高二化学教案有机化合物的结构.doc

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1、有机化合物的结构第一节 有机物中碳原子的成键特点教学目标：（一）知识目标：1、了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。2、理解单键、双键和叁键的形成与分子空间结构的关系。（二）技能目标：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型等方面的分析。（三）情感目标：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。教学重、难点：理解单键、双键和叁键的形成与分子空间结构的关系。教学方法： 分析、归纳、讲解教具准备： 相关课件、分子结构模型课时安排： 1课时教学过程：一、 有机物中碳原子的成键特点【

2、知识支持】1、写出碳原子的原子结构简图和电子式: 碳原子位于周期表第 周期第 族，碳原子最外层有 个电子，碳原子既不易 电子、也不易 电子。有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起。 2、共价键的分类及定义单键：两个原子之间共用一对电子的共价键。双键：两个原子之间共用两对电子的共价键。叁键：两个原子之间共用三对电子的共价键。【观察思考】1.请你考虑上述各分子中：1) 与碳原子成键的是何种元素的原子？2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？ 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少？4) 每个碳原子周围有几对共用电子？2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？【对比归

3、纳】成键特点是:(1) 成键数目多：在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈 价，价键总数为 。(2) 成键方式多：碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。有机物常见共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环。在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。CC单键可以旋转而CC不能旋转（或三键）。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系【交流研

4、讨】 观察上图三种烃分子的模型，回答下面的问题：1、每个分子中任意两个共价键的键角是多少？2、三种分子分别是什么空间构型？3、键角与分子的空间构型有何关系？4、已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角，你能总结出其中有哪些规律吗？【分析归纳】烃的名称碳原子的成键方式键角甲烷四个单键109.5 乙烯两个单键、一个双键120乙炔一个单键、一个叁键180苯一个单键、两个特殊的碳碳键120若一个碳原子与4个原子成键，则四个键的键角总是接近109.5 ，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链若一个碳原子与3个原子成键，则3个键的键角总是接近120 ，所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子

5、共平面。若一个碳原子与2个原子成键，则2个键的键角总是接近180 ，所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。（1）四面体型：C 平面型：C= 直线型： C（2）分子的空间构型：四面体型：CH4、CH3CI、CCI4 平面型：CH2=CH2、苯 直线型：CHCH 练习1 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (

6、2) H-CC-CH2CH3 (3) CCCH=CF2 思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？三、杂化轨道理论和有机物的空间结构【追根寻源】1、甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？2、碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂？3、苯分子中碳碳键为何特殊【杂化轨道理论的基本要点】原子在形成分子时，为了增强成键能力使分子稳定性增加，趋向于将同一原子中能量相近的不同类型原子轨道重新组合成能量、形状和方向与原来不同的新的原子轨道.这种重新组合的过程称为杂化，杂化后的原子轨道称为杂化轨道。【杂化轨道的类型】 sp杂化：一个s轨道与一个p轨道杂化后，得两个sp

7、杂化轨道，每个杂化轨道的s成分为1/2，p成分为1/2，杂化轨道之间的夹角为180度。 sp2杂化：一个s轨道与两个p轨道杂化，得三个sp2杂化轨道，每个杂化轨道的s成分为1/3，p成分为2/3，三个杂化轨道在空间分布是在同一平面上，互成120 sp3杂化：一个s轨道与三个p轨道杂化后，得四个sp3杂化轨道，每个杂化轨道的s成分为1/4，p成分为3/4，它们的空间取向是四面体结构，相互的键角10928【共价键的类型:】按原子轨道的重叠方式分:s键和p键s键:原子轨道 “头碰头”重叠p键:原子轨道 “肩并肩”重叠课堂练习1、大气污染物氟里昂12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂12的说法正确

8、的是（ ） A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的 C 属于正四面体的空间结构 D 只有一种结构2、下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是 （ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上3、已知CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是A、CH2CHCN B、CH2CHCHCH2 C、CH2CCHCH2 CH3课后作业： 同步作业本：夯实基础题 教学反思： 。第二节 有机物结构的表示方法教学目标：（一）知识目标：学会用结构式、结构简式和键线式来表示

9、常见有机化合物的结构。（二）技能目标：掌握有机物结构的表示方法（三）情感目标：强调掌握有机物结构表示方法的重要性，激发学生的学习兴趣和求知欲。教学重、难点：键线式表示有机化合物的结构。教学方法： 分析、归纳、讲解、练习教具准备： 相关课件课时安排： 1课时教学过程：1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原

10、子个数。注意事项:（1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出C=C、CC键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。【拓展视野】省略短线双键叁键保留短线替换共用电子对有机化合物结构的表示方法略去碳氢元素符号电子式 结构式 结构简式 键线式【基础训练】1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。名称结构式结构简式键线式异丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2、请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。 、 、 、 3、有机化合物的结构简式可进一步简化，如：请写出

11、下列有机物分子的分子式： ； ； ； ；(5) ； (6) 。课后作业： 同步作业本：夯实基础题 教学反思： 。第三节 同分异构体（第1课时）教学目标：（一）知识目标：1、了解有机物存在同分异构体的原因，掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构、立体异构（顺反异构、对映异构）。2、知道立体异构与生命现象的联系。（二）技能目标：掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构、立体异构（顺反异构、对映异构）。（三）情感目标：知道立体异构与生命现象的联系，培养学生科学探究精神，激发学生的学习兴趣和求知欲。教学重点：掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构。教学难点：掌握常见有机物

