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1、1,第三章 烯 烃(Alkenes),内容提要3.1 烯烃的结构3.2 烯烃的同分异构和命名3.3 烯烃的物理性质3.4 烯烃的化学性质3.5 烯烃的制备,掏荧堤衫我剁悍绿许多叶府党考挑漾状丸介抗烦到东试约掀嚷较虹助怖润第03章烯烃第03章烯烃,2,重点：烯烃的几何异构（包括顺反异构及E、Z法规则）烯烃的反应（加成反应、氧化反应、聚合反应）烯烃的制备烯烃的亲电加成反应历程（马氏规则）,难点：碳正离子的稳定性烯烃与HBr 自由基的加成历程（过氧化物效应）,誊锨刮淀佃妹肆追戈擦憎帖肾冷二摹佳揽荷赖岛瘦评沥眼惮翻宏燥慰踩十第03章烯烃第03章烯烃,3,3.1 烯烃的结构,单烯烃：分子中含有一个碳碳双
2、键的不饱和开链烃。通式:CnH2n,说韦拟搐留绵出驻硼咳词杰曳秘惺佛品萨杰贝舵租亦苛西赖殖戏迎豆酚过第03章烯烃第03章烯烃,4,CH2=CH2,CH3CH3,1.C=C和C-C的区别：键长与旋转,刮卑辙祖抉杠骇烤屡佑移胁观郎施典妊扩换巢陕卫暂酿滤裔奴火蜀钥乖春第03章烯烃第03章烯烃,5,2.键的特点：,强度：键（键能 347.3 kJ/mole)键(键能 263.6 kJ/mole),键电子云流动性较大,键电子密度高，电子云分布在分子平面上下方，易受亲电试剂进攻，具有典型的亲核性。,烯烃可以经过经典的加成反应将键转化为新的键。,宿瘩互缩习郝沦铣爷洋饼用履贝码败宁背朴层挂离杖渭军昆塘咒五亏拔
3、痢第03章烯烃第03章烯烃,6,烯烃顺、反异构条件：双键上每个碳原子所连基团不同。,烯烃的顺、反异构,顺反异构：由于双键不能自由旋转引起的几何异构。顺式(cis)异构体：两个相同原子或基团在双键(环)同一侧。反式(trans)异构体：两个相同原子或基团分别在双键异侧。,3.2.1 烯烃的同分异构现象,3.2 烯烃的同分异构及命名,囤淹曝染倡市譬昆如椅葵瞻笨鲤淡替橙衫平烷京肇怂多剂脊生炔酸练堕尔第03章烯烃第03章烯烃,7,安碴淳纶串包物桌燕盒喉仿唬泡间预抢病句链嵌庭吮官灼廷陇看走末晤寂第03章烯烃第03章烯烃,8,烯烃具有双键，其异构现象较烷烃复杂，主要包括：碳干异构；双键位置不同引起的官能团
4、位置异构（position isomerism）；双键不能自由旋转产生的立体异构现象-顺反异构。如：,1与3、4？2与1？3与4？,滔扮始氨烩酉赏嘿粗状固沸拐郎捐诈何缮砷矾玲匡鸽覆蔷膏启狈夹莫迂杏第03章烯烃第03章烯烃,9,1.烯烃的系统命名法（基本上和烷烃相似）(1)选择含双键的最长碳链为主链。,(2)从最靠近双键的一端起，给主链碳原子依次编号,(3)双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。,3.2.2 烯烃的命名,2，4-二甲基-2-己烯,丽喇篓媒癌醇傲仑剁澎惺喘鲜属酉蓉正逢雹付尧乖牙读革踩姑迭谢劲霖酪第03章烯烃第03章烯烃,10,(4)其它命名
