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1、有机化学推导题第二章 烷烃 1. 化合物A，在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B。A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。 答案： 第三章 立体化学 20. 有一旋光化合物A能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，将A经过催化加氢，生成C,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式 答案： CCHCH3CH2CH3H3CCCHHCH2CH3A:HB:CH3CH2CH(CH3)CCAgC:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 第四章 卤代烷 2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭
2、氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。 答案：A: E+F: + B: C: D: 第五章 醇和醚 3. 化合物A在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测出A、B、C的结构。 A:CH3CH3CCH2CH3B:CH3CH3CCHCH3C:CH3CH3CCHCH3OHOHOH答案： 4. 化合物，分子式为C8H18O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作
3、用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。 CH3CH3答案：CH3CHCH2OCH2CHCH3第六章 稀烃 5. 有两种分子式为C6H12的烯烃和，用酸性高锰酸钾氧化后，只生成酮，的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出和B）的结构式。 答案： A 2C=C2 B: 6. A、B、C是分子式为C5H10 的烯烃的三种异构体，催化氢化都生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构。 答案： A：2-甲基-2-丁烯 B：2-甲基-1-丁烯 C：3-甲基-1-丁烯 7某烯烃的分子式为C7H14，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭
4、氧化反应 产物完全相同，试推测该烯烃的结构。 答案：2，3-二甲基-2-戊烯 第七章 炔烃和二稀烃 8. 有一链烃的分子式为C6H8，无顺反异构体，用AgNO3/NH3H2O处理得白色沉淀，用Lindlar试剂氢化得，其分子式为C6H10，亦无顺反异构体。和与KMnO4发生氧化反应都得2 mol CO2和另一化合物，分子中有酮基，试写出，的结构式。 答案： 9. 化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。 答案： 10
5、. 化合物A的分子量是82，1molA能吸收2molH2，当与Cu2Cl2氨溶液反应时，没有沉淀生成，A吸收1molH2后所得烯烃B的破裂氧化产物，只有一种羧酸，求A的结构。 答案： CH3CH2CCCH2CH3 11某二烯烃和1molBr2加成生成2，5-二溴-3-己烯，此二烯烃经臭氧分解生成2molCH3CHO和1molOHCCHO：写出该二烯烃的结构式 答案：CH3CH=CHCH=CHCH3 12 A、B两个化合物具有相同的分子式，氢化后都可生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子溴加成。A可与硝酸银氨作用产生白色沉淀，B则不能，试推测A、B的结构，并写出反应式。 答案：A: CH3 CH(C
6、H3) CCH B: CH2=C(CH3)CH=CH2 13. 一个碳氢化合物，测得其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气，原样品经臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，写出该烃的结构式。 答案：CH2=CHCH=CHCH =CH2 第八章 芳 烃 14化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化，用热的KMnO4氧化时，A生成一个二元酸B(C8H6O4)。B只能生成一个单溴代物。推测A和B的结构。 答案： ACHCHH3CCH3HOOCBCOOH15某烃A，分子式C9H8。它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化
7、加氢得B，B用酸性高锰酸钾氧化得C(C8H6O4)，C加热得D(C8H4O3)。A与1,3-丁二烯作用得E，E脱氢得2-甲基联苯，写出A-E的结构。 答案： AODOOECH3COOHBCCOOH16 芳香烃A分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经过氧化以后得到酸性化合物B,分子式C8H6O4。B经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C，C8H5O4NO2。写出A,B,C的结构。 A: B: C: 第九章 羰基化合物 17. 化合物A，不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B，B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处
