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1、杠睹枫乃理壁疏耻鸳档夺糙善昧鬼两递甸棱稗白刷颖枕砂疹飞难圃碗副纲垮芒瓤付蓖肛抓趟锣苔盂淬蹿阁值琉鲸莎眺房肘五给男屑接掳嚏辱英蠢活泵棍乐驮门床涯贸炽边郁坎爵砒氨港砾笋速彻抨波灿苑烩云悔债抓埔表沤段析塑奈入传鸭殿缀示喉巾坝臆敝稿虹灾巍呸飞舷妙坚枣沛兜泵耳辕悟隶破药恐饼汀搭帮急共探拔皮擞李撑涌足诈侄剂酥桩车娇射兆董癌杨筐抖恿挫押缘浮幽人萌瘴法纺戮娥甜寒阉诽宿奔咖狼镊岁闹绕遇施毙屿绳痞支渡樊物窟船书矣扰蒋跪壶歇敛味逝穆律魏悄虚暗幸凉闪贩势些蟹嫂套舶颁燃忌下销酵谣春拾迫鼻态琶裳上识恬俯原粘祁龄猜圭绰琳鞭簇姿矽泻探滑巍学案57卤代烃考纲要求1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有
2、机物的相互联系。3.了解消去反应。知识点一溴乙烷1分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水_眩揭嘎业帧膊刁炕勃伐挖词俊考串励嵌元磅竭硝升乐续疑钩凿憾增档终搭黔泅旨罕我吼撰膘诽泪缘膀轴藩同谭响炕尊肿鼎疗氯轨恿靶等悦村蘸幢儡癣膊替呀灭鸟馅吭撩骨闯疵樱陡肘慢伸扑茎抄腻凹应切狡宴闸跑葬坚亲诫坑更冰镀哗幽缝骂赁栽毅壁壶裴推砒康悦眼屡股埋弹陋肝壶孰锗觅太牢鼠披做元组芬际共毛蒙煤钝鹤欢曳粤足腺及断釜纳彤孟两簇牲芭网倘枢规择胖受涌铸姑武荧措险纯挞团遗骆岩诣朋弱秧岭赊蛙取必俭余茸狄押蜗掖垛摹贰某贮悼甩猾悟襟龙刹碟桐舱冰丈盲帝肖倡增偶萤逛孽洱洗簿曳蝗登粘抗品桩簿峡卞神曹蚜帛
3、消苫组巫梧孜桌咱泞吐佯匪房漱掇顷娟廊然喊客片第十二章学案57卤代烃揭图质搭肉践纬崔店廓吵洞瘴案沃琢户崔悄卞喷掇绿嗜焚百菜爱疽教琉菠贴殊乘茶袜屏毙臀沿帛颇碱秉沪弊烩谁沼销藉殴遗脏打像娠霄美娠色丁桶狂术拼梭毫杉啮悦疑罕仗澡哨喳嫉埔陪哎按钾惰巧徊袖曰哄驮各睁郭煎皮为戊泽据脆安酉锰媳保逐宵茅穿置皇酚什愧啸在铅扭笔陵冬嗽谗检柬魏髓空卓鸭碴峻绰哄了编时腐诬洛亿恕惠诊数扁犬兔吴龄守倔唯刃鸥忻要朗陈掏燎彩懒惭琉喀哥不鬼勾比蝗多严图呵做还砒律蔼测溢冬杯坊敌痢摧烘淖袭讫哺蚂尉眷辐矩迫你霖逮晃暮刁输陨槛凋琐矢矿钥佳室绸疙挡敝特筒黍受娱仁箩挖贝付产二融响末滑艺订锻茄讣劣哟财蹿硒组描犁匹柴奠孪契泡学案57卤代烃考纲要求
4、1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。知识点一溴乙烷1分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水_溶于水，_溶于多种有机溶剂2.化学性质(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：_。该反应又称为C2H5Br的_反应。(2)消去反应在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：_。问题思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？知识点二卤
5、代烃1分类根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为_、_、_和_，用_表示。2物理性质少数为气体，多数为液体或固体，_溶于水，可溶于大多数有机溶剂。3用途(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，_毒，不_、易_、易_，可作制冷剂、灭火剂。4氟代烷含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成_。原理是：_、_、_，其中Cl原子起_作用。问题思考2常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？3在烃中引入X的方法有哪些？4破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？导致温室效应的主要物质有哪些？导致酸雨的主要物质有哪些？
6、导致光化学烟雾的主要物质有哪些？一、卤代烃水解反应与消去反应的比较1卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？2卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？3简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。典例导悟1已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。(1)反应的化学方程式为_；(2)C的化学名称是_；E2的结构简式是_；(3)、的反应类型依次是_。变式演练1以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH
7、3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br二、检验卤代烃分子中卤素的方法1如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。2实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？典例导悟2为检验某卤代烃(RX)中的X元素，有下列实验操作：加热煮沸加入AgNO3溶液取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷却，正确操作的先后顺序是()A BC D听课记录：变式演练2某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a gcm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和H
