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1、第四节 有机合成,在上帝创造的自然界的旁边，化学家又创造了另一个世界。现代有机合成之父伍德沃德,(R.B.Woodward,美国),可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要,有机合成的意义,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,一.有机合成的概念,1.定义:,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,牛刀小试,如何以乙烯为原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯？说出你设计思路。,CH2=CH2,CH3CH2O
2、H,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOCH2CH3,H2O；催化剂，,O2、Cu；,O2；催化剂,浓硫酸，,思考的关键点：将原料与产品的结构对照分析：分子骨架有何变化；官能团有何变化。,2、有机合成的关键：分子骨架的构建；官能团的引入或转化。,思考与探究1,如何构建目标分子骨架？,（1）碳链增长的反应有哪些?（2）碳链缩短的反应有哪些?（3）有机物成环的方法有哪些？,1）分子骨架的构建：,碳链增长的反应有：,碳链缩短的反应有：,有机物成环的方法有：,烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯化反应;醇分子间脱水成醚的反应等；,烷烃的裂化、裂解反应;烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等,酯化法
3、,思考与探究2,如何引入或转化官能团？,1)引入C=C的方法有哪些？2)引入卤原子的方法有哪些？3)引入-OH的方法有哪些？4)引入-H的方法有哪些？5)引入-的方法有哪些？,2）官能团的引入和转化,官能团的引入,引入C=C的方法有：,卤原子消去、OH消去、CC部分加氢,引入卤原子的方法有:,烷基卤代、C=C加卤、OH卤代,引入-OH的方法有：,卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解,引入-CHO的方法有：,醇的氧化,引入-COOH的方法有：,醛的氧化和酯的水解,练一练,以2-丁烯为原料合成下面的物质，写出反应方程式：,1)2-氯丁烷,2)2,3-丁二醇,a.官能团种类变化：,CH3CH2
4、-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能团的转化：,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,由乙烯合成乙酸乙酯的过程中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？,思考与探究3,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,1、正向合成分析法,采用正向思维的方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成的有机物。,基础原料,中间体,
5、中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,二.有机合成的过程,由,巩固应用,合成,氧化,氧化,水解,酸化,酯化,由,合成,氧化,氧化,水解,酸化,酯化,知能提升,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,2 C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成,巩固应用,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,综合应用,1、将原料与产品的结构对照分析：分子骨架有何变化；官能团有何变化。2、采用合适的正向、逆向合成法，或正向与逆向相结合的方法，利用所学有机反应，找出原料和目标分子的中间的过渡物质，设计合理路线。3、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。,有机合成题的解法：,小结,一.有机合成的概念,1.定义:,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2、有机合成的关键：分子骨架的构建；官能团的引入或转化。,1、正向合成分析法,二.有机合成的过程,2、逆向合成分析法,小结,谢谢指导！,主要有机物之间转化关系图,
