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1、有机合成专题训练,1.化合物A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出：（1）化合物的结构简式：A_；B_；D_（2）化学方程式：AE_ AF_（3）反应类型：EG_；AF_,（3）消去反应；酯化反应(取代反应),答案：,2.以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。,请回答下列问题：(1)RX2苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基代物只有一种，则RX2的结构简式为_。(2)1 mol
2、C与足量的NaHCO3溶液反应可放出_LCO2(标准状况)。(3)反应的化学方程式为_，其反应类型为_；从D到E，工业上一般通过两步反应来完成，若此处从原子利用率为100%的角度考虑，假设通过D与某种无机物一步合成E，该无机物是_。(5)由C与E合成PET的化学方程式为_。,（4）C的同分异构体M具有：M分子中，苯环上有三个取代基；与FeCl3溶液发生显色反应；与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应；在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有_种。,答案：(1)ClCH2 CH2Cl(2)44.8(3)消去反应;H2O2(4)10(5）略,答案：（1）A是乙醇；（2）,（3）
3、D为环氧乙烷，结构简式为（4）F为二乙酸乙二酯：（5）CH3CHO,酯化反应,答案：（1）碳碳双键，醛基、羧基（2）OHC-CHCH-COOH2H2 HO-CH2CH2CH2COOH（3）（4）（5）或；酯化反应,5.2012全国以下是制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A的化学名称为_；(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_；(3)D的结构简式为_；(4)F的分子式为_；(5)G的结构简式为_；(6)
4、E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。,答案：（1）甲苯（2）,（3）,（4）C7H4O3Na2,（6）13,（5）,6.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，请按要求填空：（1）上述的反应中，属于取代的有_（填数字序号）。）（2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“”表示氢键，画出C2分子的结构_。C1只能通过分子间氢键缔合，沸点：C1C2，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_（填“C1”或“C2”
5、）。（3）工业上设计反应、得到C1、C2,而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到C1、C2，其目的是_。,答案：在第二步的氧化过程中，键也会被氧化，使产率降低。对上述设计可做如下改进：,线路1：,线路2：,1,0食品香精菠萝酯的生产路线,(,反应条件略去,),如下：,苯酚,苯氧乙酸,菠萝酯,（1）写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。,（2）苯氧乙酸的某种同分异构体,X,1 mol X,能与,2 mol NaOH,溶液反应，且,X,中含有,1,个醛基,(,CHO),，写出符合上述条,件的,X,的一种结构简式：,_,。,11.从冬青中提取的有机物A和合成药物Y及其他化学品，合成路线如下：回答：(1
6、)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为_。,提示：,(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_。,12已知：,中的醇羟基不能被氧化。以,为原料，并以Br2等其他试剂制取,，请写出合成路线。,解答：,13请认真阅读下列3个反应：,(苯胺，弱碱性，易氧化),现用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸(,)前两步合成路线如下：,(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能
7、的原因是什么？(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。,(2)后续的两种合成路线为,由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加成与-NO2被还原条件不同，故以第种方案最合理。,DSD,14.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化,请根据下图回答问题：,(1)E中含有的官能团的名称是_；反应的化学方程式为_。(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O)21，则B的分子式为_。(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种
8、，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 _。(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：_、_。,后酸化,15已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，由A可合成一种有果香味的液体H：,其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：(1)A的同分异构体有_种，符合条件的A的结构简式为_。(2)与、反应类型相同的是_(填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响_(填“是”或“否”)，理由是_。(3)写出下列反应的化学方
9、程式：DE：_；GFH：_。,16.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。,(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：,回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是_。a取代反应 b酯化反应 c缩聚反应 d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。(3)在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量
10、NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_。,17.如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。,A：HCHO(甲醛)B：HCOOH(甲酸)C：CH3OH(甲醇)D：HCOOC2H5(甲酸乙酯)E：CH3COOCH3(乙酸甲酯)F：CH3COOH(乙酸)G：CH3CH2OH(乙醇),18.A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍在A分子中各元素质量分数分别为(C)=54.4%，(H)=7.4%，(O)=18.1%，(Cl)=20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化,请回答下列问题：（1）A的分子式为_（2）D分子含有的官能团是_（3）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有_个（填数字）（4）写出化学方程式：A和稀硫酸共热：_；E氧化成G：_；F与氢氧化钠醇溶液共热：_（5）与B互为同分异构体的且属于酯的物质共有_种,
