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1、选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯,七氟丙烷 灭火器,身边的卤代烃,聚氯乙烯（PVC）雨衣,一、卤代烃,1.定义:,2.通式:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,R-X,你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？,卤代烃官能团：,X（包括 Cl Br）,3.卤代烃分类,有以下几种分类方法：(交叉分类法）,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱
2、和卤代烃和卤代芳烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,如溴苯,如氯乙烯,如溴乙烷,（1）含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。（2）从离-X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。,4、卤代烷烃的命名,主链含卤原子，以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。,系统命名法,不饱和卤代烃：不饱和键最小编号,3-甲基-2-氯戊烷（最低(近)系列）,2-甲基-4-氯戊烷（优先顺序）,5,6-二氯-2-己烯,（1）一卤代烃同分异构体的书写方法等效氢问题（对称轴）如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（CH
3、3）2CHCH3，其中1号位的氢是等效的。C4H9Cl分子中存在着“碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：,5、卤代烃的同分异构体,6.卤代烃的物理性质,卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：RIRBrRClRF。在异构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。少数是气体（一氯甲烷）
4、，大多为液体或固体。卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最重的多卤代烷是CCI4。,7、卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯PVC,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料,【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？,燃烧法,遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。,不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒。,浸水法,放入水中上漂,放入水中沉在水底,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优
5、于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,发展前景,卤代烃应用,聚四氟乙烯不粘锅,聚四氟乙烯，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。,卤代烃应用,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了
6、严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。,乙烯-四氟乙烯共聚物膜-,ETFE膜,ETFE膜,卤代烃应用,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,全面了解和正确使用卤代烃,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,危害：CF2C
7、l2 CF2Cl+Cl,紫外光,环保制冷剂R600a-异丁烷,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,典型物质,同类,溴乙烷,研究有机物的一般思路,溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）,物理性质,1.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。,乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水,与乙烷比较：,二、溴
8、乙烷,CH3CH2Br 或 C2H5Br,分子式 结构式 结构简式,C2H5Br,球棍模型,比例模型,电子式,1、溴乙烷的结构,CC键为非极性键；CH键、CBr键为极性键；C-Br键的极性比C-H键的极性强，易断开，可发生取代反应。整个分子为极性分子。,键的极性和分子的极性：,思考与讨论1：分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？,H H|HCCBr|H H,结构分析,CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂；由于官能团（Br）的作用，乙基可能被活化。,化学性质,推断,水 解 反 应,消
9、 去 反 应,卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。,主要的化学性质：,3、溴乙烷的化学性质,、水解反应（取代反应）,思考,1）这反应属于哪一反应类型？,2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,取代反应,采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。,思考,（3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。,科学探究,溴乙烷水解装置及Br-的检验,C2H5Br+NaOH,水,C2H5OH+NaBr,思考：溴乙烷水解需要加热
10、,是直接加热还是水浴加热更好？,提示：溴乙烷沸点：38.4C,溴乙烷沸点：38.4C,（1）装置,方案I,方案II,无明显现象,褐色沉淀,浅黄色沉淀,HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。,（2）Br-的检验,醇,条 件,NaOH的醇溶液，加热,定 义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。,CH2=CH2+NaBr+H2O,、消去反应,上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。,CH2=CH2,+HBr,溴乙烷消去反应装置及消去反应
11、产物的检验,AgNO3+KBr=AgBr+KNO3,KOH+HBr=KBr+H2O,思考与交流,2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,1、如何检验生成的气体是乙烯？,因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇,+NaBr,+2 NaBr,2,写出下列卤代烃的水解方程式,思考与练习,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反
12、应,思考与练习,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热或常温,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH NaBr,CH2CH2 NaBr H2O,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,小结：,与HBr加成,消去,取代(水解),与水加成,消去(实验室制乙烯),有沉淀产生,说明有卤素原子,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。,R-X中卤原子的检验,思考：为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的NaOH？,1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应,溴乙烷+氢氧化钠溶液；,共热,叫做水解反应，属于取代
13、反应！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液,因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：,与氢氧化钠的醇溶液共热,【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象：,取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。,有气泡产生；油层逐渐减少至消失,酸性高锰酸钾溶液褪色,C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验
14、,溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；,共热,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色,CH2=CH2,将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。,实验的注意事项,NaOH+HBr=NaBr+H2O,有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,与氢氧化钠的醇溶液共热,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？,不属于,概念延伸,注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,水解反应有无这要求？,无,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,用化学方程式表示下列转变,NaOH 醇,Br2 水,NaOH 水,消去,加成,取代,卤代烃在有机合成中的应用,制备醇,制备烯烃或炔烃,
