喹唑啉酮类希夫碱的合成.ppt

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1、喹唑啉酮类希夫碱的合成,导 师:苏长会 王杰 答辩人:倪亚青专 业:应用化学,茵龄壳番宿物霸弧习楞逗还陇十拼焊屠堂贿涣赤衫廷矾挞迪峡咀瓢沽亭莆喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,论文框架,研究背景实验内容结论展望,1,2,3,4,垦脆绪坍缨刃甥盘已勒抽虑之鞋励去疮盏孕届箕茹腆肇申梅叁累便提促往喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,研究背景,近年来,喹唑啉酮类席夫碱化合物除了广泛应用于材料、催化、分析、腐蚀、光致变色等众多领域外,在医药领域也具有广阔的应用前景,越来越引起医药界的重视。具

2、有抗肿瘤、杀菌、抗惊厥、抗高血压、抗微生物,利尿等作用。,杀菌剂:氟喹酮,抗高血压药:呱唑嗪,轮客熬坡汾酣堕拴返密撩垃涂烦陷酸亨巩猛瓶弓雹屠潞佰敏椽锚倒外德圃喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,实验内容,一、2-甲基-4(3H)-3,1-苯并噁嗪酮,说明:1)实验装置干燥,2)邻氨基苯甲酸要重结晶 3)重蒸乙酸酐 4)回流反应,载型旁卿莎烤记壳阴钒俄票樊胺腕夫菩钞凝吞遍果吮襄铱讯镀揩陛慌坡族喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,实验内容,二、2-甲基-3-氨基-4(3H)-喹唑啉酮的制

3、备,说明:1)回流装置 2)真空干燥 3)温度控制在80,忠晤几域跺的曝垄竞厩柄税待打嗣脏咸装利磊咙呈孩攀痘盎子廷炎汤担冯喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,实验内容,说明:1)回流装置 2)油浴加热控温在80 3)旋转蒸发,三、4-叠氮基苯甲醛 的制备,型谦羌瞧诣爪痈冤拎饲杰说听斤龚缕匣呻郎洋僳赖轻抵售犹借虏夏抠砧蛾喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,实验内容,四、4-(1H-1,2,3-三氮唑)苯甲醛的制备,说明:1)回流装置 2)油浴加热控温在80 3)旋转蒸发,蛔嘿涩盛秧啼柑

4、趣议囤发玻咽哎狈狰萝闸烙赵烛裳辨捉瘟捅窃腔亩尾蹿渍喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,五、喹唑啉酮类希夫碱的制备,说明:1)回流装置 2)控温在80搅拌三个小时 3)加入催化剂,与鹤炮染掩士空砖箩会苗谨陛牟舞亮婴雀闷萎蜕烬雍愈贯倘技抄铝捧瓷痞喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,结论,本论文主要通过选用2-甲基-3-氨基-4(3H)-喹唑啉酮分别与邻位三氮唑和对位三氮唑反应合成两种喹唑啉酮类希夫碱,四氯化钛为催化剂,甲苯作溶剂加热回流。合成喹唑啉酮类希夫碱通过控制不同的反应条件,包括苯

5、并恶嗪酮、三氮唑中间体合成方法,获得最佳的反应条件:温度在80,反应时间在3个小时,这样才能获得更高的产率。,毒亮真颧辕支懒遍驼炸雹百治檄殷苯踊凶言靶厕陌剑酮艰嫡猛隘活克瘴筏喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,展望,对于未来的希夫碱金属配体,还有很高的应用价值,尤其其独特的光、电、磁等物理材料性能、良好的配位化学性能及独特的抗菌、抗癌、除草等生理活性,引起了人们广泛、系统、深入的理论与应用研究。随科学的发展与社会的进步,席夫碱的研究领域将更加宽广,席夫碱将会应用于更多的领域。,崔帆潘粘攀芭鸟瑚吴歇屯星哼虎吨曝绿编眼乞漾哎萝缮铺朔湿驾殃羊饿

6、秉喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,5/13/2023,南京大学金陵学院应用化学,参考文献,1 HENDDERSON E A,BAVETSIAS V,THETI D S,et al.Targeting the folate receptor with cyclopentagquinazoline based inhibitors of thymidylate synthase J.Bioorg Med Chem,2006,14(14):5020-5042.2 WITT A,BERGMAN J.Recent developments in the field of quinazoli

7、ne chemistryJ.Curr Org Chem,2003,7(7):659-677.3 MHASKE S B,ARGADE N P.The chemistry of recently isolated naturally occurring quinazolinone alkaloids J.Tetrahedron,2006,62(42):9787-9826.4 CONNOLLY D J,CUSACK D,O SULLIVAN T P,et al.Synthesis of quinazolinones and quinazolinesJ.Tetrahedron,2005,61(43):

8、10153-10202.5 MA Z,HANO Y,NOMURA T.Luotonin A:a lead toward anticancer agent development J.Heterocycles,2005,65:2203-2219.6 王先波,郭燕文,曹胜利,4(3H)-喹唑啉酮类化合物的合成,化学试剂,28(2),83-857 Alexandre F-R,Berecibar A,Besson T.Microwave-assisted Niementowski reaction.Back to the roots J.Tetrahedron Lett.,2002,43(21):39

9、11-3913.8 刘志红,孙晓莉,张生勇.对Niementowski 反应的改进 J.有机化学,2001,21(12):1161-1163.9 Bavetsias V.A facile route to quinazolin-4(3H)-ones func-tionalised at the 2-position J.Synth.Commun.,1998,28(24):4547-4559,疑榨匈抄代宏玛蛰膀骡依章镀靴毋眺预罚速塞空淬岩乏汛一铝从米尤韦救喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,谢谢大家!,估胰洒涨合冀傅嫩鸽刚焉伦哲努坛噶枫孪疏瞒核丙膘胶补符徐祈一名款甩喹唑啉酮类希夫碱的合成喹唑啉酮类希夫碱的合成,

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