《维生素的结构与功能vitamin课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《维生素的结构与功能vitamin课件.ppt（42页珍藏版）》请在三一办公上搜索。
1、第五章 维生素的结构与功能(vitamin),本章提要 着重介绍各种维生素的结构、性质、功能和缺乏症，特别注意与辅酶的关系,维生素的定义：生物生长发育及代谢所必需的一类微量有机小分子化合物。由于体内不能合成或合成不足，所以必须由膳食供给。分类：化学结构上无共性，根据溶解性质分为脂溶性和 水溶性两大类维生素的作用：不是结构成分；不是供能物质；大部分作为酶的辅酶或辅基成分参与物质代谢的调节。需要量：毫克或微克水平/天大部分维生素机体不能储存维生素缺乏症：由于维生素缺乏而引起的疾病,第一节 脂溶性维生素,维生素 A、D、E、K特点：不溶于水；易溶于有机溶剂吸收：在食物中，一般与脂类共存储存：脂溶性维
2、生素吸收后一般储存在肝内,一 维生素A(vitamin A),维生素A分A1,A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。存在：VA1（咸水鱼、哺乳类）；VA2（淡水鱼）氧化形式：视黄醛(9-、11-顺视黄醛最重要）,维生素 A原(-胡萝卜素）,-carotene，相当于1/6 VA活性。-；-carotene维生素 A功能：维持上皮组织的健康和正常视觉视紫红质（rhodopsin)：视网膜杆细胞内的感光物质，与暗视觉有关，9-、11-顺视黄醛+视蛋白维生素 A缺乏：干眼病和夜盲症;上皮组织结构改变（26003300 IU/天,IU=0.3g维生素 A1)过多：食欲
3、不振、皮肤发痒、头痛、肌痛、口角开裂等,15,15,二 维生素 D(vitamin D),又名钙化醇(calciferol)，抗佝偻病维生素，抗软骨病维生素 化学成分：固醇类衍生物 核心结构：环戊烷多氢菲 主要种类：主要有D2,D3,D4,D5,动物：维生素D3(胆钙化醇)；植物：维生素D2(麦角钙化醇)维生素D原：活性形式：1,25-二羟胆钙化醇，1,25-二羟麦角钙化醇 维生素D的转化：,鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源,紫外线,无活性,维生素D原,活性,VD结合蛋白（DBP，转钙化蛋白）,VD主要转运形式 活性低,维生素D的功能：调节钙和磷在体内的平衡,作用靶细胞：小肠粘膜：促进小肠对钙和磷
4、的吸收 骨骼：促进骨盐和骨基质溶解，使血钙和血磷升高，导致新骨形成促进与钙化 促进骨骼更新 肾小管：促进钙结合蛋白合成，促进钙在细胞内的储存和运输；促进肾小管对钙和磷的重吸收，减少随尿排出 缺乏：佝偻病，骨质软化症 存在：维生素D主要存在于动物肝脏、奶及蛋黄中，过多：不易排泄，VD中毒，乏力、恶心、头痛、腹泻等 幼儿400IU/天；成人5000IU/天(IU=0.025g维生素D2),三 维生素 E(vitamin E),生育酚(tocopherol)，主要存在于植物油中 为6-羟基苯骈二氢吡喃的衍生物，生育酚和生育三烯酚,生育酚,生育三烯酚,每类又因环上甲基的数量和位置不同又分为,四类,维生
5、素E的功能：抗氧化剂：消除脂质过氧化产物，保护生物膜的 结构和功能，-生育酚抗氧化活性最高 抗不育作用：与动物生殖功能有关，-生育酚 生理活性最高 缺乏：一般不易缺乏，但缺乏时导致不育、流产，红细胞破裂溶血，贫血或血小板增多 过多：大部分可在肝脏与葡萄糖醛酸结合随尿排出 或随胆汁进入消化管随粪便排出,凝血维生素，天然的分为VK1，VK2,另有人工合成的VK3 VK4。结构：甲基萘醌衍生物,四 维生素 K(vitamin K),VK1：绿叶植物和动物肝脏,VK2：人体肠道细菌代谢物,CH3 CH3(CH2-CH=C-CH2)5-CH2-CH2=CH-CH3,CH3,O,O,功能：促进肝脏合成凝血
