有机化学习题及答案-打印ppt课件.ppt

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1、一、写出下列化合物或取代基的结构式:1、正丙基 2、异丙基 3、正丁基 4、异丁基5、仲丁基 6、叔丁基 7、2,3-二甲基己烷二、填空1、烷烃分子中碳原子均 为杂化,碳碳键和碳氢键都是 键。2、烷烃在常温和黑暗中不易发生卤代反应,但在 或 下却能发生,反应很难停留在一元取代阶段,通常得到的产物是混合物。,烷烃,3、带单电子的原子或基团叫。4、烷烃的卤代属于 反应,分、三步进行。排列下列烷基自由基稳定性顺序:a.正丙基游离基 b.叔丁基游离基c.仲丁基游离基d.甲基游离基,完成下列反应方程式(只写主要一溴代产物),完成下列反应方程式,烯烃,推测结构,某烯烃经催化加氢得2甲基丁烷,加HCl可得2

2、氯2甲基丁烷;经KMnO4氧化后可得丙酮和乙酸。写出该烃的结构式及各步反应的主要产物。,写出下列化合物的结构式,1、顺-3,4-二甲基-3-己烯 2、1,3-戊二烯 3、顺-2-戊烯 4、(Z)1,2二氯1溴乙烯 5、3环丙基1戊烯6、(E)3,4二甲基2戊烯,填空1、产生顺反异构必须具备两个条件:(1)分子中存在着限制原子 因素,(2)每个不能 原子上均连接着不同的。2、不对称烯烃和氢卤酸等不对称试剂发生加成反应时,酸中的氢原子加在 的双键碳原子上,卤原子或其它原子及基团加在 的双键碳原子上,这一规则简称马氏规则。,3、由于分子中成键原子或基团 不同,导致分子中 发生改变,并通过静电诱导沿分

3、子链传递,这种通过静电诱导传递的电子效应称为诱导效应。4、在共轭体系中,由于轨道的相互交盖,产生,导致共轭体系中 发生变化的电子效应称为共轭效应,最稳定的碳正离子是(),用化学法别下列化合物丙烯、丙炔、环丙烷,命名:,1.,2.,3.,4.,5.,6.,环烃,写结构式,1.1甲基螺3.45辛醇,2.4甲基螺2.4庚烷,3.3,3二甲基1 氯二环2.2.2辛烷,4.7,7二甲基二环2.2.12,5庚二烯,5.(2R,3R)3氯-2溴戊烷,6.二环4.3.08-壬酮,完成反应式(写主要产物),1.,2.,1.下列化合物具有芳香性的是,A B C D,2.下列化合物不具有芳香性的是,A B C D,

4、3.鉴别环丙烷、环己烷、2-丁烯应选择的试剂是A.高锰酸钾、溴 B.硝酸银氨溶液、溴C.高锰酸钾、催化加氢 D.浓硫酸、浓硝酸4.下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是:A.硝基苯 B.苯甲酸 C.甲苯 D.溴苯5.鉴别苯、甲苯、1-丁炔、苯乙烯应选择的试剂是:A.高锰酸钾、溴 B浓硫酸、浓硝酸.C.催化加氢 D.硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾,命名1.D-甘油醛 2.R-乳酸 3.(2R,3R)-酒石酸4.(2S,3S)-2,3 二溴丁烷,对映异构,指出下列化合物哪一个与R-2-溴丙酸是同一化合物、哪一个是对映异构体。A.B.C.D.,指出下列化合物哪一个是内消旋体?A.B.C.D.,指出下列

5、化合物哪一个与(2R,3S)-2,3-二溴戊酸是同一化合物、哪一个是对映异构体、哪一个是差向异构体?A.B.D.D.,填空1.互为 与 关系但彼此又不能重合的现象称为。2.费歇尔投影式投影方法如下:将分子模型的碳链竖直,并保持命名时编号小的基团位于上端,手性碳原子的两个横键所连的原子或基团伸向,呈所谓的“”状,用十字交叉点代表手性碳原子,在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为。内消旋体和外消旋体都无旋光性,但两者有本质的不同,内消旋体是一种,而外消旋体是。,一、填空题1、醇的分类方法较多,最常见的是根据醇羟基连接的碳原子类型不同分为、。2、在实验室常使用由 和 配制而成的Luca

