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1、,专题3 有机化合物的获得与应用,煤的综合利用 苯,【教学目标】1、了解煤的综合利用方法及应用2、了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征3、掌握苯能燃烧易取代难加成的化学性质4、通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力5、通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的态度,1、煤和碳表示的是同一种物质吗？,2、煤的燃烧有什么缺点？,3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？,结合课本65页，回答以下三个问题：,1、煤和碳表示的是同一种物质吗？,煤是混合物，碳是单质。,煤是有机物和无机物组成的复杂混合
2、物，含C(主)，H和O(次)，S、P、N(少).,2、煤的燃烧有什么缺点？,煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，燃烧效率低！,一.苯的综合利用,苯,甲苯等,CO、H2,CO、H2、CH4,CO、H2,3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？,把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。,煤的干馏实验装置,成分：苯、甲苯、二甲苯等有机物,苯的发现史,1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第是第一个对这种液
3、体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物苯。,二.苯的物理性质,苯是一种无色、液体，密度比水小，有特殊气味，不溶于水。(苯的沸点是80.1，熔点是5.5)易溶于有机溶剂，易挥发，苯蒸气有毒。,发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。,解：C:7892.3%12=6 H:78(192.3%)1=6所以苯的分子式为C6H6,这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安的境地，
4、许多科学家为之苦苦思索。,想不通的是，苯的分子结构到底是怎样的呢？,疑问,根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想,CH2=C=C=C=CHCH3,CH2=CHCH=C=C=CH2,CH2=C=CHCH=C=CH2,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,凯库勒发现苯环结构,凯库勒提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形
5、式。,凯库勒式,实验探究苯的结构,实验二 在两支试管中各加入2mL苯，向其中一支试管中加入几滴酸性高锰酸钾溶液，向另一只试管中加入1mL溴水，震荡后静置，观察所发生的现象。,现象：1：酸性高锰酸钾溶液不褪色 2：溴水分两层，上层有色，下层接近无色,凯库勒式的缺陷,不能解释苯为何不起类似烯烃的反应,苯的结构到底如何呢？,比例模型,经研究表明：苯分子具有平面正六边形结构；其中的6个碳原子之间的键完全相同。是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。,所以我们在表示苯的结构简式时，应该
6、为：,这种表示方法更接近真实情况！,发现问题,收集有关的资料、文献和数据,提出假说（几种可能性）,验证假说得出肯定或否定的结果,发现问题的规律得出结论,自然科学方法论探索科学问题的基本过程,2、分子式：最简式：,C6H6,三.苯的分子结构,3、结构式：,4、结构简式：,1、空间构型：,正六边形平面结构,CH,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点：a、平面正六边形结构；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。d、键角 120,问题解决：,结论：是同种物质，苯中的六个碳碳键完全一样，不存在单双键交替结构。,下列两个结构
7、简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体？说明你的判断理由。,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,化学性质预测：,四.苯的化学性质,观察与思考实验3将苯倒入蒸发皿中，点燃，观察燃烧的现象。,现象：火焰明亮，产生大量黑烟。说明苯不易完全燃烧。,苯完全燃烧时生成水和二氧化碳，你能写出其燃烧方程式吗？,苯分子含碳量很高（与乙炔相同），因此和乙炔燃烧一样产生带浓烟的火焰。有机物含碳量越高燃烧越不易充分，烟越浓。,氧化反应,现象：火焰很明亮，冒浓烟,不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,硝基苯,取代反应,硝基苯：苦杏仁味、无色油状液体,不溶于水，1，有毒。,浓H2SO4
8、作用：催化剂、吸水剂,与硝酸发生取代反应,讨论：1.指出该反应的反应类型。2.指出该反应化学键如何断裂?,在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯,1、溴水不与苯发生反应2、只发生单取代反应3、溴苯是不溶于水，密度比水大，无色油状液体,与液溴发生取代反应,液溴,加成反应,苯在催化剂等条件下可以和氢气发生加成反应，生成环己烷,易取代难加成,1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。,如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（CH3）原子团和氯原子（Cl）结合而成的；硝基苯分子是由苯基（C6H5）和硝基（NO2）原子团结合而成的。,2、有机化合物分子中的基团很多。,
9、如：甲基（CH3）、乙基（C2H5）、苯基（C6H5）羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）,有机化合物分子中的基团,信息提示,基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。,五、苯的用途,苯的特殊结构,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的特殊性质,总结：苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2易取代，难加成。,课堂小结,课堂反馈：,1.下列关于苯的化学性质的叙述，不正确的是（）A 能发生取代反应 B 能使酸性高锰酸钾溶 C 能发生加成反应 D 能燃烧2.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）SO2CH3
10、CH2CH=CH2苯 CH3CH3 A B C D3.在一定条件下，等物质的量的乙烯和苯分别和足量氢气发生加成反应，消耗氢气的物质的量之比为()。A11 B12 C13 D14,B,D,C,对比与归纳:,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,不反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.
11、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应,D,相信你能选择,2.下列属于取代反应的是（）A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的反应D.苯与液溴混合后加入铁粉。,A、D,相信你能选择,3.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是（）苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷；经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。,A.B.C.D.,C,相信你能选择,4.某化学课外小组用如下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。,（1）写出A中反应的化学方程式。（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关反应的化学方程式。（3）C中盛放CCl4的作用是。（4）若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。,答案(1)（2）除去溶于溴苯中的溴Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH 5NaBr+NaBrO3+3H2O)(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）石蕊试液 溶液变红色,谢谢同学们,再见,
