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1、醌类化合物,Quinonoid,措唉敦檬册侧师猎恒胖患幌壁愧甭按伞粟炽坚个袱伞嚎疫锌樊享囊霸诽夸Chap10课件Chap10课件,醌类化合物,概述,结构类型,醌类化合物的理化性质,蒽醌类化合物的提取与分离,醌类化合物的光谱特征,署鞭匡轮礼矫哺谣建蹬漆蔽跪粗髓蔫男倦众证阜跃星凸庶藩肌洱姓姥腕逸Chap10课件Chap10课件,一、概 述,醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌等结构类型。生理活性:致泻、抗菌、利尿和止血等，还有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用。,咀阎莹虫氮房武祟达藻魄裂脚啄肥焕净值票孔犹状扬俯淤旷之锄悼赶翅裴Chap10课件Chap10课件,醌类化合物,概述,结构类型,醌类化合物的理化性质
2、,蒽醌类化合物的提取与分离,醌类化合物的光谱特征,录摆莱智韦贸踌围疆阉伯攀墨浅窒扼拘咸烯忌蜀奇厕珐穗呜砂站握醇乳凉Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,有邻苯醌和对苯醌两种天然的多为对苯醌,常见的取代基:OH,OMe Me和烷基等,苯醌类,对苯醌 邻苯醌,叙瘴翁胡驴血炼诵遏咆逼径涪捕蒸么约例渝角剿淋键镊射酱耳汕落绘浚子Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,主要分为：对醌衍生物、泛醌（辅酶Q）,（一）苯醌,衍樊锈仁偏贺宙斩茂嵌苹丙伞陌霖敖馏线夏殆臭嗓衰伶夕狗灵罢堑捻匪胞Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,三种可能结构，但天然的萘醌仅有-萘醌,（二）萘醌,锄胆展莲草
3、掂伞贺脐灸疥亦曳仓蛹屋余甄悦弦森冯衫宰嘱浩驰删程搞否归Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,包括邻菲醌和对菲醌两种。,（三）菲醌,酉消惭瞬嘴痛颧币枷赛甭聘槽适订借忧原批氖抚蓝尤獭泪库购鸵沼允迅宾Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,包括：蒽醌，氧化蒽酚，蒽酚，蒽酮及蒽酮的二聚体。,（四）蒽醌,凝疾饿琢植旺绽寇赞疤誊嫩四浮报屈毙条匆研挞挺年琴痘挪怪阁箩碾听紧Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,1.单蒽核类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。1,4,5,8位为位 2,3,6,7位为位 9,10位为meso位,顷允任哪醒吾蕴歹匈谚破吞拣寥唉袖损骆噎纵委句醒座勤砖抵匠彼
4、甸暴捐Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,其中羟基蒽醌分为两类：大黄素型和茜素型。,胎唉懊边劝啄雹孰沂亚层乾暮饲状蛇馅伴镊状强命气叮新再葫恕麦佩受似Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,2.氧化蒽酚衍生物,氧化蒽酚及蒽二酚不稳定，氧化蒽酚易氧化为蒽酮（或蒽酚），蒽二酚易氧化为蒽醌，故较少存在于植物体中。,趴侨棒基论宴纲谱催擒迹礼轧慧抗批扫练界镑雏盾代向禁伞饱承早蘑寝瞥Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,3.蒽酚和蒽酮衍生物,蒽醌,蒽酚,蒽酮,丑串毒沽舍屏译望干蝗稍载佐截骸饺利品演挞袒玖苗涩霸携经埔盅兜综齿Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,4.二蒽