6、s试剂来鉴别1、2、3醇。3、低级的一元醇(六碳以下)可溶于Lucas试剂,生成的相应的卤代烃则不溶,从出现浑浊所需要的时间可以衡量醇的反应活性。不同的醇类化合物与Lucas试剂反应的现象是:立即反应,放热并生成氯代烃的油状物而分层;在5分钟内反应,溶液变浑浊;在数小时后亦不反应。,醇酚醚,二、选择:,1、Lucas试剂是下列哪些物质组成(),A.无水ZnCl2+浓HCl;B.CuSO4+酒石酸钾钠/NaOH;C.AgNO3+过量NH3;D.品红+二氧化硫;,2、下列化合物与Lucas试剂反应,在室温下可立即出现浑浊分层的是(),2,2-二甲基丙醇;B.异丁醇;C.仲丁醇;D.叔丁醇;,3、2

7、-甲基环己醇进行分子内脱水得到的主产物为(),A.甲基环己烷;B.1-甲基环己烯;C.3-甲基环己烯;D.环己烯;,4、下列化合物能与 FeCl3 反应的是(),苯酚;B.乙醛;C.苯甲醚;D.苯甲醇;,5、下列物质氧化产物为丁酮的是(),叔丁醇;B.2-丁醇;C.2-甲基丁醇;D.1-丁醇;,6、医药上使用的消毒剂“煤酚皂”,俗称“来苏儿”是4753%的的肥皂水溶液(),A.苯酚;B.甲苯酚;C.硝基苯酚;D.苯二酚;,7、乙醇沸点(78.3)与分子量相等的甲醚的沸点(-23.4)相比高的多是由于(),甲醚与水形成氢键;B.乙醇与水形成氢键;C.甲醚形成分子间氢键;D.乙醇分子间形成氢键;,

8、8、下列物质,不能溶于浓硫酸中的是(),溴乙烷;B.水;C.乙醚;D.乙烯;,9、下列那种化合物可用来检查醚中过氧化物的存在?A.氢氧化钠 B.高锰酸钾 C.淀粉、碘化钾试纸 D.硫酸,10.下面那种醇与金属钠反应的速度最快?A.甲醇 B.叔丁醇 C.异丙醇 D.正丙醇,11、鉴别苯甲醚、苯酚最好选择():A.高锰酸钾 B.浓硫酸 C.三氯化铁 D.lucas试剂,三、命名,四、写出下列有机化合物的结构式,(1)5-甲基-1,3-庚二醇(2)3-苯基-1-丁醇(3)3,5-二甲基苯酚(4)4-戊烯-1-醇(5)3-甲基环己醇(6)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)(7)-萘酚(8)苯甲醚,五、完

9、成下列反应方程式,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16,六、推断题,1、有A、B两种液态化合物,分子式都是C4H10O,在室温下分别与卢卡斯试剂作用时,(A)能迅速地生成2-甲基-2-氯丙烷,(B)却不能发生反应;当分别与浓的氢碘酸充分反应后,(A)生成2-甲基-2-碘丙烷,(B)生成碘乙烷,试写出(A)和(B)的构造式。,2、化合物A(C7H8O)不与钠反应,与浓HI反应生成B和C,B能溶于NaOH,并与FeCl3显紫色,C与AgNO3/乙醇作用,生成AgI沉淀,试推测A、B、C的结构。,填空1.、和 环酮与亚硫酸氢钠的饱和溶液作用,有结晶状加成物-羟基磺酸钠析出

10、。2.在干燥氯化氢存在下,与 发生加成反应,生成半缩醛。半缩醛通常不稳定,可以继续反应生成稳定的化合物缩醛,醛酮,3.羰基可以与许多氨的衍生物如、等加成,并进一步失水,形成含有碳氮双键的化合物。有机分析中常把这些氨的衍生物称为 因为它们可用于鉴别羰基化合物。,4-碳含有3个活泼氢的醛或酮如 和 等与卤素的碱性溶液作用,首先生成-三卤代物,后者在碱性溶液中立即分解成三卤甲烷和羧酸盐,该反应称卤仿反应。卤仿反应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,所以称为碘仿反应。次碘酸钠具有氧化作用,和 在该反应条件下可氧化成相应的 和,所以也能发生碘仿反应。.,5.能与氢氰酸、饱和的亚硫酸氢钠加成的羰基化合物包括、

11、。6.在稀碱作用下,含有 可发生缩合反应,生成既含有醛基,又含有醇羟基的化合物。因此该反应称为羟醛缩合反应或醇醛缩合反应,7.Tollens试剂由氢氧化银和氨水配成,是一种无色银氨配合物溶液。能将 氧化成,而 不被氧化。Fehling试剂是由硫酸铜和酒石酸钠的碱溶液混合而成,作为弱氧化剂,可把 氧化成羧酸,而Cu2+被还原生成砖红色的氧化亚铜沉淀。,8.与Schiff试剂作用显紫红色,酮则不显色。向紫红色溶液里加入硫酸,不褪色,而 紫红色要褪去。,选择题,1 下列哪种试剂可把羰基还原为亚甲基?A、H2/Ni B、NaBH4的醇溶液 C、浓NaOH D、Zn-Hg/浓HCl2、与斐林试剂反应不能

