3苯丙素类.docx

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1、3苯丙素类第三章 苯丙素类化合物 一、选择题 单项选择题 1鉴别香豆素首选的显色反应为 A. 三氯化铁反应 B. Gibbs反应 C. Emerson反应 D. 异羟酸肟铁反应 E. 三氯化铝反应 2游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在 A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基 3香豆素的基本母核为 A. 苯骈-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是 A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香

2、豆素 E. 呋喃香豆素 5Labat反应的作用基团是 A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢 6游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在 A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基 7下列化合物属于香豆素的是 A. 七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚 D. 五味子素 E. 牛蒡子苷 8Gibbs反应的试剂为 A. 没食子酸硫酸试剂 B.2，6-二氯苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D. 三氯化铁铁氰化钾 E. 醋酐浓硫酸 97-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为 A. 红色 B. 黄色

3、 C. 蓝色 D. 绿色 E. 褐色 10香豆素的HNMR中化学位移3.84.0处出现单峰，说明结构中含有 A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基 D. 羟甲基 E. 醛基 11香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是 A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 脱羧基产物 E. 醌式结构 12补骨脂中所含香豆素属于 A. 简单香豆素 B. 呋喃香豆素 C. 吡喃香豆素 D. 异香豆素 E. 4-苯基香豆素 13. 有挥发性的香豆素的结构特点是 A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素 D.香豆素的盐类 E.香豆素的苷类 14香豆素及其苷发生异羟肟

4、酸铁反应的条件为 A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸 D.先酸后碱 E.在中性条件下 15下列成分存在的中药为 OCH3H3COH3COH3COH3COCH3CH3OHOCH3A.连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 D.叶下珠 E. 细辛 H3COH3CO16下列结构的母核属于 OOOROCH3A.简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素 17中药补骨脂中的补骨脂内脂具有 A. 抗菌作用 B. 光敏作用 C. 解痉利胆作用 D. 抗维生素样作用 E. 镇咳作用 18香豆素结构中第6位的位置正确的是 DCBAOEA.是第6位 B. 是第6位 C.

5、 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位 O19下列成分的名称为 OHOHA.连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E. 和厚朴酚 20能与Gibbs试剂反应的成分是 葡萄糖OHOOHOOHOOHOOOO A B C H3CHOOO HOOO D E 多项选择题 1下列含木脂素类成分的中药是 A白芷 B秦皮 C补骨脂 D五味子 E牛蒡子 2七叶苷可发生的显色反应是 A异羟肟酸铁反应 BGibbs反应 CEmerson反应 D三氯化铁反应 EMolish反应 3小分子游离香豆素具有的性质包括 A有香味 B有挥发性 C升华性 D能溶于乙醇 E可溶于冷水 4香豆素类成分的荧光与结构的关

6、系是 A香豆素母体有黄色荧光 B羟基香豆素显蓝色荧光 C在碱溶液中荧光减弱 D7位羟基取代，荧光增强 E呋喃香豆素荧光较强 5游离木脂素可溶于 A乙醇 B水 C氯仿 D乙醚 E苯 6香豆素类成分的提取方法有 A溶剂提取法 B活性炭脱色法 C碱溶酸沉法 D水蒸气蒸馏法 E分馏法 7 区别橄榄脂素和毕澄茄脂素的显色反应有 A异羟肟酸铁反应 BGibbs反应 CLabat反应 D三氯化铁反应 EMolish反应 8属于木脂素的性质是 A有光学活性易异构化不稳定 B有挥发性 C有荧光性 D能溶于乙醇 E可溶于水 9木脂素薄层色谱的显色剂常用 A1%茴香醛浓硫酸试剂 B5%磷钼酸乙醇溶液 C10%硫酸乙

7、醇溶液 D三氯化锑试剂 E异羟肟酸铁试剂 10香豆素类成分的生物活性主要有 A抗菌作用 B光敏活性 C强心作用 D保肝作用 E抗凝血作用。 11单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢呋喃结构，连接方式有 A 7-O-7 环合 B9-O-9 环合 C7-O-9 环合 D 8-O-7 环合 E8-O-9 环合 12水飞蓟素的结构，同时属于 A木脂素 B香豆素 C蒽醌 D黄酮 E生物碱 13秦皮中抗菌消炎的主要成分是 A七叶内酯 B七叶苷 C7,8-呋喃香豆素 D白芷素 E6,7-呋喃香豆素 14下列含香豆素类成分的中药是 A秦皮 B甘草 C补骨脂 D五味子 E厚朴 15提取游离香豆素

8、的方法有 A酸溶碱沉法 B碱溶酸沉法 C乙醚提取法 D热水提取法 E乙醇提取法 16采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有 A硅胶 B酸性氧化铝 C碱性氧化铝 D中性氧化铝 E活性碳 17Emerson反应呈阳性的化合物是 A 6，7-二羟基香豆素 B5，7-二羟基香豆素 C7，8 -二羟基香豆素 D3,6 二羟基香豆素 E6-羟基香豆素 18区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用 A异羟肟酸铁反应 BGibbs反应 CEmerson反应 D三氯化铁反应 E醋酐-浓硫酸反应 19Gibbs反应为阴性的化合物有 A7，8-二羟基香豆素 B8-甲氧基-6