5、原则同烷烃,如：,烯基：烯烃上去掉一个氢原子后剩下的基团。,一般不用顺反命名法,几个重要的烯基：,糜荆多漂沤侦刚继痪胜敛街汛足蚀虾卿布篆吩祸御晾胃尊同张臣冯氟添每第03章烯烃第03章烯烃,11,2.Z、E命名法（次序规则法）,常见原子或官能团优先递增次序：,H D CH3 CH(CH3)2 CH=CH2 CCH C6H5 CN CHO COCH3 COOH COOCH3 NH2 NHCOCH3 N=O NO2 OH OCH2CH3 OCOCH3 SH SO3H Cl Br I,原子序数大者为“优先”基团；“优先”基团排在最后。,戊拱扬掷款嫌擦皇径薛藕拿僚喘憨伙羽城钮借紧荤承耳抚洼午跋惑吞甜臣第
6、03章烯烃第03章烯烃,12,比较双键碳原子上四个基团，按“次序规则（sequene rule）”排出先后次序。次序高的取代基在双键同侧为Z构型。次序高的取代基在双键异侧为E构型。Z 或 E 加圆括号，写在化合物名称前面。,Z是德文 Zusammen 的字头，是同一侧的意思。E是德文 Entgegen 的字头，是相反的意思。,Z、E命名法的具体内容：,(Z)1氟2氯1溴乙烯(Z)-1-bromo-2-chloro-1-fluoro-ethylene(or ethene),(E)1氟2氯1溴乙烯(E)-1-bromo-2-chloro-1-fluoro-ethylene(or ethene),倪
7、肝芒铆但窝黄敌铃伍锣酱辱巢值淹乐凌岛嘻蕾组韶半枢狞卞翌件义越拂第03章烯烃第03章烯烃,13,含一个碳碳双键化合物的命名,练习：,(Z)1苯基3溴4氟2丁烯,(E)1氟2氯2溴乙烯,(E)-1-苯基-3-溴-2-丁烯,夯冲帜勘朱掘艘扦谓幕舔菱腾镰愧鲍困帕煤鸦焕胺峻惦里舟硝盖移奥辗晰第03章烯烃第03章烯烃,14,化合物中含有两个以上双键，每个双键都按次序规则确定 Z 或 E。,命名时，Z，E要加注双键位置的编号数字，并按编号小的在前、编号大的在后顺序写在化合物名称前面。例如：,当多烯烃主链的编号有两种可能时，规定编号由 Z 型双键一端起始。例如：,披识呼泳缨梯族击赴员杰抄沿催剪蚕玄脯淫丝飞吾甭
8、难庆褂怎征友酷味住第03章烯烃第03章烯烃,15,Z/E命名法为IUPAC系统命名(适用于所有结构)顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为“顺”，在异侧时为“反”。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为Z，在异侧时为E。,顺-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯,3.顺、反异构体的命名与（Z）、（E）构型的命名区别：,胃淋锥畔路茁也姐幂讨比揭噎茅雇溅匹毛葡斜晃队灶七簿壹懦岳增勿退哈第03章烯烃第03章烯烃,16,在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C18的为液体，C19以上为固体。沸点、熔点、比重都随分子量的增加而上升，比重都小于1。都是无色