12、生成砖红色氧化亚铜的物质是?A、苯甲醛 B、乙醛 C、苯乙醛 D、3-甲基戊醛,3.在有机合成中常用于保护醛基的反应是?A、醇醛缩合反应 B、碘仿反应 C、缩醛的生成反应 D、Cannizzaro反应4下列化合物中既能发生碘仿反应又能与氢氰酸反应的是:A、乙醛 B、苯甲醛 C、3-戊酮 D、异丙醇,完成下列反应方程式,一、命名或写结构式,羧酸,7.丙酸苯甲酯 8.丁酸叔丁基酯 9.N,N-二甲基乙酰胺 10.乙二酸氢乙酯 11.戊二酸酐 12.乙酰苯胺 13.顺-丁烯二酸酐 14.3-甲基邻苯二甲酸酐 15.乙基丁内酯,二、选择题,1.鉴别甲酸/乙酸/丙醛选用的试剂组是:A.希夫试剂/三氯化铁

13、溶液B.托伦试剂/碳酸氢钠溶液C.托伦试剂/碘液D.希夫试剂/碳酸氢钠溶液,2.鉴别苯甲酸/苄醇/苯酚选用的试剂组是,A.碳酸氢钠溶液/三氯化铁溶液 B.氢氧化钠/碳酸氢钠溶液 C.三氯化铁溶液/碘液 D.托伦试剂/碳酸氢钠溶液,3.下列化合物的酸性最强的是,A.乙酸 B.甲酸 C.苯甲酸 D.丙酸 4.下列化合物的酸性最弱的是 A.苯甲酸 B.o-硝基苯甲酸C.p-硝基苯甲酸 D.m硝基苯甲酸,5.将(1)正丁烷、(2)正丙醇、(3)苯酚、(4)碳酸、(5)正丙酸的酸性从强到弱排序,正确的是 A.12 3 4 5 B.1 3 2 5 4C.4 3 2 5 1 D.5 4 3 2 1,6.下列

14、化合物中酸性最强的是,A.B.C.D.,7.三氯乙酸的酸性大于乙酸,主要是由于()的影响。,A.共轭效应 B.吸电子诱导效应C.给电子诱导效应 D.空间效应8.下列化合物与乙醇反应最易的是A.乙酸酐 B.乙酸乙酯C.乙酰氯 D.乙酰胺,三、完成下列反应方程式,四、填空题,1、酯、酰胺、酸酐、酰卤四种羧酸衍生物进行亲核取代反应的活性顺序为_.2、羧酸中_能与托伦试剂反应生成银镜,可用于与其它羧酸的区别。3、羧酸的沸点随相对分子质量的增大而增高,而且比相对分子质量相同或相近醇高。羧酸沸点之所以高,是因为羧酸分子间通过两个_形成双分子缔合体。,4、乙酰水杨酸的商品名称_。可由水杨酸与乙酸酐在少量浓硫

15、酸的催化下制备。由于其分子中无游离的酚羟基,故与氯化铁溶液_。乙酰水杨酸常用作解热镇痛药。5、酰氯、酸酐和酯均能被氢化铝锂还原成_,酰胺被还原成_。用LiAlH4还原时,羧酸衍生物分子中存在的碳碳双键不受影响。,一、填空,1.羟基酸加热时,因羟基的相对位置不同而脱水产物各异。_羟基酸脱水生成交酯;_羟基酸脱水生成,-不饱和酸;_羟基酸脱水生成内酯。2.-丁酮酸;-丁酮酸;丁酸三种酸的脱羧反应由易到难顺序为_.,取代羧酸,3._、_和_三者总称酮体。酮体是脂肪酸在人体内不能完全被氧化成二氧化碳和水的中间产物,大量存在于糖尿病患者的血液和尿液中。4.乙酰水杨酸的商品名称_。可由水杨酸与乙酸酐在少量

