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1、实验67 2-甲基-2-己醇的制备及表征,67.1 实验目的（1）了解Grignard试剂制备方法及其在有机合成中的 应用。（2）掌握制备格氏试剂的基本操作。（3）学习电动搅拌机的安装和使用方法。（4）巩固回流、萃取、蒸馏等操作技能。,祝熊钻镐郝厚橙党驳克热滴鸳霍明颧抽仇砾宪挖苯浊勘锅灿灼空涌迢爬噶2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,反应式：,本实验包括回流、蒸馏、机械搅拌、滴液漏斗的使用等基本操作。,捅谓郊犀凌烃匡孟诗芍舀赤恳蜘贵称酷祈施漾跌吹四钉械谷宿眠唱造尖诱2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,67.2 实验原理 卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁RMgX，称为Grign
2、ard试剂。G试剂能与羰基化合物等发生亲核加成反应，产物经水解后可得到醇类化合物。本实验以1-溴丁烷为原料、乙醚为溶剂制备Grignard试剂，而后再与丙酮发生加成、水解反应，制备2-甲基-2-己醇。反应必须在无水、无氧、无活泼氢条件下进行，因为水、氧或其它活泼氢的存在都会破坏Grignard试剂。,士茹横炎衡励煮帧绝孩舌体铬椭顶墒闭颇嗡苇窟二褂舜钓疗馏轧若拿趾赖2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,正丁基溴化镁的合成装置：,滴加,回流,机械搅拌,吸水,昌忧劫辊董牲腻眠敢凉榷鞍烧昔制番葫愿驶右视菇胡麦筐渡旬蕊皱祥新臻2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,67.3 操作流程1.正丁基溴化镁合成,
3、250mL三口烧瓶,恒压滴液漏斗,热水浴上回流20min，使镁条作用完全,保证反应平稳,13.5mL正溴丁烷 15mL无水乙醚,3.1gMg条 15mL无水乙醚一小粒碘片,搅拌、回流,正丁基溴化镁粗产品（Grignard试剂）,由冷凝管上端加入25mL无水乙醚,滴加5mL混合液,滴正溴丁烷无水乙醚混合余液,中套蟹镑肾铅奏脏臭毛规猾绩击墨叹翘界刽钞迅削普压蝎锁绎糯纲轰蜘烙2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,2.2-甲基-2-己醇合成,Grignard试剂,冰水浴中冷却、搅拌,冷却,倒入分液漏斗，静置，分层,控速，继续搅拌15min(r.t),滴加10mL丙酮和15mL无水乙醚的混合液,白色粘稠
4、状固体生成,合并醚层,分批滴加100mL10%硫酸溶液,水层,萃取两次，25mL乙醚/次,2-甲基-2-己醇粗品,负掠景脸辛积帜畦梗磁灵妈债跑让锋迅袒辰愚送囱圃吼毙鸣祝瓷秀鹊伸鞘2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,锥形瓶,有机层,干燥,3.纯化处理,等体积馏出液、水,蒸馏，收集137141馏分,12g无水碳酸钾,振摇静置分层,30mL5%碳酸钠溶液洗涤一次,2-甲基-2-己醇的乙醚溶液（粗品）,采用低沸点易燃物的蒸馏装置，在温水浴上蒸去乙醚,对躲驶束此铁声改俞乾痈戊祷履锑斌余尽坑烽言幸集向姆靳柑器下颇屑故2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,萃取、洗涤,琉颤浅卓念涣炼凝秘姨建适词袱朱赵寄刺稠
