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1、三萜及其苷类,三萜皂苷,三萜类化合物,几个异戊二烯单元?存在形式?三萜皂苷皂苷:三萜皂苷、甾体皂苷酯皂苷次皂苷皂苷特性,结构分类,此处只讲三萜皂苷的结构分类而第九章未讲甾体皂苷故补充甾体皂苷,皂苷,皂苷的结构,根据皂苷元的化学结构甾体皂苷三萜皂苷,苷元,甾体皂苷元,甾体化合物27个碳原子基本骨架:螺旋甾烷 异螺旋甾烷,补充掌握,甾体皂苷元:结构特征,1、基本结构:甾体母核(环A、B、C、D)C17侧链和C16位骈合为五元含氧环(呋喃环E)C22六元含氧环(吡喃环F),螺缩酮,A,C,F,D,E,B,补充了解,甾体皂苷元:结构特征,2、立体构型C10、C13、C20、C25-甲基竖键(直立键)-
2、构型 S-构型 L-型 螺旋甾烷横键(平伏键)-构型 R-构型 D-型 异螺旋甾烷,补充了解,甾体皂苷元:结构特征,3、取代基 羟基 C3-OH-糖 酮基 C12 双键 5(6)9(11)4、不含羧基中性皂苷,补充了解,补充 掌握,三萜皂苷元,30个碳原子含羧基酸性皂苷羟基 C3-OH-糖类型:五环三萜皂苷、四环三萜皂苷,补充 掌握,甾体皂苷元:四环三萜,羊毛脂甾烷型达玛烷型原萜烷型达玛烷型的立体异构体葫芦烷型基本骨架同羊毛脂甾烷型,识别,三萜皂苷元:五环三萜,-香树脂烷型(齐墩果烷型)-香树脂烷型(乌苏烷型)羽扇豆烷型何伯烷型、异何伯烷型,识别,理化性质,性状溶解性表面活性发泡性溶血性水解性
3、沉淀反应,三萜类化合物皂苷苷元,理化性质:性状,三萜类化合物:结晶皂苷:大多白色无定形粉末 大多味苦而辛辣 例外?强吸湿性 对粘膜有刺激性 例外?,甘草,甘草,理化性质:溶解性,三萜类化合物:亲脂性皂苷:亲水性,含水的丁醇或戊醇,理化性质:水解性,方式?水解条件?,理化性质:沉淀反应,性质?应用?,理化性质:表面活性(发泡性),1、性质?2、应用?3、鉴别?(1)皂苷和蛋白质(2)甾体皂苷和三萜皂苷,理化性质:溶血性,1、性质?2、溶血指数?3、应用?4、鉴别方法?5、制剂?,显色反应,醋酐-浓硫酸反应氯仿-浓硫酸反应三氯乙酸反应五氯化锑反应冰醋酸-乙酰氯反应,提取与分离:皂苷的提取,1、方法?2、溶剂?3、药材前处理?4、思考:酸性皂苷可以采用什么方法提取?,溶剂提取法,碱溶酸沉法,提取与分离:皂苷元的提取,1、方法?2、注意条件,先水解,提取与分离:三萜皂苷的分离,分段沉淀法:分离对象?酰化精制法:适用范围?色谱分离法补充:胆甾醇沉淀法:原理?补充:铅盐沉淀法:原理?,鉴定与结构测定:皂苷的检识,化学检识色谱法检识:PC、TLC、DCCC波谱法检识,学会学习的人,是非常幸福的人。米南德,