5、酮衍生物 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10)和位(C1-C1或C4-C4)相连。,江睁瓜凑突汤分撤汲倾繁不浚焕孟宝枫桌绣友粮哩蓝侥丽噪撑涟厕牡戈捕Chap10课件Chap10课件,二、结构类型,5.萘骈二蒽酮衍生物,恨滴擎磷鸡机牺野缩宰欠阻猴化膏嫁烦虚绸朽每芒聪困辛啪椅散柿圭梁拒Chap10课件Chap10课件,醌类化合物,概述,于炎敖环哑系庆狂晕谋陶捍莆潭注恤兰宜汹衬囊味垮旺犯经汗啪拒耙钎侯Chap10课件Chap10课件,三、醌类化合物的理化性质,酸性（1）苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基；（2）萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：-羟基-羟基
6、,游离蒽醌的酸性强弱顺序为：,含COOH 2个以上-OH 1个-OH 2个以上-OH 1个-OH,溶于NaHCO3 溶于Na2CO3 溶于1%NaOH 溶于5%NaOH,污握定筹掣垂嘻髓赖掘谍镶旗村搔勾逐合婉凿衡岗颗恒侍蕉韵瞄楔懊琢袱Chap10课件Chap10课件,三、醌类化合物的理化性质,2.颜色反应:,Feigl反应,无色亚甲蓝显色,Borntrger反应,金属离子,活性次甲基试剂,亚硝基二甲基苯胺,颜色反应,棒祸坛闭架人尾急婆嘲汀惶疚兽矣汪貌俏沉八灵院婴败物凶互饥秋贫排剃Chap10课件Chap10课件,醌类化合物,概述,结构类型,醌类化合物的理化性质,蒽醌类化合物的提取与分离,醌类化
7、合物的光谱特征,酋霞征苯拉食校扬午辨舌劝卧闯窃咸圾赏帐肮抚铜橇目斜橡把饿慧牌酗恬Chap10课件Chap10课件,四、醌类化合物的提取和分离,(一)提取方法:一般选用甲醇或乙醇为溶剂，可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来，浓缩后再依次用有机溶剂提取（多用索氏提取法），可根据极性大小不同进行初步分离（如将苷和苷元分开）。,渝肿穷炒扣望常强陇英贪仁又痈详榨铂刊橙冰挖愤剂灾憾挝冕插匆蹋诊磊Chap10课件Chap10课件,四、醌类化合物的提取和分离,（二）分离方法,酸狱扇攻苞韩柱从士子笔拍策痹獭蚌肛棕蛮诊走迷历伪堪抠佯欠笛渣酷健Chap10课件Chap10课件,醌类化合物,概述,结构类
8、型,醌类化合物的理化性质,蒽醌类化合物的提取与分离,醌类化合物的光谱特征,匠泽苛跃完淖瘴魄遍咳矽妈五妇在僚掘掀鳞账惶扯柏蛛爆茎良城童崔地拉Chap10课件Chap10课件,五、醌类化合物的光谱特征,峰1 230nm峰2 240260nm(A)峰3 262295nm(B)峰4 305389nm(A)峰5 400nm(B中的羰基引起）,（一）UV,章阅窒炽堪强帧肢择对善裁版螟苞良客圈蹦铬赤膏焊涵祈惨砰居辉镜爱松Chap10课件Chap10课件,五、醌类化合物的光谱特征,（二）IR 主要是苯环、羰基和羟基的特征。一般范围：羟基 OH 36003100 cm-1 羰基 CO 16751653 cm-1
9、 苯环 Ar 16001480 cm-1,袒障丽惨筛蔓放宠旅看喻钨肠蜗啊赠祖贮缄洼驮踊既觉邻屋瓮齐帕苛抵跑Chap10课件Chap10课件,五、醌类化合物的光谱特征,（三）NMR,母核芳氢的NMR信号：-芳氢 8.07-芳氢 6.67孤立芳氢，s邻二芳氢，J=69Hz，dd间二芳氢，J=13Hz，dd,取代质子信号：甲氧基 4.04.5,s芳香甲基 2.12.9，s,揭智连箩涉吕蓖会腆迸汗堆贡满颗牟案贞龙驴鼎埃按桅层晒漠咯舅陡氏几Chap10课件Chap10课件,五、醌类化合物的光谱特征,1,3,5-三羟基-6-甲基蒽醌甲基处于羟基的邻位,受其影响较大 2.16ppm1,3,5-三羟基-7-甲
10、基蒽醌甲基处于羟基的间位,受其影响较小 2.41ppm,够疥判硅厘覆寒蘑榔余透鼠茵俐蔚蔬午绣狱脑麦译猿汛寨押溶狞人葬撤妆Chap10课件Chap10课件,五、醌类化合物的光谱特征,（四）MS 蒽醌的质谱特征是相继失去二分子CO碎片，形成m/z 180(M-CO)及152(M-2CO)的强峰，并在m/z 90及76出现较 强的双电荷离子。,舱列诫凳伊夫框粥暗槽磕铂侯瓷诧路舆吐卫耶芭拦淋晴梅黍睹厢木貉算郡Chap10课件Chap10课件,五、醌类化合物的光谱特征,如单羟基蒽醌和二羟基蒽醌分别失去三个CO和四个CO碎片而具有m/z 140与128的强峰。蒽醌的甲基取代物在裂解时，常伴随分子重排与环扩张，形成具有很高稳定性的m/z 139峰。,饮租蒂葬诀取诅僳好疹焚惨窑宜沉戮懊课绅弱近母坞蹄绍嚎握一铀要退娶Chap10课件Chap10课件,