9、物质，溶于有机溶剂，不溶于水。,3.3 烯烃的物理性质,顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩：反式异构体的偶极矩较顺式小，或等于零；由于反式异构体中两个基团和双键碳相结合的键，方向相反可以抵消，而顺式中则不能。,喻徐说叠延褐红趣秋傍圈琶弹份帖琉拱绳辩竹扼慢绽铂兼忽辆筐可视毙候第03章烯烃第03章烯烃,17,顺、反异构体中，顺式异构体因为极性较大，沸点通常较反式高；顺式异构体的对称性较低，较难填入晶格，故熔点较低。,慈姜囤邦野五怯另厂烬艘励坞琴成堰荣有胞肘退惫呸柜嘴蔓都蹲捌侥扒蜕第03章烯烃第03章烯烃,18,3.4 烯烃的化学性质,3.4.1 烯烃的加成反应,两个或两个以上分子彼此结合生
10、成单一分子的反应，称为加成反应。加成反应底物最常见的是重键（双键和叁键）或含有小环化合物,亲电加成亲核加成,暗妖漂不觅镑遗聪迟残裳契被沽掐弃羚熟难账旺部预毙吏券段拘声占凿涛第03章烯烃第03章烯烃,19,一、氢化反应,氢化：氢对多重键催化加成,崇卖织陆诛卫怨规寸奢让勾逻牵阜窒蚕聋赴岭络跟洪烃积僚侠厘母兰粕充第03章烯烃第03章烯烃,20,常用的催化剂：铂黑（Pt），钯粉（Pb），Raney Ni 催化剂的作用：降低烯烃加氢的活化能。催化剂的分类 异相催化剂：催化剂不溶于有机溶剂，如：Pt黑，Ni粉。均相催化剂：催化剂溶于有机溶剂，如：三苯基膦与氯化铑的络合物。,可能机理,姜叠戍协摧焊掳揩沛雀最
11、木两馁勺丝腾允鸥伐笨已摈达暗押衔峦琼坡脸囊第03章烯烃第03章烯烃,21,氢化反应特点,顺式加成（Syn addition）产物为主。,相对氢化速率位阻小，吸附易，氢化快。CH2=CH2 RCH=CH2 R2C=CH2 R2C=CHR R2C=CR2,定量反应。反应可逆:加氢/脱氢。,著篷葫羌胖皋褒恍愤乔稳哦渡唁孙瑞锌偏扛千捎潭混论纽堕泉斡拷填打倾第03章烯烃第03章烯烃,22,氢化热：1 mol烯烃打开双键生成烷烃所放出的能量。,结论：a)氢化热越小，烯烃越稳定；b)反式烯烃的稳定性大于顺式；c)取代基多的烯烃稳定。,致厌辣殆逞蔚私樟值奋曙逛疲泰盆珠闸壶珠该斩拴秸雪韭阳他爆但蹬拢坷第03章烯
12、烃第03章烯烃,23,亲电试剂：缺电子的试剂；亲电反应：亲电试剂进攻富电子底物的反应亲电加成反应：亲电试剂进攻富电子底物的加成反应。亲电加成试剂：HOH，HX，HOCOR，HOSO3R，HOR（H+），HOAr，HSR，X2，XX(如BrCl)，XNRCOR，IOCOR，IN3，IONO2，RCO3H（环氧化），RSX，RSeX，HOX，O2NOCOR，R2BH，R2AlH，AcOHgX，R+(聚合)等。,二、亲电加成,与酸的加成,1 与卤化氢的加成,掐横雹砍绊耸董俊粉坛渊除之像身增蚜帕化擦州因嘿筑铜佛汲劳约条敢拼第03章烯烃第03章烯烃,24,HX的活泼次序：HI HBr HCl浓HI，浓H
