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1、第8章 脂质与生物膜,脂质或脂类是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、硫。,皮下脂肪细胞（黄、白色）,细胞内的脂肪,细胞膜的脂质双分子层,脂质的生物学功能,1.脂肪酸是生物体的重要代谢燃料,脂肪是储存能量的主要形式。2.在机体表面的脂类有防止机械损伤和防止热量散发的作用。3.磷脂、糖脂、固醇等是构成生物膜的重要物质。4.脂类作为细胞表面的组分与细胞识别、种的特异性、组织免疫性等有密切关系。5.有些脂类如萜、类固醇是具有维生素、激素的生物功能的脂溶性生物分子(前列腺素、VD、性
2、激素)。,脂质的分类,1.按化学组成，脂质大体可分成三大类：(1)简单脂质：由脂肪酸和甘油或长链醇形成 的酯，如三酰甘油和蜡。(2)复合脂质：除含脂肪酸和醇外，还有非脂分子成分。(3)衍生脂质：有上述两类脂质衍生而来并具有脂质一般性质的物质。2.按生物学功能，脂质也可分成三大类：(1)贮存脂质：三酰甘油和蜡。(2)结构脂质：膜脂，包括磷脂、糖脂和胆固醇。(3)活性脂质：细胞内少量具有重要而专一生物活性脂类，包括类固醇激素、磷脂酰肌醇衍生物等。,一、三酰甘油和蜡,（一）脂肪酸（自学）从动、植物和微生物中分离出来的脂肪酸都以结合形式存在，如三酰甘油、磷脂、糖脂等，但也有少量脂肪酸以游离状态存在于组
3、织和细胞中。,1.脂肪酸的结构与命名,脂肪酸是由一条436个碳的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。烃链不含双键（烯键）和三键（炔键）的为饱和脂肪酸，含一个或多个双键的为不饱和脂肪酸。不同的脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度、双键的数目和位置。每个脂肪酸可以有通俗名、系统名和简写符号，具体内容见有机化学或教材P133表8。,软脂酸（十六烷酸）,硬脂酸（十八烷酸）,油酸（十八烯酸）,2.生物脂肪酸的结构特点（详细描述见教材）,不饱和脂肪酸的双键：,-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-非共轭双键（容易形成自由基）-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH2-共轭双键（容易聚合）-CH2-
4、C=C-CH2-C=C-CH2-顺式双键 反式双键,H,H,H,H,饱和脂肪酸,顺式双键形成结节,极性头部,非极性性尾部,3.脂肪酸的物理和化学性质,溶解度 与烃链的长度有关熔 点 与双键数目、顺反有关皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用 下水解生成的脂肪酸盐。乳化作用 脂肪酸盐、胆汁酸盐、SDS、Triton X-100腐败和过氧化,4.多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸,必需脂肪酸：人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超9的双键，因而不能合成亚油酸和亚麻酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必不可少的，但必须由膳食提供，因而被称为必需脂肪酸。即人体不能合成，必需由膳食提
5、供的对人体功能必不可少的多不饱和脂肪酸。亚油酸(6PUFA）亚麻酸花生四烯酸 亚麻酸（3PUFA）二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）,（二）酰基甘油,油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油（TG），也称为甘油三酯，中性脂肪或脂肪，此外还有少量二酰甘油和单酰甘油。常温下呈液态的酰基甘油称为油，呈固态的称为脂。植物性酰基甘油多为油，动物性酰基甘油多为脂。,1.甘油取代物的构型（见教材P115图8-3）三酰甘油的通式,R1=R2=R3简单三酰甘油,混合三酰甘油,2.三酰甘油及其他酰基甘油,甘油（丙三醇）,单酯酰甘油,二酯酰甘油,H2O,H2O,三酯酰甘油,脂肪酸1,脂肪酸2,烷醚
6、酰基甘油,烷基烯基,醚键,3.三酰甘油的物理和化学性质,三酰甘油能在酸、碱或脂肪酶的作用下水解的脂肪酸和甘油。如果在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸盐（如钠、钾盐，俗称皂。油脂的碱水解称为皂化（作用）。其他有关的概念：皂化值（价）、氢化、卤化、碘值（价）酸败、自动氧化。,生物蜡：是长链（C14C16）脂肪酸和长（C14C16）一元醇形成的酯。简单蜡的通式为RCOOR。实际上生物蜡是多种蜡酯的混合物。长链脂肪酸与长链一元醇/固醇形成的酯脂肪醇中的碳原子在16以上分布在生物体表面起保护作用植物蜡防虫蛀、防辐射、降 低水分蒸发动物蜡防水、保温、筑巢,（三）蜡,蜡的结构通式,RCOOR蜡中的脂肪酸多为饱
7、和脂肪酸蜡中的醇多为饱和或不饱和醇或固醇,蜂蜡完全不透水,二、磷脂和鞘脂,磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两类，它们主要参与细胞膜的组成。甘油磷脂是第一大类膜脂，鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂，是第二大类膜脂。（一）甘油磷脂的结构 甘油磷脂，也称磷酸甘油酯。磷酸甘油酯可看成是由sn-甘油-3-磷酸衍生而来的，即它的骨架C1和C2位被脂肪酸酯化形成的产物，1，2-二酰基sn-甘油-3-磷酸，简称3-sn-磷脂酸，其结构式如下：,（二）甘油磷酸酯类,X,非极性尾,非极性尾,极性头,磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。,O,X,X,非极性，不易溶于水称非极性尾,极性，易溶于水称极性头,极性醇,甘油磷脂的基本结构,（二
