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1、第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,将下列物质分类,并说明分类标准?,烷烃：,烯烃：,炔烃：,芳香烃：,【温旧知新】,分类标准：按C骨架分类,【问题】1.什么叫芳香烃？,分子中含有一个或多个苯环的烃,【问题】2.最简单的芳香烃是？,苯,甲苯(C7H8),萘(C10H8),蒽(C14H10),【复习回顾】苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？,【板书】一、苯的结构和化学性质,（一）、物理性质,无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔沸点较低，易挥发,芳香杀手,苯的毒性(一类致癌物),摄取：可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。吸入：长期吸入会导致再生障碍性贫
2、血,严重者会引起白血病。皮肤：变干燥，脱屑，皴裂，有的可能 发生过敏性湿疹眼睛：有刺激性。需用大量清水冲洗,室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂,（二）、苯的结构,(1)苯分子的6个C和6个H都在同一 平面，6个碳原子构成一个正六边形,(2)6个碳碳键完全相同，是介于单键 和双键之间的独特的键,【练习】1、有机物分子中，所有原子不可能 在同一平面内的是（）,【问题】3：哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？,B,1、加成反应（与H2、Cl2),（三）.苯的化学性质,俗称：六六六,六氯环己烷,2、氧化反应（燃烧）,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,火焰明亮，带有
3、浓烈的烟,1.烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。,2、写出下列反应的化学方程式及反应条件,FeBr3或Fe做催化剂;液溴.,加热；Ni 做催化剂,5060水浴加热;浓硫酸做催化剂,反应条件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化剂,反应条件：浓H2SO4作催化剂，加热至50-60,3、取代反应,（1）卤代反应,（2）硝化反应,（3）磺化反应 苯分子中的H原子被磺酸基(SO3H)取代的反应,+H2O,（苯磺酸）,实验设计,3、根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注
4、意仪器的选择和试剂的加入顺序）,请同学们设计实验时，考虑以下问题：1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等,【思考与交流P37】,【已知】,1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.液溴的密度比苯的大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉或FeBr3作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 5.反应最后苯和溴会有剩余，它们易挥发 6.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 7.溴化氢的性质与氯化氢相似,思考与交流,【苯与溴的实验设计】,A,B,C,D,1、装置的选择,实验：苯跟溴的取代反应实验方案,步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞
5、紧瓶口，反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。,烧瓶中的液体轻微沸腾，充满红棕色气体；锥形瓶中导管口有白雾。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。,现象？,【实验的思考】：,2.长导管的作用是什么？,3.锥形瓶中导管末端为何 不插入液面下？,导气、冷凝、回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,1、为什么要先加苯再加液溴？,为防止溴的挥发,4.纯净的溴苯应是无色的，为什么反应 所得的溴苯为褐色？,因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3溶解在溴苯中。,5.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？,1、水洗，分液；除去FeBr32、加入NaOH溶液，振荡，分液。除去溴苯中的溴3、水洗，分液；除去易溶于水的杂质
6、4、干燥；除去水分5、蒸馏；可除去溴苯中的苯,5.如何证明苯与液溴发生了取代反应 而不是加成反应？,检验产物中是否有HBr生成，若生成HBr则发生取代反应，若无HBr生成，则反生加成反应。,6、可用什么试剂检验产物中的HBr？,AgNO3溶液或者紫色石蕊试液,7.生成的HBr中常混有溴蒸气，直接用AgNO3溶液 或者紫色石蕊试液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？,8、如何除去混在HBr中的溴蒸气？,将生成的混合气体通过盛有CCl4溶液的洗气瓶,不可靠。因为溴蒸气能与水反应也能产生HBr，对检验结果产生干扰。,9.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少苯及液溴挥发，装置上应有哪些独特的
7、设计和考虑？,苯与溴的反应,设计制备溴苯实验方案改进,【资料】1、硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。,设计苯的硝化反应实验方案,1.苯与硝酸的反应在50-60 时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4.苯和硝酸都易挥发。,A,B,C,根据以上信息，下列装置中最合适制硝基苯的是（）,D,硝化反应实验步骤:,先向反应容器中注入浓硝酸，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却.向冷却后的混合酸中，逐滴加入苯将混合物控制在50-60 的条件下水浴加热将反应后的液体倒入 盛