12、官能团类别异构、立体异构（顺反异构、对映异构）。教学方法： 分析、归纳、讲解教具准备： 相关课件课时安排： 2课时教学过程：【引入】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？一、 同分异构体。1、同分异构现象的概念：有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2、同分异构体的种类：（1）碳链异构：由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象A、首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。B、在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基

13、的同分异构体。C、在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？D、3C以下的烷烃无同分异构体【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？（2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3-CH-CH3OH书写规则：先排碳

14、链异构，再排官能团位置【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？（4种）【例2】【例3】C8H10同分异构体：【例4】完成课本P24活动与探究课堂练习：1、化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（ A ）A、只含一个双键的直链有机物B、含两个双键的直链有机物C、含1个双键的环状有机物D、含1个三键的直链有机物2、下列各组物质中，属于同分异构体的是（ B ）3、某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是（ C ） 4、某烯烃氢化后得到的烃是 该烃可能有的结构简式有（ B ）A1种 B2种C3种D4种5、已知戊烷有3种同分异构体

15、，戊醇的同分异构体（属醇类）的数目有（ D ）A5种B6种C7种D8种6、立方烷是新合成的一种烃，其分子呈正立方体结构。如右图所示：（1）立方烷的分子式为C8H8 ，（2）其一氯代物共有 1种，（3）其二氯代物共有 3种。7、某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型。该有机物的分子式为C5H11NO2，结构简式为CH3CH2CONHCH2CH2OH。课堂练习参考答案：1、A 2、B 3、C 4、B 5、D 6、（1）C8H8 （2）1 （3）37、C5H11NO2，CH3CH2CONHCH2CH2OH课后作业：1、课本P28：3、4 2、同步作业本：夯实基础题 第三节 同分异

16、构体（第2课时）教学目标：（一）知识目标：1、了解有机物存在同分异构体的原因，掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构、立体异构（顺反异构、对映异构）。2、知道立体异构与生命现象的联系。（二）技能目标：掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构、立体异构（顺反异构、对映异构）。（三）情感目标：知道立体异构与生命现象的联系，培养学生科学探究精神，激发学生的学习兴趣和求知欲。教学重点：掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构。教学难点：掌握常见有机物官能团类别异构、立体异构（顺反异构、对映异构）。教学方法： 分析、归纳、讲解、练习教具准备： 相关课件课时安排： 2课时教学过

17、程：一、 同分异构体。1、同分异构现象的概念：2、同分异构体的种类：（1）碳链异构：（2）官能团位置异构（3）官能团类别异构 例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？【答】乙醇和乙醚A、碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B、碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C、碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D、碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体【交流与讨论】教材 P25 交流与讨论说说你的想法（4）立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置H H H CH3 CC CC CH3 CH3 CH3 H 顺式 反式B 对映

18、异构存在于手性分子中手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。课堂练习：1、已知化合物C6H6（苯）与B3N3H6（硼氮苯）的分子结构相似，如图所示，则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（ C ）A、2B、3C、4D、62、已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl的链状的同分

19、异构体有（ B ）A、3种B、4种C、5种D、6种3、在有机物分子中，当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子被称为“手性碳原子”，凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性，常在某些物理性质、化学变化或生化反应中表现出奇特的现象。例如：其中带 * 号的碳原子即是手性碳原子，现欲使该物质因不含手性碳原子而失去光学活性，下列反应中不可能实现的是（ B ）A、加成反应B、消去反应 C、水解反应D、氧化反应4、手性碳原子是指有机物分子中连接四个不同的原子或原子团的碳原子。例如：乳酸()分子中带“*”号的碳原子。试指出葡萄糖CH2OH（CHOH）4CHO分子中手性碳原子的数目为（ C ）

20、A、1个B、2个C、4个D、6个5、在有机分子中，若饱和碳原子跟四个不同原子或基团相连，这个碳原子就是手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子，手性分子有光学活性。物质是手性分子，对该物质的下列说法正确的是（ C ）A、分子中有3个手性碳原子B、一定条件下，醛基跟H2加成得到的有机物有光学活性C、酸性条件下，起水解反应生成的有机物无光学活性D、一定件下，起消去反应生成的有机物有光学活性6、手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作，分享了2001年诺贝尔奖。在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳

21、原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性。（1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式 。（2）某有机物A（ ）是否具有光学活性 是 （“是”或“否”），若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型可以是 。酯化；消去；加成；水解；氧化；还原7、某有机物A的蒸气与相同状况下同体积氢气的质量比是30，其分子中碳、氢的质量分数分别是40%、6.6%，其余为氧。（1）求该有机物的分子式。（2）若该有机物有水果香味，写出其结构简式。（3）若该有机物能与Na2CO3溶液反应，写出其结构简式。（4）若该有机物能与Na反应，但不与Na2CO3溶液反应，写出其结构简式。课堂练习参考答案：1、C 2、B 3、B 4、C 5、C 6、（1） （2）是，7、（1）C2H4O2 （2）HCOOCH3 （3）CH3COOH （4）HOCH2CHO课后作业：1、题纲：1-7 2、同步作业本：夯实基础题