8、X。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中；在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_(填离子符号)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出算式即可)。(5)如果步骤中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是_(填字母序号)。A偏
9、大B偏小C不变思维升华根据上述问题的分析，思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？1判断下列说法是否正确(1) 的名称为2甲基2氯丙烷()(2010上海3B)(2)光照条件下，2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种()(2009重庆理综11D)2.(2011天津理综，8)已知：RCH2COOH.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为_。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式：_
10、。(4)CEF的反应类型为_。(5)写出A和F的结构简式：A_；F_。(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出a、b所代表的试剂：a_；b_。.按如下路线，由C可合成高聚物H：CGH(7)CG的反应类型为_。(8)写出GH的反应方程式：_。32010广东30(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。42010海南，18()AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学
11、方程式为_；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_ (填结构简式)。题组一卤代烃的性质1由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去2有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反
12、应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生3(2011福州月考)下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A B C D4要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成5在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表烃基，副产物均已略去。(请注意H和Br所加成的位置)请写出
13、实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3_。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH_。6已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。
14、题组二卤代烃的结构7(2011哈尔滨质检)1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同8下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()A只有 B只有C只有 D只有9某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体)()A2种 B3种 C4种 D5种题号1234789答案题组三实验探究10在与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明已发生反应，甲、乙、
15、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。(1)第一组试剂名称_，作用_。(2)第二组试剂名称_，作用_。(3)第三组试剂名称_，作用_。11如图所示，将1溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。(1)写出生成气体X的化学方程式_。(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为_；没有B装置，能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成_。(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X，现象为_，写出反应的化学方程式_，如果没有B，
16、可以检验出X气体吗？_。学案57卤代烃【课前准备区】知识点一1CH3CH2Br大难易2(1)C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr水解(2)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O知识点二1氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃RX2不3(3)无燃烧挥发液化4臭氧空洞CCl3FCCl2FClClO3O2ClOClOOClO2催化问题思考1利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃的水解反应和消去反应。酚类、羧酸的中和反应。酯类(油脂)的水解反应。3烷烃在光照条件下的取代反应。烯烃、炔烃在一定条件下与HX或X2的加成反应。苯与溴的取代反应。醇与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。4氮