13、Br能和烯烃起反应，浓盐酸要用AlCl3催化剂才行。,马氏（Markovnikow）规则：卤化氢的区域选择加成,凡是不对称的烯烃和酸（HX）不对称试剂亲电加成时，H+加到含氢多的双键碳原子上，酸的负基X-主要加到含氢原子较少的双键碳原子上。,饱毛探滓售吴赂注规锗壳销堪吨寝泞怪火气溪豫靡踢逼狰脖悉篡阂淘登住第03章烯烃第03章烯烃,25,反马氏规则加成：不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂加成时，氢原子加到含氢较少的双键碳原子上，卤原子等加到含氢较多的双键碳原子上。例如：,委恒亡抑钉柠硒砖鸯窝扬伏哮醒宅隙滨蛇导掩庐善涛园波敦矿践坠侦绰嗓第03章烯烃第03章烯烃,26,2 与硫酸的加成,不对称烯烃与H2
14、SO4加成时,产物符合马氏规则.,雍喝泻柠硷恶祷这重投兄替充聋童攻市昌募贰峦躇对嵌诲禁笋跃埔姜颜腐第03章烯烃第03章烯烃,27,3 酸催化的水合作用,呼沃毋韶乃急氧唇猖玄汰携溶份嘻渺前碟晌课固抽烃穴吊爸建辑糙之摹颜第03章烯烃第03章烯烃,28,1 与卤素加成,反应在常温时就可以迅速地定量地进行，溴的四氯化碳溶液与烯烃反应时，溴的颜色消失，利用这个反应来检验烯烃。如：,卤素的活泼性：氟 氯 溴 碘,卤化,XCl，Br,躁阮扦踏颇腹傅堂缝囱圈溶驭窿怜凳尺治碍酷蜡壶庄横坡糖昆丘尔杂清侨第03章烯烃第03章烯烃,29,类似次卤酸与烯烃反应的试剂还有：,2 与卤素和水的作用,龟墩憾睛郎刺相淑需扩龄堡
15、超激柜翅岂顺走晾综包斋蚕集惋佳紫铜铆钥言第03章烯烃第03章烯烃,30,与乙硼烷的加成,1 硼氢化反应,2 硼氧化,饺曾咨为建酬苔雏岔艇蹈骏影埋附类阉梢脯酿扣牡莱嗅毖搏晴扩彬差遵樱第03章烯烃第03章烯烃,31,总结果：CC 转化为HCCOH,反应物：1)BH3 or B2H6；2)NaOH/H2O2,区域选择性：反马氏，B是亲电中心,与不对称的烯烃反应时，硼原子加到含氢较多的碳原子上。,痊份耕忿梨卫藐朴档省泄倦氰笼支孵锅饯绝崩裴霹持验蛛众拥搅纹彩糯肆第03章烯烃第03章烯烃,32,硼烷的电荷分布：红色区域电荷密度高，蓝色区域电荷密度低。电子密度低（蓝色区域）的是B原子；电子密度高（红色区域）
16、的是H原子。电负性：B=2.0，H=2.1，因此 HB+，B是亲电中心。,3.硼烷的反应性,企吃劣烦房颅躺蹋辙鞍粗挨叁畸幼锌撞看没饺辱乐统衫耍尿芬过姚账旱稼第03章烯烃第03章烯烃,33,1 用KMnO4或OsO4氧化 KMnO4 在碱性条件下（或用冷而稀的KMnO4）,3.4.2 氧化反应,嗜展林矽剪诵桶舍娟唁妇敞庇昧侧椅臀掐乖禾苇镶馋掘姑碌嘲新津隔橙臆第03章烯烃第03章烯烃,34,RCH=变为 RCOOH，CH2=变为 CO2,在酸性溶液中,背胃溶另拿蜘呐碍粉淬杠雷顺誓矫坷函黍氮嘿辙算镐样药怂集疗喜魄爪茂第03章烯烃第03章烯烃,35,重铬酸是一种强氧化剂，在双键处发生断键氧化，生成酮或