16、浓硫酸的催化下制备。由于其分子中无游离的酚羟基,故与氯化铁溶液_。乙酰水杨酸常用作解热镇痛药。,二、选择,1.常温下难于存在的化合物是()B.C.D.,2.-丁酮酸加热易发生:A.脱水反应 B.脱羧反应C.两者皆有 D.两者皆无,三、命名,1.2.3.,四、写结构式,乙基丁内酯 2.R-乳酸 3.(2S,3S)酒石酸4.-酮戊二酸 5.水杨酸甲酯6.柠檬酸 7.苹果酸8.对氨基水杨酸,五、完成反应方程式,1.2.3,4.,一、命名或写结构式,1.2.3.4.5.6.,含氮有机化合物,7.1,4-环己二胺 8.N-乙基-对硝基苯胺9.2-甲基-1-萘胺 10.氢氧化四甲铵11.4-甲基-2-羟基

17、偶氮苯12.溴化二甲基二乙基铵13.N-甲基-N-亚硝基苯胺 14.4-甲基乙酰苯胺,二、完成下列反应方程式,1.2,3.4.,6.789,10.11.12.13,14.,三、填空,1.根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目,可将胺分为,。2.各类胺的碱性在水溶液中的强弱顺序大致为:季铵碱 脂肪仲胺 脂肪伯胺或叔胺 氨芳香胺3.、能与、对甲基苯磺酰氯等磺酰化剂反应,生成相应的。,4.与 在低温(05)反应生成重氮盐(diazonium salt),这个反应叫重氮化反应,四、选择题,1.在重氮化反应中淀粉-碘化钾试纸变蓝表示反应()A没反应 B 进行中 C生成染料失败 D终点2与亚硝酸作用生成强致癌

18、物的是():A甲乙丙胺 B 苯胺 C N-甲基苯胺 D N,N-二甲基苯胺,3.下列物质能与HNO2作用并放出N2的是:A.尿素 B.N-甲基苯胺 N-甲基乙酰胺 D.N,N-二甲基乙酰胺4.下列化合物中碱性最强的是 A.对硝基苯胺 B.苯胺C.邻硝基苯胺 D.间硝基苯胺 5.下列化合物中碱性最强的是A.氢氧化三甲基铵 B.苯胺C.氨 D.甲基乙基胺,6.下列化合物中能于乙酰氯发生反应的是 A.三甲基胺 B.苯胺C.N,N-二甲基苯胺 D.二甲基乙基胺 7.下列化合物中能于苯磺酰氯发生反应产物可溶于氢氧化钠的是 A.三甲基胺 B.对甲基苯胺C.N,N-二甲基苯胺 D.甲基乙基胺,8.下列化合物

19、中不能于乙酸酐发生反应的是A.甲基胺 B.苯胺C.N,N-二甲基苯胺 D.甲基乙基胺 9.下列化合物中不能于氯化重氮苯生成偶氮化合物的是 A.苯酚 B.苯胺C.N,N-二甲基苯胺 D.对硝基甲苯,一、命名或写结构式,糖类,6.-D-吡喃果糖 7.D-葡萄糖二酸8.-D-甲基吡喃葡萄糖苷 9.D-葡萄糖醛酸10.-D-吡喃葡萄糖11.D-葡萄糖二酸,二、完成反应方程式,三、填空,1.从化学结构看,糖类(saccharide或sugar)是 或(包括环状异构体)以及其缩合物。2.单糖的种类很多,按其结构中含的醛基或酮基,分为 和 两类;按分子中 数目,单糖又分为丙糖、丁糖、戊糖及己糖等。3.单糖立

20、体异构体的构型,习惯上用 标记。规定凡是单糖分子中编号最大的手性碳原子的构型与 相同者为 型,与 相同者为 型。,4.在 溶液中,D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖可以通过 进行相互转化。5.单糖能与 试剂、试剂、试剂反应,前者生成银镜,后者生成砖红色的氧化亚铜沉淀。6.糖苷的化学性质与缩醛相似。在中性或碱性条件下比较稳定。但在 的作用下,苷键容易水解,得到相应的糖和配基。由于糖苷分子中没有半缩醛(酮)羟基,不能再转变成开链结构,因此糖苷 和。,7.纤维二糖(cellobiose)是 部分水解的产物,广泛存在于各种植物中。人体内缺乏水解 苷键的酶,所以纤维二糖不能为人体消化吸收。8.乳糖是由 的

21、半缩醛羟基与 C4-OH失水生成的二糖,该糖苷键称为-1,4苷键。由于乳糖分子中葡萄糖部分仍保留着,所以乳糖是。,四、选择题,1.与D-葡萄糖互为差向异构体的是:A BC D,2.具有变旋光现象的葡萄糖衍生物是()A 葡萄糖酸 B 葡萄糖二酸C 葡萄糖醛酸 D 甲基葡萄糖苷3.下列二糖不具有还原性的是()A 蔗糖 B乳糖C 麦芽糖 D纤维二糖4.下列化合物的溶液不能与溴水反应的是 A D-果糖 B D-核糖 C 胆固醇 D油酸,5.下列糖中既能发生水解反应,又有还原性和变旋光现象的是()A麦芽糖 B-D-甲基吡喃葡萄糖苷 C蔗糖 D-D-呋喃果糖6.下列化合物中具有还原性的是 A BC D,7