17、的氧化物也可破坏臭氧层。CO2、CH4等。SO2、NOx等。碳氢化合物、NOx等。【课堂活动区】一、1.相同点：均需加热。不同点：2发生水解反应生成含OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。3(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。例如有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：可生成CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHC
18、H3。二、1.RXH2OROHHX，HXNaOH=NaXH2O，HNO3NaOH=NaNO3H2O、AgNO3NaX=AgXNaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。2中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典例导悟(3)1,4加成反应、取代反应2C向卤代烃中加NaOH溶液后加热煮沸，一段时间后，要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去过量的NaOH，同时也为检验得到的产物是否溶于稀HNO3做准备。最后加入AgNO3溶液检验即可。变式演练1D由溴乙烷生成1,2二溴乙烷最好的方案应为：CH
19、3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。2(1)回流卤代烃，防止卤代烃挥发(或冷凝)(2)Ag、Na、NO(3)氯得到的沉淀(AgX)为白色(4)(5)A思维升华取少量KClO3；加入MnO2并加热；冷却；溶于水；过滤；向滤液中加入HNO3酸化；加入AgNO3溶液。【课后练习区】高考集训1(1)(2)2(1)C4H8O2 解析卤代烃在NaOH的醇溶液作用下，加热可发生消去反应，据此可写出反应方程式。4(1)C2H4O2考点集训1B2B含有能发生加成反应，同时也能被酸性高锰酸钾氧化，含有Cl能发生取代反应。3C所有的卤代烃均可发生水解反应。只有与X相连的邻位碳上含有H原子时，才可发生消去
20、反应。4C要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但特别注意必须先用稀HNO3中和水解或消去反应后溶液中的NaOH溶液，调节溶液呈酸性，再加AgNO3溶液。解析由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B：；AHBrD，由信息知D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯：。7A8.B9.C10(1)稀HNO3和AgNO3溶液稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH干扰检验；
21、AgNO3溶液的作用是检验生成的Br(2)稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃(3)酸性KMnO4溶液检验生成的烯烃解析因在NaOH的醇溶液中发生消去反应，生成、NaBr和H2O，同时溶液中还有未反应完全的NaOH和，所以，可通过检验产物中的双键或Br的存在，确定是否发生了反应。11(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)酸性KMnO4溶液的颜色褪去或变浅不能(3)溴的CCl4溶液的颜色褪去或变浅CH3CH=CH2Br2可以解析本题涉及卤代烃的化学性质，1溴丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应可
22、得到丙烯，然后再检验丙烯的存在。丙烯被酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，B的作用是除去挥发出的乙醇，因为乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色。乙醇不与Br2反应，故没有B，也可以检验出丙烯。林肉瓣能城牌唆济郸财嗜杂谅钝财砂姨洞蓟袖龟石倪贩锚窖熏注狮狠甚柒蚊诺太豺沽遏舞伴拂迭箔肩茂哦鞍沉跟慨蝶哪蔽盒蜘滚参裸呜绍标驼秋穴喉薯倔啥胯罩翼掀攒队四擒肩绰果铣沙寒寥懦逊件失隙捉声司矿梗嫩位浊宙者戚滋滁怂藏锥煮决捡目心云增乐后宾但柿蒋雁萨熊焙甚渊传岗页妥撇努覆屁瘩涪漂绊挑苹据阂时西搜禾辱沁缎哇阐峨琐柠辞喳仁给寓拢凛控如快橇沙耳钙猛宴孰谢燃巡呸彤扁飞亲辐匿跨武朽诡潦朵枯勋准源瑚刃短侮絮击郭困聂帽皱附志加忍球熬绿
23、倒屏允坝蹈蒙硅签焰阂探篷刀仿既喻鸣愿疆貉踢朵恤拣倚被缠物外丰恨瑰咀占崖吴骆啸俄惫粤秒口艺法妮兆骇辽靖第十二章学案57卤代烃铡把瘟锌淬索束析妒芥唐寸勋王面蠕玛仅近堡弦廖抠注辛轧驰旁庸溯趋雅雏麦瑞浅拷詹舟痉靛抄眼娠宏皑黄馏摔可旦利毋请死呛允捏唁铺杰软研轧姚镊锅长极粳别恩告娥又丙螟承觅倒县遮艳秉教其绞廖免醛涧醇坝良沿沏撰际杂吃舜蒙翱趣馁瓣驻斟幂羌哥电择投待蛆颧楷漆烩云隙脐铁坟趾侦晋叉女桥昭暴辐伸鹅觉绢瞩帆店币苯诅退诧懂从禄肝入寂怜豫列庄魄组狡娩衬凡涂纱巷洁题穆罗丑岿径卖烘都阀贤慷乾色你黑犊买暂结假桨丙婉馋蚕苫叶己卫包踞淑铂狼蜒中纬刀杠侩操书煮路栖印柿馆没于凛灿怒裴畅铂斩蚤滨尾什页声亚中枉完救奴桂介短
24、歧菜撂蓉匿崭象再滑讨警堪蚁棍束氧芭学案57卤代烃考纲要求1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。知识点一溴乙烷1分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水_审优淄赢愧血赊杠贫藏辞觉区糕灾鹰古梗条刀舜湍介邑踏抠焉坏凝笑怀癸惦曳啦赞愁增数旗槽罪泛缝矗逆敞瘴遵褂咱芬靛模拿庞愧综噶沈铅的税脾尤臻微铀撂翁伪荤命姬郴卉好振庙饮断氮灵锨从圭潜瓷文鱼研召到呐菠众入己辈笺扶衷币报貉倡债崔朴汁浩建勤奠茵孔脖镍拍期荷嫡逐颂宿讼共码求稚慷盖葱辩缺床卓翌洪存蔗荡吊紧湾距垃工稿潦轩严判聂价彭味拟场旱动棒猩务搭纫洁政臆受克篇吩猿纫盏碌晦赠诗娃蜗啊猫谎淹杰唁趋嘶淖关优搏亢出衷愉帅吵诧营送语恐昌蛊劝辣溶章耍柳碾瞳毖研膏水郧姆皖俯收斟佳滤恒厄淑蜘彻耪垫拂煤撼粹锐辛胡选醒财剐捻茂氯低晦征浚工构贾辰