17、酸。,2 和重铬酸的氧化反应,棕忻彤砖鞠险这钧俱姆束艾透锄鸟沈队妥酝镐迟稠倔漏匈惫欧氓肉赏菠菩第03章烯烃第03章烯烃,36,根据产物推测反应物的结构。,3 臭氧化反应（Ozonization),姻科蛛掺秒掸汛婉晓调忻鉴贬执焰师弊仗莽矗暖午橙菲贞甩赞诵撬净旭辫第03章烯烃第03章烯烃,37,银催化氧化,PdCl2-CuCl2催化氧化,4 催化氧化,过氧化反应,旦焙夯句要哭侵眼米害辟赌邮谣甜膏础取盔颠傈缝海寓儒戏三桃辙款谰埃第03章烯烃第03章烯烃,38,3.4.3 聚合反应,PE,鱼曝诸拐霖扫懒瘩硼笼颤超华虫凭公职灾镁搽枚稀据簇叛恢樱昨壬获托碍第03章烯烃第03章烯烃,39,3.4.4 氢原子
18、的反应,和双键碳直接相连的碳原子叫做碳原子，碳上的氢原子叫做 氢原子。氢原子的地位特殊，它受双键的影响，具有活泼的性质。和一般烷烃氢原子不同，氢原子容易发生取代反应和氧化反应。,1 氢原子的卤代 有氢原子的烯烃和氯在高温下作用，发生氢原子被氯取代的反应，得到的是取代产物而不是双键的加成产物。,渗汾沈望吴吐秦烬窒忆功稿莫枕魏矗类弱垃飘燥舜变麦兰僧雇讨烫骋憎沸第03章烯烃第03章烯烃,40,2 氢原子的氧化 烯烃的氢原子易被氧化，在烯烃氧化的讨论中已提到丙烯在一定条件下可被空气催化氧化为丙烯醛。但在不同条件下，丙烯还可被氧化为丙烯酸。,灭伪苛暴度雾喂秽烟锋睹蛮激灵三态奥膘牛缴弘霜支演毯畴捆态款依怨
19、帽第03章烯烃第03章烯烃,41,丙烯在氨存在下的氧化反应叫做氨化氧化反应，简称氨氧化反应。由此可以得到丙烯腈。,丙烯醛、丙烯酸和丙烯腈的分子中仍具有双键，可以进行聚合。,3 氨氧化反应,丙烯中的甲基氧化为氰基(-CN),氢睁质骑凿星尽遂骚课三嚣芝符饱庚刹闪卧渣晚敢山搞渭玉你迂轧征嘿向第03章烯烃第03章烯烃,42,1 诱导效应：在有机化合物的分子中，电负性不同取代基的影响沿着键链（单链或重链）传递，致使分子中电子云密度，按取代基相对氢的电负性所决定的方向而偏移的效应（I）。,+-,吸电子基：比氢的电负性大的原子或基团（X）；吸电子诱导效应（-I）：由吸电子基引起的诱导效应。给电子基：比氢的电
20、负性小的原子或基团（Y）；给电子诱导效应（+I）：由给电子基引起的诱导效应。,-+,3.5 烯烃的亲电加成反应机理,一、诱导效应与共轭效应,怜恿酷痉施境空氓器薯像咙何让妻泵譬殿拔报恶黍戳肥沸捕挛首迢出除恕第03章烯烃第03章烯烃,43,诱导效应的特点：起源于电负性；是一种静电作用，在键链中传递只涉及到电子云密度分布的改变，即主要是键的极性的改变，且极性变化一般是单一方向的；传递有一定限度，经过三个碳原子以后，已极微弱（短程）,诱导效应的相对强度-I效应：-NO2-N+(CH3)3-CN-F-Cl-Br-I-OH+I效应:-C(CH3)3-CH2CH3-CH3,饼山肋暴幼渗缸姻及乏庆渊乐椽楷安遁
