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1、新课标人教版选修五有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,江苏省淮安中学 张正飞2023/5/31,第一节 脂肪烃第一课时,你知道吗？,1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？2、什么是烃的衍生物？什么是卤代径？烃可以看作是有机化合物的母体，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？,烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：,（1）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。（2）反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产
2、物的同时，往往伴有其他副产物的生成。（3）反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。,链状烃,烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,脂肪烃,烃,分子中含有碳环的烃,思考,如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？,思考与交流(1)P28,碳原子数,碳原子数与沸点变化曲线图,碳原子数与密度变化曲线图,碳原子数,相对密度,物理性质归纳：烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐，相对密度逐渐，常温下的存在状态，也由。,升高,增大,气态逐渐过度到液态、固态,思考与交流(
3、2),取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,加成反应,加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。,加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,一、烷烃和烯烃,1、烷烃,CnH2n+2,1）通式：,2）同系物：,分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。,3）物理性质：,随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。,注意：,、所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。、常温下烷烃的状态：C1C4气态；C5C16液态；C17以上
4、为固态。,4）化学性质：,2、氧化反应,1、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。,3、取代反应,4、热分解,2、烯烃,1）通式：,乙烯分子的结构乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。,请书写出乙烯分子的电子式和结构式？,书写注意事项和结构简式的正误书写：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：CH2CH2,2）物理性质：,随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。,3）化学性质：,（1）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：,使溴水褪色,（2）氧化反应：,燃烧：,催化
5、氧化：,火焰明亮，冒黑烟。,与酸性KMnO4的作用：,5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO4,10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O,使KMnO4溶液褪色,（3）加聚反应：,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。,学与问 P30,乙烯与乙烷结构的对比,CC 10928 1.543482C和6H不在同一平面上,C=C120 1.336152C和4H在同一平面上,C2H4,3、二烯烃,1）通式：,CnH
6、2n2,3）化学性质：,两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃,2）类别：,a、加成反应,b、加聚反应,分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：,A、CH2=CHCH2CH3；,B、CH3CH=CHCH2CH3；,二、烯烃的顺反异构,由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。,产生顺反异构体的条件：,双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团只有这样才会产生顺反异构体。即a b，a b，且 a=a、b=b 至少有一个存在。,烯烃的同分异构现象,碳链异构 位置异构
7、 官能团异构 顺反异构,思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？1、1，2-二氯乙烯2、1，2-二氯丙烯3、2-甲基-2-丁烯4、2-氯-2-丁烯,练习1下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯,练习2.请问在炔烃分子中是否也存在顺反 异构？,形成顺反异构的条件：1.具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.,AB,（1）丁烯的碳链和位置异构：CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯（1）（2）（1），（2）是双键位置异构。,练习：写出丁烯的同分异构体。,新课标人教版选修五有机化学基础,第二章
8、烃和卤代烃,江苏省淮安中学 张正飞2023/5/31,第一节 脂肪烃第二课时,三、炔烃,分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。,1、概念：,2、炔烃的通式：CnH2n2（n2）,3、炔烃的通性：（1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。C小于等于4时为气态（2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。,4、乙炔,1）乙炔的分子结构：,电子式:,HCCH,结构简式:,CHCH 或 HCCH,结构式:,直线型，键角1800,空间结构：,(1)sp杂化,乙炔中的碳原子为SP杂化，分子呈直线构型。,两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成CC 键，另两个sp杂化轨道分别与两
9、个氢原子的1s轨道重叠形成两个CH 键，两个py轨道和两个pz轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的CC键，形成乙炔分子。,(2)空间结构是直线型：三个键在一条直线上。,sp杂化轨道,1、CC的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和CC之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。,乙炔结构,2）乙炔的实验室制法：,B、反应原理：,A.原料：CaC2与H2O,C.装置：D.收集方法 E.净化：,下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?,A,B,C,D,E,F,下
10、列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?,实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？,实验中为什么要采用分液漏斗？,制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？,装置：固液发生装置,（1）反应装置不能用启普发生器，改用广口瓶和长颈漏斗因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；b 反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。,（2）实验中常用饱和食盐水代替水，目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。,（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化
11、钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。,制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质,实验探究,物理性质:乙炔是无色、无味的气体，微溶于水,溶液紫色逐渐褪去。,溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。,火焰明亮，并伴有浓烟。,乙炔的化学性质：,A、氧化反应：,（1）可燃性：,火焰明亮，并伴有浓烟。,c、与HX等的反应,B、加成反应,溶液紫色逐渐褪去,2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O,（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。,a、使溴水褪色,b、催化加氢,思考,1、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同
12、的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？,2、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？,本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。,乙炔结构,是含有CC叁键的直线型分子,化学性质,小结,可燃性,氧化反应、加成反应。,主要用途,焊接或切割金属,化工原料。,练习1:乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。,练习2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3
13、 D、CH2=C(CH3)CH3,练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（）A1种B2种C3种D4种,4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（）A12B23C34D45,5、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中正确的是（）A6个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上,练习6：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行
14、思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成（）BAl4C3水解生成（）CMg2C3水解生成（）DLi2C2水解生成（）,C2H2 CH4 C3H4 C2H2,四、脂肪烃的来源及其应用,脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。,石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。,煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。,天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。,
15、原油的分馏及裂化的产品和用途,学与问,石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。,石油催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。,石油催解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。,石油的催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460520及100kPa 200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。,再见！,烷烃、烯烃、炔烃的结构,
