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1、第三单元 醛 羧酸,新课标苏教版选修五 有机化学基础,专题四 烃的衍生物,三、重要有机物之间的相互转化,我们已经学习了重要有机物的性质与应用。我们知道有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，在反应中由一种官能团转化成另一种官能团，使一种有机物转变为另一种有机物。了解官能团之间的相互转化关系，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系。人类通过运用有机化合物之间的相互转化关系，来实现对特定有机物的合成。,一、有机化合物之间的转化关系,CHCH,加成,CH2CH2,加成,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,取代(Br2,光照）
2、,消去（NaOH醇溶液）,消去（浓硫酸，170）,水解（NaOH水溶液）,取代（HX，加热）,氧化（Cu，）,CH3COOH,氧化,有机化合物之间的转化关系,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,有机化合物之间的转化关系,炔,烯,烷,醛,加成,羧酸,官能团,有机化合物之间的转化关系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,RCOOH,有机化合物之间的转化关系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,由乙烯合成乙酸乙酯？,例1：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH-OH)2,用它制成
3、的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（）,A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10mol,D,例2：用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W，W的表示式为：,下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：,回答下列问题：（1）化合物D与H中含有的官能团是_（写名称）。,（2）上述反应中属于取代反应的有_（填序号）。（3）反应所用的试剂和条件为_，反应的条件为_。（4）化合物C的结构简式为_。（5）写出一种与D互为同系物的化合物的结构简式_。（6）反应的化学方程式为_。反应的化学方程式为
4、_。,例3：A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。（1）A、B分子量之差为_。（2）1个B分子中应该有_个氧原子。（3）A的分子式是_。（4）B可能的三种结构简式是：_、_、_。,转化方法之官能团的引入（或消去）,引入碳碳双键的方法,醇的消去,卤代烃的消去,炔烃加成,引入卤原子的方法,烷烃与X2取代,醇与HX取代,不饱和烃与HX或X2加成,引入羟基的方法,烯烃与水的加成,醛（酮）与氢气加成
5、,卤代烃的水解（碱性）,酯的水解,引入醛基或羰基,醇催化氧化,引入羧基-COOH,醛催化氧化,引入酯基-COO-,酯化反应,酯的水解,烯烃与O2反应,炔烃与水加成,COOH、酚羟基,苯环CHO,X、醇羟基,X、COO,CHO 苯的同系物,CHO,CHOCOOH,CHO,OHCOOH,X、COO、COOH、酚羟基,COOH酚羟基,COOH,转化方法之官能团性质,醇、酚,转化方法之官能团的转化,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,b.官能团数目变化：,c.官能团位置变化：,CH3CH2-Br,CH3COOH,氧化,CH2=CH2,X,NaOH溶液,
6、A,C,B,氧化,氧化,D,稀硫酸,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧化,D,稀硫酸,变化1：,X的分子式可能是C7H14O2 吗？,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧化,D,稀硫酸,变化2：,X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简式,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧化,D,稀硫酸,变化4：,X的分子式为C6H12O2试写出A、B、C、X的结构简式,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧化,D,稀硫酸,变化4：,试写出A、B、C、X的结构简式,且A不能发生消去反应,X的分子式为C10H20O2,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧化,D,稀硫酸,变化5：,C可以发
7、生银镜反应,试写出A、B、C、X的结构简式,逆向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,有机合成分析方法,例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。,根据衍变关系的推断,有机推断题型之一：,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线,例2某芳香烃A有如下转化关系：,回答下列问题：(1)写出反应类型：_，_(2)写出结构简式：A_，F_(3)写出反应的化学方程式：_ _(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有_ 种(E除外),AJ均为有机化合物，它们之间的转
8、化如上图所示：实验表明：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：（1）A的结构简式为_（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是_反应；（2）D的结构简式为_;（3）由E生成F的化学方程式为_,E中官能团有_（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立体结构）（4）G的结构简式为_（5）由I生成J的化学方程式_。,【解析】依据题给信息，可推知，CH2=CH-CH=CH2与Br2发
9、生的是1，4-加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH,F为。再分析另一条线，BG应该是分子内成醚，G为；GH应该是G与HClO发生加成反应，H应该为;HI是:2+Ca(OH)2=2+CaCl2+2 H2O;IJ其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因此：。,例.为实现下列转化,在括号内填如适当的试剂(写分子式),NaHCO3,HCl,NaOH,Na,CO2,2.某芳香烃衍生物分子式为C8H8O4，已知它分别跟金属钠、氢氧化钠、小苏打完全反应时，其物质的量之比依次为1：3，1：2，和1：1；又知该化合物分子中，苯环上的一氯取代物只有四种。则该芳香烃衍生物的结构简式为：,