8、理得D。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测 AD的可能结构。 答案： 18. 化合物A分子式C6H12O，能够与羟胺反应，而与Tollens试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应。A催化加氢能得到B，B的分子式是C6H14O，B和浓硫酸脱水作用能够得到C，C的分子式C6H12，C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。推测A,B,C,D,E的结构。 答案：A: CH3CH2COCH(CH3)2 B:CH3CH2CHOHCH(CH3)2 C: CH3CH2CH=C(CH3)2 D:CH3COCH3
9、 E: CH3CH2CHO 第十章 酚和醌 19 某中性化合物(A)的分子式为C10H12O，当加热到200时异构化得(B)，A与FeCl3溶液不作用，(B)则发生颜色反应，(A)经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，(B)经同一反应所得的产物中有乙醛。推测(A)和(B)的结构。 答案： OO(A) (B) 推测结构题 1 化合物A，能发生碘仿反应，其IR谱中，1705 cm-1处有一强吸收峰， 1H-NMR谱数据：2.0(S，3H)，3.5，7.1。化合物B是A所同分异构体，-11不发生碘仿反应，其IR谱中1690 cm处有一张吸收峰；H-NMR谱数据； 1.2，3.0，7.7。试推测A、B的
10、结构。 2.化合物A，IR谱在1700cm-1处有强吸收，质谱基本峰m/z 57，无43及 71的信号峰，试推测A的结构。 3化合物A，不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B，B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测 AD的可能结构。 4化合物A和B为同分异构体，分子式均为C9H8O。两者的IR谱表明在1715cm-1附近有一强吸收峰。它们分别用强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。它们的1H-NMR及谱数据如下： A：2.5(t,2H), 3.1(t,2H), 7.5(m,4H) B:3
11、.4(s,4H), 7.3(m,4H) 试推测A和B的结构 5. 某中性化合物A的分子式为C10H12O，当加热到200时异构化得B，A与FeCl3溶液不作用，B则发生颜色反应，A经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，B经同一反应所得的产物中有乙醛。推测A和B的结构。 6. 化合物A在稀碱存在下与丙酮反应生成分子式为C12H14O2的化合物B，B通过碘仿反应生成分子式为C11H12O3的化合物C，C经过催化氢化生成羧酸D，化合物C、D氧化后均生成化合物E，其分子式为C9H10O3，E用HI处理生成水杨酸，试写出AE的结构. 7. 在合成2,5-二甲基-1,1-环戊烷二羧酸时，可得到两个熔点不同的
12、无旋光性物质A和B。加热时，A生成两个2,5-二甲基环戊烷羧酸；而B只产生一个，试写出A和B的结构。 8.环丙烷二羧酸有A、B、C、D四个异构体。A和B具有旋光性，对热稳定；C和D均无旋光性，C加热时脱羧而得E，D加热失水而得F。写出AF的结构。 9化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。A加热失去一分子水得化合物B。B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质C。C与氢化铝锂反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃D，其分子量为56。该烯烃经臭氧化再还原水解后，分解得一个醛和一个酮。试推出AD的结构。 10. 化合物A的分子式为C5H6O3，
13、它能与乙醇作用得到两个结构异构体B和C，B和C分别与氯化亚砜作用后再与乙醇反应，则两者生成同一化合物D。试推测A、B、C、D的结构。 11分子式为C4H6O2的异构体A和B都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧化钠溶液共热后，A生成一种羧酸盐和乙醛；B则除生成甲醇外，其反应液酸化、蒸馏，所得馏出液显酸性，并能使溴水褪色。推测A和B的结构。 12化合物A、B的分子式均为C4H8O2，其IR和1H-NMR的数据如下，试推测它们可能的结构式。 -1-1-1A：IR在29003000cm，1740cm，1240cm有吸收峰。1H-NMR在1.25、2.03、4.12有吸收峰。 -1-1B：IR
14、在28503000，1725cm，11601220cm有吸收峰。1H-NMR在1.29、5.13、8.0有吸收峰。 -1-113有一酸性化合物A，经加热得到化合物B。B的IR在1820cm，1755cm有特征吸收，B的1H-NMR数据为1.0，2.1，2.8。写出A、B的结构式。 -114化合物A的IR在2273cm有吸收峰，1H-NMR数据为1.33、2.82,写出A的结构式。 15. 分子式都为C5H13N的三种胺A，B，C，其彻底甲基化和霍夫曼消除的有关情况如下，请推测A，B，C，三种胺的结构。 A ： 消耗1mol的 CH3I,且最终生成丙烯； B ： 消耗2mol的CH3I，且最终生
