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1、第三章：有机合成及其应用 合成高分子化合物【课标要求】1通过简单实例了解常见高分子材料的合成，能举例说明高分子材料在生活等领域中的应用。2能说明合成新物质对人类生活的影响，讨论在化工生产中遵循“绿色化学”思想的重要性。（查阅材料：符合“绿色化学”思想的化工产品的生产。）【选修课标要求】：1能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2能说明加聚反应和缩聚反应的特点。3举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。4、了解合成合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。【课时安排建议】2课时第一课时 合成高分子化合物【学习目标】1、 了
2、解高分子化合物的特点和分类2、 理解单体、链节、链节数等概念3、 理解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点4、 了解一些常见高分子化合物的聚合反应重点和难点能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节能根据单体结构式确定加成聚合反应产物的分子式课前预习区1.我们已学过哪些高分子化合物？ ，其中属于天然高分子化合物的是 ，属于人工合成高分子化合物的是 。2.请你写出聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式。 、 、 、 、 。3.怎样定义高分子化合物？什么是单体、链节、聚合度吗？具有什么特点的有机物可以发生加聚反应？具有什么特点的有机物可以发生缩聚反应？4.高分子化合物是如何分类的
3、？5.你知道实验室保存少量苯、汽油、四氯化碳和氯仿等常见有机溶剂时选用玻璃塞好还是橡皮塞好？说出你的理由。课堂互动区一、有机高分子化合物概况（1）小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为 低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等（2） 高分子：相对分子质量达 甚至 ，通常称为 ，简称高分子，有时又称聚合物或高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等（3） 高分子化合物的分类： 按来源分类 按使用功能分类 按受热时的性质分类 按高分子结构特点分类 【问题探究1】书写乙烯在一定条件下生成聚乙烯的反应方程式，分析高分子化合物的结构。【归纳整理】二、高分子
4、化合物的结构： 高分子化合物结构并不复杂， 往往由简单的结构单元重复连接而成，如聚乙烯中：CH2CH2叫聚乙烯的 或 ；n表示每个高分子化合物中链节的重复次数叫 ；n越大，相对分子质量 ；能用来合成高分子的小分子叫 ，如合成聚乙烯的单体是 。 【交流研讨】 完成课本117页交流研讨【问题探究2】完成下表单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2 丙烯CH2=CHCH3 氯乙烯CH2=CHCl 丙烯腈CH2=CHCN 丙烯酸CH2=CHCOOH 醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2 丁二烯CH2=CHCH=CH2 乙炔CHCH 【归纳整理】三、合成高分子化合物的基本反应聚合反应1、加成聚合反应：
5、单体通过 的方式生成高分子化合物的反应，简称 【小结】：写加聚反应的化学方程式的方法【练习】：聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯； （2）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯；【问题探究3】 观察课本119页尼龙66的合成反应，指出该反应与加聚反应的区别？【归纳整理】2、缩合聚合反应：单体通过 而生成高分子化合物的反应，简 称 。与加聚反应的最明显区别是 3、加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应概念反应特点单体结构特点课后巩固区1下列物质中，一定不是天然高分子化合物的是（ ）A橡胶 B蛋白质
6、C尼龙 D纤维素2下列物质或物质中的主要成分属于高分子化合物的是（ ）滤纸 毛发 蔗糖 植物油 塑料 硬脂酸 C60A B C D全部3乙烯的丙烯按1:1(摩尔)聚合时,生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构式可能是（ AB ）4分别写出下列高分子化合物单体的结构简式。5人造象牙的主要成分的结构是，它是由单体经过加聚反应合成的，写出化学方程式。6人造羊毛是由丙烯腈（CH2=CHCN）通过加聚反应合成的。请写出合成的化学方程式。7根据酯化反应原理，判断下列高分子化合物的单体，写出结构简式。8.乙丙树脂是乙烯和丙烯（CH3CH=CH2）通过加聚反应得到的。若乙烯和丙烯以1：1的物质的量发生加聚反应，试
7、写出化学方程式。第二课时 有机化合物的合成【学习目标】1、知道有机合成路线设计的一般程序，能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价2、了解原子经济等绿色合成思想的重要性重点和难点： 灵活运用乙烯醇-醛-羧酸-酯的合成路线课前预习区乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。 讨论（1）写出乙酸乙酯的分子式、结构简式。（2）要制备乙酸和乙醇需要什么物质？ （3）最基础的原料是什么？工业上是如何获得这种原料的？（4）按顺序写出反应的化学方程式，注明条件。课堂互动区总结乙酸
8、乙酯的各种合成路线路线1： 路线2： 路线3： 交流讨论讨论总结有机合成的基本思路小结 重点掌握烃卤代烃醇醛羧酸酯的合成途径合成思路：从原料的性质出发，选择适当的反应路线，得到相应的合成产物；合成思路：从合成产物逆推出发，确定各阶段不同的反应物，直至以简单易得的物质为原料问题探究1 “绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是（ ） 小结 要做到绿色有机合成必须从以下几个方面考虑：(1)提高原子利用率，降低排放量,减少生产对环境的影响。其理想状态是反应物中的原子全部转化为目标化合物中的原子，即原子利用率为
9、100%。(2) 采用无毒、无害、高效的催化剂。(3) 采用绿色合成原料。在有机合成中, 为了达到绿色化学的要求，采用绿色合成原料可以在化学反应的源头预防、控制污染的产生。归纳整理一、 有机合成路线的设计1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括 和两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料中间产物产品。2、逆推法(柯里)：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一种有机物Y经
10、一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。(参考课本图3-1-4)(1)优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符合绿色合成思想(原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化)(2)逆推法设计有机合成路线的一般程序(参考课本图3-1-5)问题探究2利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线)，并对每一条路线进行评价，选出最佳路线【迁移应用】1. 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出A、C的结构
11、简式：A，C：(2)、发生的反应类型分别是_、_(3)写出的反应方程式_2、（09山东33.）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）H中含氧官能团的名称是 。BI的反应类型为 。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。（4）D和F反应生成X的化学方程式为 。课后巩固区1A、B、C、D、E五种短周期元素，原子序数依次增大，A、E同主族，A元素的原子半径最小，B元素原子的最外层电子数是内层电子数的2倍，C元素的最高价氧化物的水化物X与其氢化物反应生
12、成一种盐Y，A、B、C、E四种元素都能与D元素形成原子个数比不相同的常见化合物。回答下列问题：化合物A8B4D2有如下转化关系：其中，g是常用调味品的主要成分。写出反应的化学方程式 设计实验方案完成de的转化 2、（11山东高考）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。（x为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回答下列问题：（1）M可发生的反应类型是_。a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。（3）在AB的反应中，检验A是否反应完
13、全的试剂是_。（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_。3、(07年高考全国理综卷I29 15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 根据上图回答问题：(1)D的化学名称是_。(2)反应的化学方程式_(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是_。A的结构简式是_。反应的反应类型是_。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。 含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。_。
