。,3.再从左到右检查各碳原子的价键,将碳原子价键超过四价的碳原子找出来,用“”号标记上。4.去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键),即得该加聚产物合成时的单体,即“单变双,双变单,遇阻断键”。,如:,【思考讨论】(1)烯烃
12、的加聚产物链节的主链上一定是两个碳原子吗?提示:不一定。如果是单烯烃的加聚产物,其链节的主链上有两个碳原子,若为不同的二烯烃混合加聚而成,则其链节的主链上可能有四个或更多的碳原子。,(2)如何判断加聚反应的单体是单烯烃还是二烯烃?提示:单烯烃的加聚产物的链节中没有双键,二烯烃的加聚产物的链节中含有双键。,【案例示范】【典例】(2019北师大附中高一检测)丁苯橡胶的结构简式为 ,写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式:_、_、_(可不填满,也可补充)。,【解题指南】解答本题时注意以下两点:(1)明确此高聚物属于加聚反应的产物;(2)灵活应用加聚产物单体的推断方法。,【解析】选定聚合物的结构单元,从一
13、侧开始分段,如果在结构单元的主链上遇到 ,可将4个C分为一段,其余则2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键,可得单体。如:,于是得到单体: 答案:,【迁移应用】(2019天水高一检测)下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成 的是()世纪金榜导学号,【解析】选B。加聚产物的链节为 。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键,即: ,然后将两侧的半键闭合,即得对应的单体CH2 CHCH3和CH2CH2。,【补偿训练】(2019毕节高一检测)丁腈橡胶( )具有优良的耐油、耐高温性能。合成丁腈橡胶的原料是()CH2CHCHCH2CH3CCCH3CH2CHCNCH3CHCHCNCH3CHCH2CH3CHCHCH3A.B.C.D.,【解析】选C。用弯箭头法: 可知原料为CH2CHCHCH2,CH2CHCN。,【素养提升】ABS树脂( )是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。,提示:该高聚物的形成过程属于加聚反应,链节中主碳链为6个碳原子,其规律是按“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换,合成该高聚物的物质为CH2CHCN、CH2CHCHCH2、 。,合成ABS树脂的单体有哪些?,【课堂回眸】,
