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1、第二章 饱和烃(烷烃),(一) 烷烃的通式和构造异构 (二) 烷烃的命名 (三) 烷烃的结构 (四) 烷烃的物理性质 (五) 烷烃的化学性质 (六) 烷烃的主要来源和制法,本章重点：,烷烃的命名；甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型；氢原子的活泼性：3H2H1H； 自由基的稳定性：321 CH3。,(二) 烷烃的命名,(1) 烷基的概念(甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 (乙) 烷基 (2) 烷烃的命名 (甲) 普通命名法 (乙) 衍生物命名法 (丙) 系统命名法,(1) 烷基的概念(甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢,烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用R-表示。 如：
2、,(乙) 烷基,(2) 烷烃的命名,(甲) 普通命名法普通命名法亦称为习惯命名法对直链烷烃，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。,(丙) 系统命名法,2-甲基戊烷,最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。,六个碳原子,4个支链,6个碳原子，2个支链,选择红色为主链,2,2,5-三甲基-3-乙基己烷,最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。,绿色编号正确,3,3,4-三甲基己烷,例 ：,最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。,3-甲基-4-乙基己烷,例：,最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。,取代基按“次序规则”小的基团优先列出:烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基
3、戊基己基异戊基异丁基异丙基。,(三) 烷烃的结构,碳原子轨道的sp3杂化 (2) 键的形成及其特性 (3) 乙烷的构象 (4) 丁烷的构象,(三) 烷烃的结构 (1) 碳原子轨道的sp3杂化,4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角为109.5(动画，sp3杂化碳)。 构型原子在空间的排列方式。,(2) 键的形成及其特性, CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个sp3-s键。 （动画）,键电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称,可自由旋转。,(四) 烷烃的物理性质,(1) 沸点 烷烃的b.p随
4、分子量的而有规律地 同分子量时， 支链较多，沸点较低。,(2) 熔点,总趋势是分子量，m.p。,(五) 烷烃的化学性质,(1)取代反应(甲) 卤化反应 (乙) 卤化反应的机理 (丙) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 (丁) 反应活性与选择性 (戊) 其它取代反应 A 硝化反应 B 氯磺酰化反应,(2) 氧化反应(甲) 完全氧化反应 (乙) 部分氧化反应 (3) 异构反应 (4) 裂化反应,(1) 取代反应,(甲) 卤化反应,在漫射光、热或某些催化剂作用下，氢被氯取代：,控制甲烷与氯气的体积比或控制反应时间，可控制产物的氯代程度。,根据反应事实，对反应做出的详细描述和理论解释叫做反应机理。,(乙
5、) 卤化反应的机理,甲烷氯代反应历程如下：,链引发的特点是只产生自由基不消耗自由基。, 链增长的特点是：消耗一个自由基的同时产生另一个自由基。,链终止的特点是只消耗自由基而不再产生自由基。,只有在大量甲烷存在时才能得到一氯甲烷为主的产物。当CH3Cl达到一定浓度时，Cl可与之反应，生成CH2Cl2，进而有CHCl3、CCl4生成。,烷烃卤化反应的取向与自由基的稳定,丙烷的氯代反应如下：,设伯氢的活泼性是1，仲氢的活泼性x，则有：,即仲氢的氯代反应活性是伯氢的4倍。,即叔氢原子的氯代反应活泼性是伯氢原子的5倍。,异丁烷的氯代反应如下：,所以，烷烃中氢原子的活泼性顺序是：叔氢仲氢伯氢！,自由基的稳定性顺序：321 CH3,(丁) 反应活性与选择性,不同卤素与烷烃进行卤化反应的活性顺序为：,烷烃的溴代反应较氯代反应放热少、速率慢、选择性高：,反应活性越大，其选择性越差。溴原子取代活性较大的氢原子，比取代活性较小的氢原子相对容易些。 不同卤原子与不同氢原子反应的相对速率(以伯氢为标准)如下：,以上的数据说明：烷烃卤化时，卤原子的选择性是I Br Cl F。,本章重点：,烷烃的命名；甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型；氢原子的活泼性：3H2H1H； 自由基的稳定性：321 CH3。,
