消去反应2.ppt

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消去反应机理,单分子消除(E1),叔卤代烃与碱作用:,该反应分两步进行:,慢,快,双分子消除(E2),消去反应的取向,消除结果为生成双键碳上连有烃基最多的产物为主,称为查依采夫(Saytzeff)规则。反之,则称为霍夫曼规则。,超共轭效应,(为主),E1消除主要遵从查依采夫(Saytzeff)规则,不过少数会出现例外。,(空间位阻),(共轭效应),E2消除可能遵从查依采夫规则,也可能遵守霍夫曼规则,决定与-H的酸性。,(为主),E2反应的立体化学,顺式消除,反式消除,重叠式,交叉式,1.顺式消除与反式消除,赤型,苏型,2.卤代烃消除HX的反应的立体化学,Z构型,E构型,全占键,全占a键,100,25,75,氯代薄荷烃,简言之:反式共平面消除,醇的消去反应,该反应分三步进行:,E1反应可以发生重排,E2反应不行,3,3,有些醇发生脱水也能发生重排,有些卤代烃发生消去反应会发生重排,谢谢观看,

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