15、成乙烯和一个叔胺； C ： 消耗3mol的CH3I，原胺有旋光性； 16. 化合物A的分子式C4H9NO2，有旋光性，不溶于水，可溶于盐酸，亦可逐渐溶于NaOH水溶液，A与亚硝酸在低温下作用会立即放出氮气，试导出该化合物的可能立体结构，并用费歇尔投影式表示之。 17. 化合物A的分子式为C9H17N，不含双键，经霍夫曼彻底甲基化三个循环后得到一分子三甲胺和一分子烯烃。已知每霍夫曼彻底甲基化循环只能吸收一分子碘甲烷，最后形成的烯烃径臭氧化反应后生成两分子的甲醛，一分子丙醛和一分子丁二醛。试推测A的结构。 18. 化合物A的分子式为C4H6，A与重氮甲烷在紫外光下反应，可生成分子式相同的化合物B和
16、C。当与溴加成时，B能吸收两分子的溴而C只能吸收一分子溴；若进行臭氧化反应，则B的产物之一为甲醛，而C生成一分子戊二醛，试推测A，B，C的结构。 19. 有一生物碱(分子式为C20H21O4N)与过量氢碘酸反应得4mol碘甲烷，用KMnO4氧化首先得一酮(分子式为C20H19O5N)，继续氧化得一混合物，经分离与鉴定是具有下列结构的化合物： CH3OCH3ONCOOH,CH3OCH3OCOOHCOOH,HOOCHOOC,COOHNCOOH试推测此生物碱的结构。 20杂环化合物(分子式为C6H6OS)能生成肟，但不与银氨溶液作用，它与I2/NaOH作用后，生成噻吩-2-甲酸，写出原化合物的结构。
17、 21某含氧杂环的衍生物A，与强酸水溶液加热反应得到化合物B，其分子式为C6H10O2。(B)与苯肼呈正反应，与吐伦、斐林试剂呈负反应。B的IR谱在1715cm-1处有强吸收；1H-NMR谱中在d为2.6及2.8处有两个单峰，这两个单峰面积之比为2:3。试写出A、B的结构。 22. 用嘧啶和氨基钾的液氨溶液反应后，用水处理，得一化合物，其分子式为C4H5N3，1H-NMR谱中d为6.82(2H, d)，6.58(1H, t)，5.72(2H, m) ,加入D2O此 峰信号消失。试推测其结构，并说明各峰的归属。 23甜菜碱C5H11O2N存在于甜菜糖蜜中，它是一种水溶性固体，在300熔融分解，它
18、不受碱的影响，但和盐酸作用生成一个结晶产物C5H12O2NCl。它可用下面方法之一来制备：用碘甲烷处理甘氨酸，或者用三甲胺处理氯乙酸。请写出其结构式。 24氨基酸与羟基酸有类似的反应。请参照羟基酸的性质，预测下列氨基酸加热时所得产物的OCH3OCH3结构： -氨基酸C4H6O2N2； -氨基酸CH3CH(NH2)CH2COOHC4H6O2； -氨基酸CH3CH(NH2)CH2CH2COOHC5H9ON； -氨基酸H2NCH3CH2CH2CH2COOHC5H6ON； 25. 果胶酸是广泛分布在植物中的多糖。果胶酸酸性水解 产生D-半乳糖醛酸。果胶酸经甲基化，然后水解后，只给出2,3-二-O-甲基
19、-D-半乳糖醛酸。此外，果胶酸可被-糖苷酶水解。请指出此多糖的二糖结构单位。 26. -萜品烯是芫荽油中的一种萜烯，只吸收两摩尔氢，而形成组成为的烷烃；臭氧分解-萜品烯时，产生下列化合物A和乙二醛；用高锰酸钾氧化时，产生化合物B。 CH3COCH2CH2CCH(CH3)2OHOOCCH3COHCH(CH3)2CH2CH2COHCOOHA B试问：a在-萜品烯中有几个环？ b根据化合物A、B的结构及异戊二烯规则，-萜品烯可能的结构是什么？ c如何说明化合物B中-OH基的存在？ 参考答案 1A: B： CH2CCH3OC6H5CHCCHOCH2CH32 3. A：OA:CH3CH2CCH2CH3C
20、H3CH2COCH3或CH3OCH3CH2CH3COCH3CH3OCH3CH2CH3CH3CH2CCH3OCH3D：COOHCH2CH2CH3或CH2CH3或CCH3OCH2CH3CH2CH3B：CH3C：CH2COOH或4. A：OB：O5. A: B: OO6. OOOOOOCOOH (B)(A)(C)(D)(E)7. 顺-2,5-二甲基-1,1-环戊烷二羧酸 反-2,5-二甲基-1,1-环戊烷二羧酸 8A和B：反-1,2-环丙烷二羧酸；C：1,1-环丙烷二羧酸；D：顺-1,2-环丙烷二羧酸。 9 OOO NH2OHONH4ABCD 10 OOO OOOO ACDBOOOHOH OOOO
21、OO11 ABOO OO12 ABOHO OOO13 ABOHOOH CNO14 15. A： B: C: CH3CHOCOOHCOOHCH3CH2CH2NCH3CH3CH3CH2CH2NCH2CH3CH3CHCH3CHNH2H16. A的可能结构： COOCH3H2NCHCH3COOCH3或HCNH2CH317. A的结构： N18. CH2CH2CHHCCH2CH2CHCHACH2CH2N2hBC19 CH3OCH3ONOCH3OCH320 SCOCH3 21 (A)H3COCH3(B)OOCH3CCH2CH2CCH322 NNNH2 CH2COO23N(CH3)3HNONH 二酮哌嗪 2
22、4 O CH3CHCHCOOH H3CHNO -内酰胺 HNO -内酰胺 HHOHOOCOOHOHO1) 甲基化2) H+HMeOHOH25CHOOMeHHOHCOOH果胶酸 2,3-二-O-甲基 D-半乳糖醛酸 26. a根据-萜品烯的组成及只吸收2摩尔的氢，生成饱和烷烃的事实，说明-萜品烯有一个环。因为它加氢后生成的C10H20组分中，根据CnH2n+2的通式，还少2个氢，故有环存在，并且只有一个环。 b-萜品烯的结构为： CH3c-萜品烯受高锰酸钾氧化时，先生成邻二醇，进一步氧化时，有两个是3醇羟基，不 被氧化。 CH3KMnO4CH3OHOHOHOHCH3OHCHOCHOOHCH3OHCOOHCOOHOH