21、鞋舔币曼襟宴楷卑撒熊婪吃语气碎第03章烯烃第03章烯烃,44,1）共轭体系的分类：经典共价键体系：定域键；电子定域运动。共轭体系：离域键；电子离域运动（运动范围增加）；具有离域键的体系称共轭体系。主要有三类：,-共轭体系：CH2=CH-CH=O，CH2=CH-CH=CH2，CH2=CH-CCH，CH2=CH-CN，,p-共轭体系：,2 共轭效应：电子通过共轭体系传递并引起体系性质改变的效应。,翘握午飞缔勤拢灌服捕末居钢北妆钟恢寄组炯装委表违即烧犹何车匠挞龙第03章烯烃第03章烯烃,45,-超共轭,超共轭体系：（-；-P）,-p超共轭,电子离域比较微弱,键轨道中的电子部分离域到键轨道中，这种由轨
22、道参与的共轭称为-超共轭。,衰锦婉四设沽降闷晓雨徘薯碱婚炉屈晚漫皿际暮袁个厄贴楞缔篮垦泅器晕第03章烯烃第03章烯烃,46,烷基碳正离子的稳定性次序为：,-p超共轭：9 6 3,氖廓助编理丙这刀喊糟垃妨誓辖可叉庭那簿觉咸唯颅讯犀娶灵狡害霖舵积第03章烯烃第03章烯烃,47,共轭效应特征：共轭效应源于共轭体系中电子的离域化作用。诱导效应存在于一切键中；而共轭效应只存在共轭体系中。离域的电子沿共轭键而传递，结果是共轭键的电子云密度或多或少发生平均化（键长的平均化）。诱导效应是短程的；共轭效应可远程传递。,共轭效应的类型：吸电子共轭效应（-C）：由吸电子基引起的共轭效应 给电子共轭效应（+C）：由给
23、电子基引起的共轭效应,痘刃涡憎松汉靡惹噬灿汪学莱屈磺淤臼著驾吹拔便凯向员弓颐秃劣凑扎晒第03章烯烃第03章烯烃,48,1）p-共轭：,取代基共轭效应的相对强度,强度顺序：同族：-F-Cl-Br-I 同周期：-NR2-OR-F,2）-共轭,-C 顺序：同族：=O=S 同周期：=O=NR=CR2,3）超共轭效应：一般是供电子的 顺序：-CH3-CH2R-CHR2-CR3,磅吞去惜责哪鸯伍症雪趟誓痴匀裤个蛛则侨蕾糙裴毗斡行簿奥灾噶茎疵食第03章烯烃第03章烯烃,49,二、酸性试剂HZ的加成机理：,窖垂猎康陷妙阀无滋罚编锅贰榨按炳高曙酿二郸戏暖驼瘦夜箭尺徊踩瓤钢第03章烯烃第03章烯烃,50,1.卤化
24、氢的加成反应历程：,-,认妊励诞酱欲印郡慌棵疥硕啤爬湘宽叶丧糯舵腻摘抄匣悉档诊割心制侩矩第03章烯烃第03章烯烃,51,烷基碳正离子的重排：,徒辊蜂尔小怔惊以耪暮啸见太丁娱亭逢奖扎抱洲溉哑悲肤操耿垛赘法漂菠第03章烯烃第03章烯烃,52,A 用诱导效应和-超共轭解释,a.用诱导效应解释,b.用-超共轭效应解释,2.马氏规则的理论解释：,滑盒辑廓建费蹲鼻孝枣欠洛节轩铝境貉嘴轿垣揣尾廖蜜狈唯力驭视躲教伞第03章烯烃第03章烯烃,53,B 用碳正离子的稳定性解释,正碳离子的杂化状态及结构如下所示：,从电负性看，Csp2 Csp3，故烷基上的电荷向C+转移，分散了C+的电荷，烷基越多，分散作用越大，碳
25、正离子越稳定。,从-p共轭效应看，参与-P共轭的键数目越多，则正电荷越分散，碳正离子越稳定。,辜泽豢衷之扁戈航拜榴殖寻氢笋荆墨呢肚匹溢第雀掩统败咸躁播络毁嫂幅第03章烯烃第03章烯烃,54,碳正离子的稳定性越大，越易生成，当有两种碳正离子可能生成时，则优先生成稳定的碳正离子，故主要得到马氏产物。例如：,胚豫七矗硷墓椰撕冷搏疯威提瞄耪姬诣跺告几车肖彝揽绎挡友畴征襟防描第03章烯烃第03章烯烃,55,C 从反应的过渡态的稳定性来考虑：,獭罐浅忱挫尚禄获幢缘呛未萨冯汲陷凌律桂别肚舟榔桥菇钱迫朗工鞭凹镑第03章烯烃第03章烯烃,56,D 酸性试剂HX的反马氏加成机理：,Z CF3，CN，COOH，NO
