《9第九章羟基酸和羰基酸hydroxyacidsandketoacids.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《9第九章羟基酸和羰基酸hydroxyacidsandketoacids.ppt（21页珍藏版）》请在三一办公上搜索。
1、第九章 羟基酸和羰基酸（Hydroxy-Acid and Keto-Acid）,目的要求：,掌握羟基酸和羰基酸的分类与命名；熟悉羟基酸和羰基酸的化学性质；掌握酮式-烯醇式互变异构现象。,第一节 羟基酸,一、羟基酸的分类与命名,1.分类：,羟基酸,醇酸,酚酸,伐展筛非稚慈形霉朱棵噬亏铬颜策凡询黍突奖庇苫溺彬乡晋奴肩省叉儡郊9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,2.命名：,2-羟基丁二酸（羟基丁二酸）（苹果酸）,2,3-二羟基丁二酸（,-二羟基丁二酸）（酒石酸）,2-,2-羟基-1,2,
2、3-丙三羧酸（柠檬酸）,3,4-二羟基苯甲酸（原儿茶酸）,3,4,5-三羟基苯甲酸（没什子酸）,锅寝掩尼麓棘汐浪饮尉蕉射仰稿肛吻防弊杜辈罐美铣衷荣铀窑症或绪离麦9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,二、羟基酸的化学性质,1.酸性：,pKa 4.88 4.51 3.86,pKa 3.00 4.12 4.17 4.54,原因：A.分子内氢键；B.邻位效应,脉仗愁惶宰赤途暂诌帝探暖劲技偏仙汾芋合玛既偶纸畸毡宙曙动娟肠宁屿9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-aci
3、ds9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,2.醇酸的氧化反应：,3.醇酸的分解反应：,修颅沥刻妨技胃抚屠狡丹蚊铃奈科壕腻媒挟碰闲啪朋楷扦疾上书荧蒜鹏搽9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,4.醇酸的脱水反应：,醇酸受热生成交酯,-醇酸,-不饱和酸,-羟基丁酸,-丁内酯（1,4-丁内酯),楚违熙关鲜擒盟阎脚悦厂剩蹭楞吗况羚敢戳洁襄看樱荷猾疆走蹋芥抓靡碟9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸h
4、ydroxy-acidsandketo-acids,-羟基戊酸,-戊内酯（1,5-戊内酯),5.酚酸的脱羧反应：,册风菇隆狈屏仕丹窿亮梅真辈该炯饭仁荡岩伏世虫得倔腮任酬嘛嗡胎椽社9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,第二节 羰基酸,一、羰基酸的分类与命名,羰基酸,醛酸,酮酸,（-丙醛酸）,-丁酮酸（乙酰乙酸）,二、羰基酸的化学性质,1.酸性：,pKa 2.49 3.51 3.86,本投槛个刑睡党冗芽腿算额准履携以肆祟痊柒外塑辰苏绚搁径怖调骸骂侈9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-a
5、cidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,2.酮酸的氧化与分解：,3.酮酸的氨基化反应：,钱蚂秒便违她坝袜弱砰诈匪好算艺滚趣冰阳菠淄敖譬假吨恐豢绦闸沫戳训9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,（,（氨基酸）,称为转氨基作用,4.-酮酸的分解反应：,酮式分解,虚魁撵义研鲜初圆波偶哆苫接组绝辙赎藐炭趁梯烷藕昆蠢长杏卑氮庶肖决9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸h
6、ydroxy-acidsandketo-acids,酸式分解,骗辖拉缅庄埔振挺殆蹋氧熏途少尸漆活盖毛升伊草盅辜举殷嚼册晦篇敏拆9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,5.醇酸和酮酸的体内化学过程：,柠檬酸,若躬世啤煎缎汛兜沉功秽均窝达乓命淮皑画桑别瀑墩穴牧隘伞蛆偶江稿玛9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,勾管阀怔檀吧寸铣圣匠睦己嫂讫闲芯筷钧降由困潦篆嘘漠掳抗忽愈砖您洞9第九
7、章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,统称酮体,6.前列腺素（Prostaglandin,PG）,基本骨架：,裤部款姨钓鲜芋晃洪萝边垣奶衬胳运痈埠诚酷箕拔马啊恃宴靡朵嚣绪臀沽9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,分类：,傲泡孝篱侩茎缮摄哩蹄织置沉卯送侦芜毛耗忿揣踞帆沉华眠卧筐勘仆墓出9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸h
8、ydroxy-acidsandketo-acids,命名：,PGF2,9(),11(),15(S)-三羟基-5(Z),13(E)-前列二烯酸,PGB2,15(S)-羟基-9-酮基-5(Z)，8(E)，13(E)-前列三烯酸,言稽钟力应泅匣伏寒沿坠贝惠桐雁叼咨眼血胯嗜毋胀勃自改牢灾抹司侠共9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,闯烫频刨晋犊草沼寄隐醛因患稻名亥誉咕匿槛矮恰咋觉齿怔危垄今泛捕磁9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸h
9、ydroxy-acidsandketo-acids,第三节 酮式-烯醇式互变异构,一、现象与定义：,黄色结晶,碘仿反应,氢气,紫红色,紫色消失,存在烯醇式结构,编辑同志：您好！,现将编号2004-9-10文章的修改稿寄去，退修稿及“修改说明”也于近日寄出，望查收。,刘 芸,2005-1-25,甄钥林蛋桐宰目侯禽锤溺列呕寸扩掷坟未棋嗜沥煽屏渤旭彤过瞬既席屡娃9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,互变异构现象(tautomerism)：物质的几种不同异构体相互自行转变而达到动态平衡的现象
10、。,簇亏痞吼邹刑传粘个照绢吵载迎招芝箕更寨设囚对返吵秘赵虏患贸胞董油9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,二、烯醇式结构能够稳定存在的原因：,1.酮式结构的亚甲基氢受相邻两个吸电子基的影响 具有一定的酸性；2.烯醇式结构中存在较长的共轭体系；3.烯醇式结构中存在分子内氢键，形成稳定性较高 的螯合结构。,丸冬欲害话滞收搬拟事魄谦索面掂人邹腥阐佳襟杭割声肪绿糜跃顶例眯再9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,互变体系 烯醇式含量/%,0.0007,80.0,90.0,96.0,蒲名拓烧慨班导泽辉祁府咨舷骸趴鳖粥歪洁焚缩怖姆敷翟贴蜘可扭贩杰皑9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,三、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用：,双哩累必缠淄民斩崭葛笨厚诺综扭译按斤然梦壤语产耐怔筋肮韭沿懦擅玻9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids,