6、酶原（凝血因子II）并调节多种其他凝血因子的合成 促进凝血酶原的羧化，是谷氨酰羧化酶的辅助因子,为酶原转变为凝血酶提供必要的条件 凝血酶原-Glu 依赖Vk的谷氨酰羧化酶 凝血酶原-羧基谷氨酸 Vk CO2 2,3-环氧化Vk与Ca2+螯合与膜中的磷脂结合被蛋白酶水解为凝血酶 拮抗物：双羟香豆素(dicoumarol)（抗凝血因子），通过 抑制环氧化物还原酶使氧化后的Vk不能还原，影 响凝血酶原的激活 缺乏：凝血时间延长，易出现肌肉或肠胃道出血 一般不缺乏，人和哺乳动物肠道细菌可合成,第二节 水溶性维生素,水溶性维生素包括维生素 C、维生素 B族和硫辛酸,一 维生素 C,维生素 C：抗坏血酸(
7、ascorbic acid)仅有几种脊椎动物，因肝脏中缺少古洛糖酸-内酯氧化酶而不能合成VC 结构：六碳酸性多羟基化合物，是无羧基的有机酸 合成：D-葡萄糖醛酸 还原 L-古洛糖酸 脱水 L-古洛糖酸内酯 L-古洛糖酸-内酯氧化酶 内酯酶,VC功能：多方面 抗氧化剂：参与体内的氧化还原反应。维持巯基酶活性和谷胱苷肽的还原状态，促进铁的吸收,防止其他多种物质的氧化等 L-抗坏血酸 L-脱氢抗坏血酸 参与体内多种羟化反应:羟基化酶的辅酶：能促进胶原蛋白质的生物合成；影响胆固醇的羟化，使其不能形成胆酸而排出体外；参与芳族氨基酸的代谢（Tyr尿黑酸，儿茶酚胺）其他功能：如防止贫血和增强机体免疫力等,O
8、=C,O=C,O=C,H-C,HO-CH,CH2OH,O,-2H,+2H,二 维生素B族,维生素B族种类较多，主要包括：维生素B1、维生素B2、泛酸、维生素PP、维生素B6、生物素、叶酸、维生素B12等,（一）维生素 B1:,硫胺素(thiamine or thiamin),抗神经炎/脚气病维生素 活性形式：硫胺素焦磷酸(thiamine pyrophosphate,TPP,ThPP)功能：羧化酶辅酶（氧化脱羧），与糖代谢有关 缺乏：糖代谢受阻，丙酮酸积累，出现脚气病(神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿等临床症状）,硫胺素,焦磷酸硫胺素,（二）维生素 B2：核黄素(riboflav
9、in),核黄素(riboflavin)结构：核糖醇+7,8-二甲基异咯嗪 活性形式：FMN（黄素单核苷酸，核黄素+磷酸）FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸，FMN+AMP)功能：是多种氧化还原酶的辅基，为递氢体(氢结合部位：N1和N5)。与蛋白质牢固结合形成黄素蛋白。缺乏：口角炎、眼睑炎等各种粘膜及皮肤炎症 分布：广泛存在于动植物中，酵母、肝、蛋黄、奶及大豆 中含量丰富,1,5,FMN,AMP,核黄素,黄素单核苷酸（FMN）.黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）,（三）维生素 B3：,泛酸，遍多酸(pantothenic acid)结构：丙氨酸，二羟基，二甲基丁酸 OH CH3 HOOC-CH2-CH2-NH
10、-CO-CH-C-CH2-OH CH3 活性形式：辅酶A(CoA)：-巯基乙胺+泛酸+3，5-ADP 酰基载体蛋白(ACP)：-巯基乙胺+泛酸+磷酸+蛋白 功能：酰基的载体，转移、传递酰基,乙酰辅酶A的结构,（四）维生素 B5：,维生素PP，抗糙皮病维生素，抗癞皮病维生素 是烟酸尼克酸（nicotinic acid）和烟酰胺尼克酰胺（nicotinamide)的总称。为吡啶衍生物。活性形式：NAD（辅酶I，烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸）NADP（辅酶II，烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸磷酸）功能：众多脱氢酶的辅酶（递氢）缺乏：对称性皮炎（癞皮病，pelagra),NH2,Trp Vpp,R,AMP,尼克酰胺