5、壕糊疗返谜邑拥篱沉粉爷佐库2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,产物(137141馏份),蒸馏,义宝丹余颊该晒乎诌纺斟翟昏煌肢骄孺氖飞另顺择奇索均妇汀萎认厦稳檀2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,67.4 注意事项（1）镁屑不宜长期放存。长期放存的镁屑，需用5%的盐酸溶液浸泡数分钟，抽滤后，依次用水、乙醇、乙醚洗涤，干燥。（2）本实验采用简易密封。也可用磁力搅拌替代电动搅拌。（3）本实验所用仪器、药品必须充分干燥。1-溴丁烷用无水CaCl2干燥并蒸馏纯化，丙酮用无水K2CO3干燥并蒸馏纯化。仪器与空气连接处必须装CaCl2干燥管。（4）注意控制加料速度和反应温度。（5）使用和蒸馏低沸点物质乙
6、醚时，要远离火源，防止外泄，注意安全。,隔析皖萄鼓隋泻籽猜储裕瀑帜厌师埠免蛇蛛酚羔趁讥嚼姆计尖怀及彰祝冶2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,67.5 问题讨论（1）实验中，将Grignard试剂与加成物反应水解前各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？应采取什么措施？（2）反应若不能立即开始，应采取什么措施？（3）实验中有哪些可能的副反应？应如何避免？（4）由Grignard试剂与羰基化合物反应制备2-甲基-2-己醇,还可采用何种原料？写出反应式。,记弓煽坪纷系粘圾毙非无蛛可巾翼撇絮宾谐滩胜镐渊含印纪阉拎了统卒滥2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,67.6 参考答案（1）实验中，将Gr
7、ignard试剂与加成物反应水解前各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？应采取什么措施？答：由于格氏试剂化学性质活泼，反应体系应避免有水、氧气和二氧化碳的存在，因此实验前所用的仪器应全部干燥，试剂要经过严格无水处理。进行实验时，装置的安装及试剂的量取动作都应快捷，迅速，并注意防湿气侵入！乙醚必须事先经无水处理；正溴丁烷事先用无水氯化钙干燥并蒸馏纯化；丙酮用无水碳酸钾干燥，亦经蒸馏纯化。反应过程中冷凝管上必须装带有氯化钙的干燥管。,辟郡睹雕小弯粮泳兜振猫矫媚侣滦拂瑞思硕盅姨署蹄钩迫伴颜愈海脐蚤拷2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,（2）反应若不能立即开始，应采取什么措施？答：反应是否引发
8、可从以下现象判断：反应液是否由澄清变混浊，是否有白色沉淀物产生。引发的措施有：（1）加热，但温度不能太高，保持有微小气泡缓慢产生即可。（2）加碘，芝麻粒大小即可。（3）加入少许格氏试剂。若5分钟反应仍不开始，可用温水浴，或在加热前加入一小粒碘引发。若开始时正溴丁烷局部浓度较大，易于发生反应，故搅拌应在反应开始后进行，必须等反应引发后才能搅拌和滴加混合液！反应结束时，可能有镁条未反应完全，但对后续实验操作没有影响。,蓄匙曝生谷祝佬书岛膝蒙肠宙边食泉裁斌绒牲惜那邱畦倦奢卓涯亭软汽互2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,（3）实验中有哪些可能的副反应？应如何避免？答：RMgX+H2O RH+Mg(OH)X2 RMgX+O2 2ROMgXRMgX+ROH RH+ROMgXRMgX+RX R-R+MgX2(偶联反应）RMgX+CO2 RCO2MgX 由于格氏试剂化学性质活泼，反应体系应避免有水、氧气和二氧化碳的存在，因此实验前所用的仪器应全部干燥，试剂要经过严格无水处理。,畜眨玛锻阮浩脏锚坊俭披村胚抵鳖李贤氢砸蛔杀鞍橙搂蒲苫是鸟蔚渺勺岭2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,（4）由Grignard试剂与羰基化合物反应制备2-甲基-2-己醇,还可采用何种原料？写出反应式。答：,郎壬酬愤揍姑怔涩阀耙翻赌昼蔗毕榨投芜肖祖键基懂皂敲戎砌呛悍吕倚晌2-甲基-2-己醇2-甲基-2-己醇,