8、冷水的烧杯中,现象：烧杯底部有黄色油状物.,【苯的硝化反应实验思考】,1、为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？,防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出；减少苯的挥发,3、为何要采用水浴加热？,受热均匀，便于控制温度,催化剂和吸水剂。,2、浓硫酸的作用？,应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,5、温度计的位置？,4、为什么温度一定要控制在60以下？,温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时发生苯和浓硫酸生成苯磺酸等副反应。,6.敞口玻璃管的作用是什么?,冷凝、回流,1、用蒸馏水洗涤，除去NO2;2、NaOH溶液洗涤，分液；除去未反应的酸,8、如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯？,7、纯
9、净的硝基苯是无色的，为何反应 得到的硝基苯为黄色？,因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2,【练习】2、在实验室里，下列除去杂质的方法正确的是（）A、溴苯中混有溴，加入KI溶液，用汽油萃取出来 B、乙烷中混有乙烯，在一定条件下通氢气，使乙烯转化为乙烷 C、硝基苯中混有硝酸和浓硫酸，将其浓烧碱溶液中，静置，然后分液 D、乙烯中混有CO2，将其通入浓氢氧化钠溶液 洗气后干燥,CD,3、观察下列5种物质，分析它们的结构回答：,其中、的关系是_.其中、的关系是_.,同分异构体,同系物,（一）.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-
10、6(n6),二、苯的同系物,（二）、物理性质：,（与苯相似）,无色、有特殊气味、有毒的液体；难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，密度、熔沸点随C数增多而升高。,1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。,相似：都能燃烧，与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。不能溴水或使酸性KMnO4溶液褪色,2.设计实验证明你的推测。,【实验2-2】,1.取2ml 苯于试管中，再加入3滴酸性KMnO4 溶液，振荡试管，观察现象。,2.取2ml 甲苯于试管中，再加入3滴酸性KMnO4 溶液，振荡试管，观察现象。,3.取2ml 苯于试管中，再加入3滴溴水溶液，振荡试管，观察现象。,4.取2ml 甲苯于试
11、管中，再加入3滴溴水溶液，振荡试管，观察现象。,【补充实验】,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,酸性KMnO4溶液 褪色,分层，上层橙红色下层无色,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,苯不能与溴反应,甲苯不能与溴反应,分层，上层橙红色下层无色,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化,1、氧化反应,(2)可燃性,(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色,（三）、化学性质,用于鉴别苯与苯的同系物,注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。,2 取代反应 甲苯能发生硝化反应,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯
12、,简称三硝基甲苯，又叫TNT,是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,苯的同系物,(2).卤代反应：,+Cl2,比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,【学与问】P39,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,3、加成反应,2、稠环芳香烃,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10
13、H8,C14H10,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有()A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,练3,B,【归纳】,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,烷烃,环烷烃等,3.在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是（）A苯的同系物分子中碳原子数比苯多B苯环受侧链影响，易被氧化C侧链受苯环影响，易被氧化D由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化,C,1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（）A乙烯 B乙炔 C苯 D乙苯2.下列关于硝化反应说法正确的是（）A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸C.甲苯硝化反应的产物只有一种D.硝基苯的密度大于水,D,D,【练一练】,2.某有机物的结构简式如下，关于该有机物的下列叙述不正确的是（）A不能使酸性KMnO4溶液褪色 B能使溴水褪色C在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应 D.一定条件下，能发生取代反应,A,A,3.下列化合物属于苯的同系物的是（）A.B.C.D.,