11、核苷酸,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）NAD(P)+,吡哆素，包括：活性形式：磷酸吡哆醛(pyridoxal-5-phosphate，PLP)磷酸吡哆胺(pyridoxamine-5-phosphate）功能：与蛋白质结合（结合在赖氨酸的-NH2)，参与涉及氨 基酸的各种反应,是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶 缺乏:广泛存在，且人体肠道细菌可合成，一般不缺乏,（五）维生素 B6：,P,P,（六）维生素 B7:,生物素(biotin)，VH 活性形式：羧基生物素 功能：是羧化酶辅基（转移羧基）通过赖氨酸的-NH2结合在 酶上。以碳酸氢盐为羧化剂 反应需要ATP供能 在肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜 和谷
12、物中都存在，人体肠道 细菌可合成，一般不缺乏,-OOC-,（七）维生素 B11：,叶酸(folic acid)，VB11，结构：亦称蝶酰谷氨酸(pteroylglutamic acid,PGA)活性形式：四氢叶酸(THFA,THF,FH4)或辅酶F（CoF）,7,7,功能：四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团（如-CH3,-CH2、甲酰基等）的载体，参与多种生物合成过程。缺乏：DNA合成受抑制，骨髓巨红细胞分裂速度降 低，细胞形态变化，不能形成正常的红细胞，导致恶性贫血，称巨红细胞性贫血 分布：广泛存在于肝、酵母及蔬菜中，人体肠道细菌 可合成，所以一般不缺乏。氨基蝶呤、氨甲蝶呤、羟甲蝶呤等四氢叶酸
13、的结构类似物可通过抑制DNA合成来抑制细胞生长，抗肿瘤药物,（八）维生素 B12：,钴维生素或(氰)钴胺素(cobalamins or cobamide),简称钴维素，是唯一含金属元素的V 活性形式：5-脱氧腺苷钴胺素(主要的辅酶形式)甲基钴胺素 功能：主要作为变位酶的辅酶，参与分子内重排、甲基转移、核苷酸还原为脱氧核苷酸等；缺乏：恶性贫血(类似VB11),动物肝、肉、蛋、鱼、奶中都含有该维生素,咕啉环,三 硫辛酸(lipoic acid),氧化型硫辛酸,还原型硫辛酸,硫辛酸是不属于维生素的辅酶有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和-酮戊二
14、酸脱氢 酶系的辅酶，作为酰基载体参与氧化脱羧过程。广泛存在于自然界，肝、酵母中含量最丰富。,主要水溶性维生素和相应辅酶,维生素 辅酶/辅基 功能1.B1(硫胺素)TPP-酮酸氧化脱羧2.B2(核黄素)FMN、FAD 氢载体3.泛酸（B3遍多酸）CoA 酰基载体4.PP 烟酸（酰胺）B5 NAD+、NADP+氢载体5.B6 吡哆醇（醛、酸）磷酸吡哆醛（胺）转氨、脱羧、消旋6.生物素B7 羧基生物素 羧化酶辅酶,传递CO27.叶酸 B11 FH4(THF)一碳基团载体8.B12（氰钴胺素）5-脱氧腺苷钴胺素 变位酶辅酶 甲基钴胺素 一碳基团载体9.C（抗坏血酸）-氧化还原、羟基化作用10.硫辛酸(
15、非维生素)本身为辅酶 酰基载体、氢载体,第三节 作为辅酶的金属离子（课外阅读）,金属酶类(metalloenzymes)金属激酶类(metal-activated enzymes),金属酶中的金属离子与配体,金属离子 配体 酶或蛋白Mn2 咪唑 丙酮酸脱氢酶Fe2+/Fe3+卟啉环，咪唑，血红素，含硫配体 氧化-还原酶，过氧化氢酶Cu+/Cu2+咪唑，酰胺 细胞色素氧化酶Co2+卟啉环 变位酶Zn2+-NH3,咪唑,(-RS）2 碳酸酐酶，醇脱氢酶Pb2-SH d-氨基-g-酮戊二酸脱水酶Ni2-SH 尿酶,本章重点,掌握维生素的化学结构、名称、功能及缺乏症；了解和掌握一些主要的水溶性维生素的名称、结构、生理作用和它们的辅酶形式。主要B族维生素的结构 和它们的辅酶形式（NAD、NADP，FAD、FMN，辅酶A，硫胺素焦磷酸，磷酸吡哆醛，生物素，四氢叶酸，维生素B12）了解4种脂溶性维生素的生理功能（维生素A、D、E、K）,