8、）甘油磷脂的一般性质,（三）几种常见的甘油磷脂,磷脂酰胆碱（卵磷脂）乙酰胆碱磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰丝氨酸（血小板第三因子）磷脂酰肌醇磷脂酰甘油双磷脂酰甘油（心磷脂）,（四）醚甘油磷脂（ether phosphoglyceride)醚甘油磷脂与一般的甘油磷脂不同，甘油骨架上的两个烃链中的一个是以醚键而不是酯键相连的,缩醛磷脂,（五）鞘脂 鞘脂也有极性的头基和非极性尾部，但与甘油磷脂不同，它不含甘油成分。鞘脂是由一分子长链（C18）氨基醇鞘氨醇或其衍生物、1分子长链脂肪酸和1个极性头基组成。极性头基在鞘磷脂中通过磷酸二酯键被连接，在鞘糖脂中通过糖苷键被连接。鞘氨醇分子的C1、C2、C3携有3
9、个官能团，分别是OH、NH2和OH，很像甘油分子的3个羟基。,1.鞘磷脂结构,（脂肪酸）,（鞘氨醇）,2.鞘糖脂,以神经酰胺为母体,酸性鞘糖脂,含有唾液酸或硫酸基,硫酸鞘糖脂（硫苷脂）唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂）,中性鞘糖脂,Gal1 1Cer,半乳糖基神经酰胺（脑苷脂）,二酰甘油sn-3上羟基与糖基以糖苷键相连。又被称为糖基甘油脂,甘油糖脂,三、萜与类固醇,不含脂肪酸，属于不可皂化脂质。（一）萜萜分子的碳骨架可看成是由两个或多个异戊二烯单位，即一种五碳单位连接而成的。异戊二烯的连接方式一般是头尾相连，但也有尾尾相接的。形成的萜类可以是直链的，也可以是环状分子，可以是单环、双环或多环化合物。,I
10、soprene unit,四萜（tetraterpene）,+,环戊烷多氢菲,菲,环戊烷,（二)类固醇环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物,1、结构特点,甾核,A环,B环,C环,D环,角甲基,（三）胆固醇和其他固醇特点：C3核有一取向的羟基 C17上有烃链功能：构成生物膜、形成类固醇,胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母固醇,cholesterol,雄性激素,可的松（激素）,维生素D,胆固醇,非极性尾,极性头,胆固醇,（四）固醇衍生物,牛黄胆酸,四、血浆脂蛋白,脂质和蛋白质以非共价键（次级键：疏水键、范德华引力等）结合形成的复合物。,载脂蛋白（apolipoprotein，apo）脱辅基脂蛋白,与脂的运输
11、有关,（一）血浆脂蛋白的分类,乳糜微粒（chylomicron）极低密度脂蛋白 VLDL中间密度脂蛋白 IDL 低密度脂蛋白 LDL高密度脂蛋白 HDL,蛋白质,高,脂,低,功能载运甘油三酯和胆固醇,脂蛋白模式图,甘油三酯和胆固醇核心,低密度脂蛋白高心肌梗塞的先兆？,（二）血浆脂蛋白的结构与功能,五、膜的分子组成和超分子结构,电镜下表现出大体相同的形态、厚度69nm左右的3片层结构。质膜、内膜系统、生物膜。（一）生物膜的分子组成1.膜脂：主要是磷脂、糖脂、固醇和鞘脂。2.膜蛋白：膜周边蛋白和膜内在蛋白。3.膜糖类：在质膜外表面形成一层多糖蛋白质复合体，称糖萼或细胞外壳。,锚定膜蛋白,内嵌蛋白,
12、糖脂,胆固醇,卵磷脂,（二）脂双层的自装配,膜脂分子是两亲分子，在水中的溶解度十分有限。其在水中的存在状态有：磷脂分子、脂单层、微团、脂双层、双层微囊（脂质体）。见教材P127图820,水溶液中脂质分子团,（三）膜组分的不对称分布,膜脂、膜蛋白和糖类在脂双层的两测分布是不对称。,（四）生物膜的流动性,1.膜脂的流动性（1）膜脂的脂酰链在脂双层内作热运动；（2）膜脂分子在脂双层的一层内作侧向扩散（3）膜脂分子在脂双层的两层之间作翻转扩散2.膜蛋白的流动性 光致漂白荧光恢复法,（五）生物膜的流动镶嵌模型 生物膜的结构模型,双层脂分子构成（E.Gorter,F.Grendel,1925)三明治式结构
13、模型(H.Davson,J.F.Danielli,1935)单位膜模型(J.D.Robertson,1959)流动镶嵌模型(S.J.Singer,G.Nicolson,1972)脂筏模型,生物膜的结构,膜的流动镶嵌模型结构要点,1.膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层。,2.脂质双分子层具有流动性。,3.内嵌蛋白“溶解”于脂质双分子层的中心疏水部分。,4.外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接。,5.双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂质之间无共价结合。,6.膜蛋白可作横向运动。,（四）生物膜的功能,1.物质传递作用；2.保护作用；3.信息传递作用；4.细胞识别作用；5.能量转换作用（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）；6.蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）；7.内部运输（高尔基体膜）；8.核质分开（核膜）。,六、脂质的提取与分析,（一）脂质的有机溶剂提取（二）脂质的吸附层析分离（三）混合脂肪酸的气液色谱分离（四）脂质结构的测定,
