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03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,反式加成,顺式加成,慢,碳正离子,快,CH3CH=CH2+H+CH3CH2CH2+CH3CH+CH3,?,?,马氏规则:带正电荷的原子总是加到含氢较多的双键的碳上,而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原子上。,马氏加成,03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,b.碳正离子的稳定性,sp2,a.诱导效应,CH3+,1,2,03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,+,17%,83%,重排反应,03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,2,3,主要产物,重排,03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,+,主要产物,03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,过氧化物反马式产物仅HBr,反马氏加成,03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,链引发:,(1)R-OO-R 2RO H162.7kj/mol,链增长:,(2)RO+HBr ROH+Br H-54.5kj/mol,03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,ROOR,03-04 烯烃与卤化氢的加成反应,