9、，7-呋喃香豆素 C6，7-二羟基香豆素 D6-甲氧基香豆素 E七叶苷 20简单香豆素的取代规律是 A7位大多有含氧基团存在 B5、6、8位可有含氧基团存在 C常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等 D异戊烯基常连在6、8位 E异戊烯基常连在3、7位 21Emerson反应为阴性的化合物有 A7，8-二羟基香豆素 B6-甲氧基香豆素 C5，6，7-三羟基香豆素 D七叶苷 E8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素 二、名词解释 1香豆素 2木脂素 三、填空题 1羟基香豆素在紫外光下显 荧光，在 溶液中，荧光更为显著。 2香豆素及其苷在 条件下，能与盐酸羟胺作用生成 。 在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反

10、应，生成为 色配合物，此性质可用于鉴别或分离。 3.游离香豆素及其苷分子中具有 结构，在 中可水解开环，加 又环合成难溶于水的 而沉淀析出。此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。 4香豆素是一类具有_母核的化合物。它们的基本骨架是_。 5按香豆素基本结构可分为_、_、_、_、 性质的补骨脂内酯为_类结构。 6木脂素的基本结构可分为_、_、_、_、 _等类型。 7香豆素广泛存在于高等植物中，尤其在_科、_科中特别多，在植物体内大多数的香豆素C7-位有_。常见的含香豆素的中药有_、_、_、_、_等。 8常见含木脂素的中药有_、_、_、_等。 9香豆素常用提取分离方法有_，_，_。 1

11、0秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为_和_。 11羟基香豆素在紫外光下显_荧光，在_溶液中，荧光更为显著。 12单环氧木脂素的结构包括_、_、_三大类。 13含亚甲二氧基的木脂素红外光谱上在_处有特征吸收峰；鉴别此类基团的显色试剂常用_。 14五味子中的木质素基本结构属于_型，常见的成分是 、 、 等。 15小分子的香豆素有_ ，能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。 16一香豆素单糖苷经1H-NMR测试其端基氢质子的为5.53ppm(J=8Hz)， 经酸水解得葡萄糖，其苷键端基的构型为 。 四、鉴别题 1用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素 HOHOOOHOOO2 与 H

12、OA B HOOOHOOOHOOO3HO 葡萄糖O A B C 五、问答题 1简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。 2写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。 3民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等，试设计提取其总木脂素的流程，若用硅胶色谱法分离，分析三者的Rf值大小顺序。 ROOOOH3COOCH3OCH3H3COOCH3OOOCH3OOOH鬼臼毒素 R=OH 脱氢鬼臼毒素 脱氧鬼臼毒素 R=H 参 考 答 案 一、选择题 单项选择题 1D 2C 3A 4C 5A 6C 7A 8B 9C 10C

13、11C 12B 13A 14C 15B 16D 17 D 18C 19D 20E 多项选择题 1D E 2A D E 3A B C D 4B D 5A C D E 6A C D 7C D 8A D 9A B D 10A B D E 11A B C 12B D 13A B 14A C 15BCE 16A B D 17B C 18B C 19B C D E 20A B C D 21BDE 二、名词解释 1香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈-吡喃酮基本结构的化合物。 2木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。 三、填空题 1蓝色，碱性。 2

14、碱性，异羟肟酸，异羟肟酸铁，红色。 3内酯环，碱水，酸，内酯。 14苯骈-吡喃酮， 8OO7 236 455简单香豆素，呋喃香豆素，吡喃香豆素，异香豆素，双香豆素。 6简单木脂素，单环氧木脂素，双环氧木脂素，木脂内酯，联苯环辛烯型木脂素。 7伞形科，芸香科，含氧基团，秦皮，补骨脂，前胡，岩白菜，仙鹤草。 8五味子，连翘，厚朴，鬼臼，牛蒡子。 9 溶剂法，碱溶酸沉法，水蒸汽蒸馏法。 10七叶内酯，七叶苷。 11蓝色，碱性。 127-O-7 ， 9-O-9，7-O-9 。 13936cm-1，Labat试剂。 14联苯环辛烯型，五味子素，五味子酚，五味子酯。 15挥发性。 16构型。 四、鉴别题

15、1分别取6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素样品于两支试管中，分别加碱碱化，然后再加入Emerson试剂，反应呈阳性者为7，8-呋喃香豆素，阴性者为6，7-呋喃香豆素。 2答：A、B分别用Gibbs试剂苯醌氯亚胺）鉴别，如果反应生成蓝色化合物是A，化合物B不产生颜色；或用Emerson试剂反应鉴别，A生成红色化合物，B不产生颜色。 3将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加-萘酚浓硫酸试剂，产生紫色环的是七叶苷。 将其余二成分，将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后，用Gibbs试剂，产生蓝色的是伞形花内酯，另一个为七叶内酯。 五、问答题 1答：香豆素类化合物结构中具有内酯环，在热碱液中内酯环开裂

16、成顺式邻羟基桂皮酸盐，溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出。 在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。 2答： 试剂：盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁 反应式： OH-HONH2 HClOHCOO-OHFeCOHONHOH3+OOH+HCOHOFeNHO3+ 反应结果：异羟肟酸铁而显红色。 应用： 鉴别有内酯结构的化合物。 3 窝儿七根茎粗粉 95%乙醇回流，回收溶剂 提取物 加水溶解 水溶液 树脂状物 氯仿捏溶 不溶部分 氯仿溶液 蒸去氯仿 残留物 苯乙醇重结晶 晶体 若用硅胶色谱分离三者，Rf值大小顺序为：脱氧鬼臼毒素鬼臼毒素脱氢鬼臼毒素 3