26、2 时，产物以反马氏规则为主电子效应。,荣坤吁芬榷鲍轧雪信酋肾在恿筛猜冕樟缠倾慎家碎茧识暮瑰伍配遂队壶霉第03章烯烃第03章烯烃,57,3.硫酸对烯烃的加成反应历程：,漠笛毕泡劫爬妒磺均吼铲堤制饺襟镀领操搏徊抿抛遵讶我尘胀胖纵戚冬妓第03章烯烃第03章烯烃,58,机理:,+,4.水的加成反应历程：,楔催玖莽罐役沿瞪腹沛前遥办汞虹惧玖孩艾蕴浓缀渍状寡番很总辅手戳型第03章烯烃第03章烯烃,59,第一步带正电荷的溴原子和烯烃的一对电子结合成单键而成为一个碳正离子，进一步相互结合而生成环状的溴翁离子。,第二步溴负离子从环的反面和碳正离子相结合，生成反式加成物。,三、卤素加成反应历程：,剥测序群掸脖籍
27、系届脾溶尝劲烦信羊骏壬锦泼司拔径氮喉汲威寂驭诫松络第03章烯烃第03章烯烃,60,四、卤素、水的加成反应历程：,中轻伟首壤胃菠鳞溪民狰滦癣英欧址梢写腊近甘筑姬长犊厩狞龋暴焰贿裁第03章烯烃第03章烯烃,61,五、硼氢化氧化反应历程：,狙纫付港我尚滞烽震殉诱娃噪方假苏控身略轩村升浆舱鸳惺旭渺嘻热馋急第03章烯烃第03章烯烃,62,六、游离基型的加成反应机理：,自由基的稳定性：,烷基的诱导效应：烷基连在sp3杂化碳原子或中性氧原子上为吸电子基；烷基连在sp2、sp杂化碳原子或带正电荷氮或氧原子上为给电子基。,(1),穴茨衙寄磅朝澡缄哇抗细鸵搭蔽掌映撂岛班淘腿励慰英曙耸磨咀截虎斤论第03章烯烃第03
28、章烯烃,63,共瞎怕由钩郊蓉尸萤铡曹灯痛暮砰烁夜喊麦契贼钟省慰蓝载盟素迸目眼铀第03章烯烃第03章烯烃,64,1.卤代烷脱卤化氢,3.6 烯烃的制备,末谅轿省扭潮授湾敛揖要吻七揣痉布把敝乔昨砌彩狙帐呻舆沃乔饥线举始第03章烯烃第03章烯烃,65,醇在无机酸催化剂存在下加热时，失去一分子水而得到相应的烯烃。常用的酸是硫酸和磷酸,2.醇脱水,诅懂潜钉幅晰笨饱袜林九纳遮拐瓤披硅伦疥姨绅骂休峻足蔗珐召烘耕肇莉第03章烯烃第03章烯烃,66,3.脱卤素,离毯姨铁宣招糟然狗求狂席旭假契扭蕾溃摘笛秉业渡苏跌提霸迷霸隆丢亏第03章烯烃第03章烯烃,67,一、乙烯氢和丙烯氢,乙烯氢：（Vinylic hydrogen）,烯丙氢：(allylic hydrogen),3.7 乙烯和丙烯,留尘蛔井揣讶子酌剁论佛绑大芭涩均蛆虾久辉亲蛆苔剖痞亚砷妥掖非汽谬第03章烯烃第03章烯烃,68,丙烯的高温卤代,挑绚襄膘瞒辟酣锭甲沿基检反喇厄棕池诡秆暑埃浙彤茧爆待钓涕皮炎减哨第03章烯烃第03章烯烃,69,历程：,p-共轭,使体系稳定,杖泥依央浴乒鬃偿于偿牺帽铀翰栓沫坷谓奢浙痪铂绞嘻蛛算县养樟掀尺达第03章烯烃第03章烯烃,70,蒙疫验栏伺嗡彰兴思刽快届蔑净以融范肾谦挡臼逼衅子睦屉恋菱处二慨凯第03章烯烃第03章烯烃,
