有机合成和推断(9).ppt

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1、有机合成和推断,2、处理信息的办法:有机化学题目信息的出现常是文字表述的物理、化学性质或化学反应方程式。对于有机化学信息,一定要主要找每一条信息的落点(什么时候会用到该信息)。如是以方程式呈现出的新信息:看三点(用比较的方法),一看键:比较反应物和生成物的组成,找到旧键的断裂处,新键的形成处。确定反应的实质和反应类型。二看碳链:比较反应物和生成物的碳链结构,找出碳原子数目的变化。(增碳、减碳、不变)找出碳链形状的变化。(链状和环状)三看官能团:比较反应物和生成物的官能团,找出官能团的种类、个数、位置的变化。,幻灯片 15返回,设问的特点:设问时会涉及反应类型的判断、同分异构体的书写及判断、有机

2、物的命名,有机物的结构式、结构简式、键线式、方程式的书写,或简答题等,答题的注意事项1)书写要规范、能识别有机物的多种表达方式(如结构简式,键线式,把相同基团合并写的结构简式、分子模型等)反应类型、命名等有机概念的关键字词不能写错。2)书写化学方程式时要注意的6点规范:不能写分子式,只能写结构简式;不要写错原子的连接顺序,(只需留意碳原子的四价规则,尤其是有苯环时,要注意其环上的相对位置关系);一定要写明条件;不能写等号,只能写箭头(酯化反应要写可逆符号)不能写丢小分子;要写气体符号或者沉淀符号。3)答简答题时,一定要注意找得分点,注意语言精炼、准确、科学。,试题分析:2011年:交叉脱氢偶联

3、反应:直接生成碳-碳单键!,化合物 I 可由以下合成路线获得:,(1)化合物 1 的分子式为_,其完全水解的化学方程式为_(注明条件),第一空:C5H8O4,部分考生将元素符号顺序写错。,第二空:在碱性条件下完全水解。,2.答题分析,正确解答:,正确解答:,错误解答:,错误解答:,在酸性条件下水解(不完全):,无酸、碱条件下水解:,(2)化合物 II与足量的浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。,错误解答:,(3)化合物III没有酸性,其结构简式为_;III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3反应放出CO2.V的结构简式为_.,正确解答:,OHCCH2CHOO=HCCH2CH=OCH2(

4、CHO)2,CH2=CH-COOH,错误解答:,HCO-CH2CHOCHO-CH2CHOHO-CCH2CHOOHCCHCHO,2HC=CHCOOHCH2=CH2COOHCH2CCOOHCH=CHCOOH,(4)反应式中1个脱氢剂VI分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香化合物,该芳香族化合物结构简式为_.,错误解答,正确解答,(4)反应式中1个脱氢剂VI分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香化合物,该芳香族化合物结构简式为_.,(5)1分子N,N-二甲基苯胺与1分子苯乙炔在一定条件下发生反应的反应,其产物分子的结构简式为_;1 mol该产物最多可与_mol H2发生加成反应。,错误解答,正确解答,

5、14.狄尔斯阿德耳(DielsAlder)反应也称双烯合成反应。(1)DielsAlder反应属于_反应。(2)某实验室以CH3C(CH3)=CHCH3和CH3CH=CH2合成,请用合成反应的流程图,表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。提示:合成过程中无机试剂任选。合成反应流程图可表示为,规范训练P320,加成,方法1:,方法2:,方法2:保护C=C,步步高:P202:有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法,规范训练P320:15题,(4),甲苯 D,步步高P203,步步高P204:规律方法解题指导,步步高P204,G:,步步高P207:例5,(2010年)30.(16分)固定和利用

6、CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体CO2与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略),C8H8,(1)化合物的分子式为_,1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2。(2)由 通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。,C8H8,10,(3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:_。,(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(

7、苯环不参与反应),生成化合物和,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_(双选,填字母)。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4 mol H2发生加成反应,AB,规范:结构简式或结构式写法。规范:化学键连接方式。规范:有机化学方程式的写法。规范:注意反应条件。加强:信息迁移与推理能力的训练。加强重点、难点教学:有机物结构、反应及性质;有机反应类型;官能团的相互转换。,3.有机化学教学建议,2012年:30.(14分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应,化合物可由化合物

8、合成:,(1)化合物的分子式(2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为,C7H5OBr,(3)化合物的结构简式为(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的方程式为(注明反应条件):因此,在碱性条件下,由与 反应生成,其反应类型为。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应,与也可以发生类似反应的反应,生成化合物,的结构简式为(写出其中一种)。,取代反应,或,1、分子式、结构简式书写2、化学方程式:卤代烃的消去反应3、结构简式书写:二元醇与二元酸反应产物4、信息迁移5、选择题:陌生结构性质判断(分类、Br2的四氯化碳溶液褪色、与Na的反应、与H2反应的量6、量的计

9、算:与O2反应,1、分子式、结构简式书写2、化学方程式:二元酯完全水解、二元醇与浓HBr3、合成路线相互转化关系4、满足一定条件同分异构体:能与NaHCO3反应5、信息迁移6、量的计算:与H2反应,1、分子式、结构简式书写2、化学方程式:醇的消去反应3、合成路线相互转化关系4、反应类型5.满足一定条件同分异构体:能发生银镜反应6、信息迁移,1.小结:近3年广东省主要考查的是:,分子式、键线式、有机物的结构与性质、化学方程式的书写、物质之间的相互转化关系、量的计算(消耗 H2、O2、Br2、NaOH等)、信息迁移,2.2013备考中应注意什么?,熟悉有机物结构与性质、反应的条件、书写的规范、多官

10、能团的性质及反应化学方程式、满足一定条件的同分异构体的书写、信息迁移,1.小结:近3年广东省主要考查的是:,分子式、键线式、有机物的结构与性质、化学方程式的书写、物质之间的相互转化关系、量的计算(消耗 H2、O2、Br2、NaOH等)、信息迁移,练习1、化合物是重要的化工原料,可发生下列反应生成和,化合物是的同分异构体,也有同样的六元环。的结构简式为。,2、在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。如:已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式 _。,3、已知烯烃能发生如下反应:,请写出下列反应产物的结构简式:,

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