22、.能与D-葡萄糖形成同一种糖脎的是A D-半乳糖 B D-核糖C D-甘露糖 D L-葡萄糖8.-D-吡喃葡萄糖与-D-吡喃葡萄糖互为A构象异构体 B 异头体C对映异构体 D顺反异构体 9.下列物质中不含有-1,4-苷键的是 A 麦芽糖 B淀粉C 糖元 D纤维素,10.将 改写成环状哈沃斯式,正确 的是:A BC D,11.某六碳醛糖的2、3、4号手性碳原子构型与D-核糖的手性碳原子构型相同,被硝酸氧化后得到无旋光活性的糖二酸,则其开链费歇尔式为:A BC D,参考答案,一、写出下列化合物或取代基的结构式:,二、填空1、sp3,。2、漫射光或高温。3、自由基。4、自由基链锁反应,链的引发、链的

23、增长、链的终止。排列下列烷基自由基稳定性顺序:bcad,烷烃,完成下列反应方程式(只写主要一溴代产物),完成下列反应方程式,烯烃,推测结构,写出下列化合物的结构式,1、2、,3、4、,4、5、,1、旋转,自由旋转,原子或基团 2、含氢较多,含氢较少3、电负性,电子云密度 4、电子离域,电子云密度,填空,写结构式,1.2.3.,4.5.6.,双环4.3.08-壬酮,命名:,1.顺-2己烯4炔(Z)-2己烯4炔,2.双环2.2.1-5-庚烯-2-醇,3.1,6-二溴-1-环己烯,4.3-甲基-2-萘甲酸,5.S-3-苯基-2-溴乙酸,6.5-硝基-2-萘甲酸,环烃,完成反应式(写主要产物),1.2

24、.,2.,3.,5.,6.,7.,下列化合物具有芳香性的是(B),下列化合物不具有芳香性的是(A),3.鉴别环丙烷、环己烷、2-丁烯应选择的试剂是 A.高锰酸钾、溴 4.下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是:C.甲苯 5.鉴别苯、甲苯、1-丁炔、苯乙烯应选择的试剂是:D.硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾,第二个取代基进入的位置,主要由苯环上原来的取代基来决定,而与新进来的取代基关系不大。苯环上原有的取代基称为定位基。,命名,1.2.3.4.,指出下列化合物哪一个与R-2-溴丙酸是同一化合物、哪一个是对映异构体。解:B、C与R-2-溴丙酸是同一化合物,A、D是对映异构体,指出下列化合物哪一个是内消

25、旋体?解:D是内消旋体。,对映异构,指出下列化合物哪一个与(2R,3S)-2,3-二溴戊酸是同一化合物、哪一个是对映异构体、哪一个是差向异构体?解:A与(2R,3S)-2,3-二溴戊酸是同一化合物,B、C与(2R,3S)-2,3-二溴戊酸是对映异构体,D是差向异构体。,填空1.实物与镜像,手性。2.向后,前方,“横前竖后”3.内消旋体,纯净物,混合物,二、选择:,1.A;2.D;3.B;4.A;5.B;6.B;7.D;8A;9.C;10.A;11.C,一、填空题1、伯醇、仲醇、叔醇2、浓盐酸和无水氯化锌 3、叔醇、仲醇、伯醇,醇酚醚,3-苯基-1-丁醇,2-乙基-2-丁烯-1-醇,3-甲基环己

26、醇,1-苯基-1-乙醇,(E)-2-壬烯-5-醇 或反-2-壬烯-5-醇,2,3-二甲基-2,3-丁二醇,三、命名,2-甲氧基苯酚,3-氯-1-丙醇,(S)-1-苯基-2-丙醇,环己基甲醇,2-苯氧基溴乙烷,3-甲基-2-丁烯-1-硫醇,1-环戊基-2-丁醇,(Z)-3-甲基-4-苯基-3-丁烯-1-醇,四、写结构式:,(1),(8),(7),(2),(4),(3),(6),(5),(1),(2),(4),(3),(6),(5),五、完成下列反应方程式,(9),(10),(8),(7),(16),(15),(14),(13),(12),(11),推断题,1、,A.,B.,2、,A.,B.,C.,

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